Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Занятие№1 ГЦ.doc
Скачиваний:
54
Добавлен:
25.03.2015
Размер:
861.7 Кб
Скачать

Модуль 4

Тема занятия №1: “Биологически важные гетероциклические соединения”

Цель занятия: изучение строения и химических свойств биологически важных гетероциклических соединений и их производных; их роль в организме.

Студент должен знать:

- возможные электронные состояния для атома азота и влияние их на основность органических соединений;

- строение и свойства пяти - и шестичленных ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений;

- строение и свойства пиримидиновых и пуриновых производных.

Студент должен уметь:

- объяснить свойства пятичленных и шестичленных гетероциклов;

- уметь объяснить роль их производных в организме.

Гетероциклическими соединениями (ГЦС) называются молекулы, в цикл которых, кроме атомов углерода, входит один или несколько гетероатомов, чаще всего это N, О, S.

Пиррол Фуран Тиазол Индол Пиримидин Пурин

Химия ГЦС явл-ся одним из важных разделов органической химии. Многие жизненноважные соединения содержат гетероциклы. (ГЦ) – это ферменты (дегидрогеназа, декарбоксилаза и др.), витамины (В1, В6, В12 и др.), гормоны, алкалоиды, антибиотики (пенициллин). ГЦ входят в состав нуклеиновых к-т (НК): аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил – азотистые основания – материальные носители наследственности. Четыре пиррольных кольца, соединенные метиленовыми мостиками (-СН=) образуют порфириновую структуру, которая в сочетании с Fe+2 образует основу гемоглобина, с Мg+2 – хлорофилла, с Со+2 – витамина В12.

ГЦ составляет основу многих химиотерапевтических препаратов: фурацилин, фурагин – содержат ядро фурана; 5-НОК, энтеросептол – ядро хинолина; антипирин, амидопирин – ядро пиразола, орат калия – ядро пиримидина; рибоксин – ядро пурина.

Классификация

ГЦС

Пиррол Имида- Пирими- Пиридин

зол дин

Конденсированными ГЦ наз-ся соединения, молекулы которых состоят из двух и более циклов, имеющих как минимум два общих атома углерода.

Номенклатура ГЦС сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия. Некоторые закономерности можно отметить лишь для N-содержащих ГЦ.

5-членные ГЦ с двумя гетероатомами, содержащие N, наз-ся азолами. Вид второго гетероатома обозначается приставкой. Например, ОКСА – О-оксазол, тиа – S–тиазол.

6-членные ГЦ с атомом N имеют окончание -ИН. Например, пиридИН, пиримидИН.

Производные ГЦ наз-ся и по МН, и рациональной номенклатуре.

Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих другой гетероатом, либо двойную связь, либо функциональную группу.

Если второй гетероатом располагается слева в кольце, то нумерацию ведут по часовой стрелке:

По рациональной номенклатуре атомы, стоящие рядом с гетероатомом, обозначаются буквами греческого алфавита (, , , ,  и т.д.) и строится название

3-метилпиридин,

-метилпиридин,

-пиколин

При нумерации конденсированных ГЦ важно определить главный цикл и атомы, участвующие в конденсации, т.к. они, как правило, не нумеруются. В конденсированных циклах с бензолом главным является ГЦ. В других конденсированных ГЦ главным является ГЦ с большим числом гетероатомов, либо больший ГЦ, если они одинаковы, то главным будет цикл, содержащий азот:

Индол Хинолин Пурин