- •Модуль 4
- •Классификация
- •Пиррол Имида- Пирими- Пиридин
- •Пятичленные гц с одним гетероатомом Пиррол
- •Шестичленные гц Пиридин
- •Химические свойства
- •Шестичленные гц с двумя гетероатомами
- •Для барбитуровой к-ты характерны кето – енольная и лактим – лактамная виды таутамерии:
- •Конденсированные гцс
- •Пуриновые нуклеиновые основания
- •Гидроксипроизводные пурина
- •Лабораторная работа
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант I.
- •Вариант II.
- •Вариант III.
- •Вариант IV.
- •Вариант V.
Модуль 4
Тема занятия №1: “Биологически важные гетероциклические соединения”
Цель занятия: изучение строения и химических свойств биологически важных гетероциклических соединений и их производных; их роль в организме.
Студент должен знать:
- возможные электронные состояния для атома азота и влияние их на основность органических соединений;
- строение и свойства пяти - и шестичленных ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений;
- строение и свойства пиримидиновых и пуриновых производных.
Студент должен уметь:
- объяснить свойства пятичленных и шестичленных гетероциклов;
- уметь объяснить роль их производных в организме.
Гетероциклическими соединениями (ГЦС) называются молекулы, в цикл которых, кроме атомов углерода, входит один или несколько гетероатомов, чаще всего это N, О, S.
Пиррол Фуран Тиазол Индол Пиримидин Пурин
Химия ГЦС явл-ся одним из важных разделов органической химии. Многие жизненноважные соединения содержат гетероциклы. (ГЦ) – это ферменты (дегидрогеназа, декарбоксилаза и др.), витамины (В1, В6, В12 и др.), гормоны, алкалоиды, антибиотики (пенициллин). ГЦ входят в состав нуклеиновых к-т (НК): аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил – азотистые основания – материальные носители наследственности. Четыре пиррольных кольца, соединенные метиленовыми мостиками (-СН=) образуют порфириновую структуру, которая в сочетании с Fe+2 образует основу гемоглобина, с Мg+2 – хлорофилла, с Со+2 – витамина В12.
ГЦ составляет основу многих химиотерапевтических препаратов: фурацилин, фурагин – содержат ядро фурана; 5-НОК, энтеросептол – ядро хинолина; антипирин, амидопирин – ядро пиразола, орат калия – ядро пиримидина; рибоксин – ядро пурина.
Классификация
ГЦС
Пиррол Имида- Пирими- Пиридин
зол дин
Конденсированными ГЦ наз-ся соединения, молекулы которых состоят из двух и более циклов, имеющих как минимум два общих атома углерода.
Номенклатура ГЦС сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия. Некоторые закономерности можно отметить лишь для N-содержащих ГЦ.
5-членные ГЦ с двумя гетероатомами, содержащие N, наз-ся азолами. Вид второго гетероатома обозначается приставкой. Например, ОКСА – О-оксазол, тиа – S–тиазол.
6-членные ГЦ с атомом N имеют окончание -ИН. Например, пиридИН, пиримидИН.
Производные ГЦ наз-ся и по МН, и рациональной номенклатуре.
Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих другой гетероатом, либо двойную связь, либо функциональную группу.
Если второй гетероатом располагается слева в кольце, то нумерацию ведут по часовой стрелке:
По рациональной номенклатуре атомы, стоящие рядом с гетероатомом, обозначаются буквами греческого алфавита (, , , , и т.д.) и строится название
3-метилпиридин,
-метилпиридин,
-пиколин
При нумерации конденсированных ГЦ важно определить главный цикл и атомы, участвующие в конденсации, т.к. они, как правило, не нумеруются. В конденсированных циклах с бензолом главным является ГЦ. В других конденсированных ГЦ главным является ГЦ с большим числом гетероатомов, либо больший ГЦ, если они одинаковы, то главным будет цикл, содержащий азот:
Индол Хинолин Пурин