1.Строение и свойства моносахаридов.
Для
большинства моносахаридов общей формулой
является СnН2nОn .
По количеству углеродных атомов
моносахариды подразделяют на триозы
(с тремя углеродными атомами), тетрозы
(с четырьмя), пентозы (с пятью), гексозы
(с шестью), гептозы (с семью) и октозы
(восемью). Моносахариды, содержащие
альдегидные группы, называют альдозами,
а содержащие кетонные группы, - кетозами.
Название моносахаридов составляется
из наименования активной группы и числа
углеродных атомов. Например: альдотриоза,
кетотриоза. Все они имеют окончание -
оза. Моносахариды с пятью, шестью и семью
углеродами имеют тенденцию к циклизации.
Образующиеся циклические формы
моносахаридов получили названия фураноз
и пираноз, которые соответствуют пяти-
и шестичленным гетероциклам – фурану
и пирану:
Часть моносахаридов находится в нециклических формах, доказательством чего является способность моносахаридов вступать в типичные реакции с реагентами на карбонильные группы. Так, например, все альдозы восстанавливают ион серебра или меди в аммиачном растворе. Моносахариды также реагируют с аминами и ,в частности, с гидоксиламином и фенилгидразином.
2.Происхождение (синтез) углеводов на Земле. Моносахариды и их биологическая роль.
Предполагают, что моносахариды возникли на Земле в результате реакции метаналя с его анионом, который возник под влиянием аммиака атмосферы. В растительных организмах метаналь возникает из диоксида углерода, аммиак – из аммонийных солей. Эти вещества и служат основным сырьём для образования углеводов в процессе фотосинтеза.
1)пентозы. Данные моносахариды широко распространены в растительных и животных организмах. Они входят в состав ряда сложных соединений и частично встречаются в свободном виде. Отдельные из них находятся в виде фосфорных эфиров. Эти мносахариды могут существовать как в альдо- и кетоформах, так и в циклической фуранозной форме. Фосфорилированная рибоза является продуктом превращения гексоз и гептоз. Она входит в состав нуклеотидов – составных компонентов рибонуклеиновых кисот (РНК). Широко распространена в соединениях пентоза 2-D-дезоксирибоза, входящая в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). β-L-фукоза входит в состав олигосахаридов молока, групповых веществ, групповых веществ крови и ряда белков.
2)гексозы.Эти моносахариды наиболее распространены в природе. Они являются главным образом составными компонентами олиго- и полисахаридов, а также встречаются в свободном состоянии. α- и β-D-глюкопираноза являются структурными компонентами целого ряда олигосахаридов и полисахаридов, входящих в состав кормовых веществ и тканей животных.β-D-маннопираноза входит в состав некоторых белков, а также гликолипидов.β-D-галактопираноза входит в состав молочного сахара (лактозы).
3)гептозы и октозы.Наиболее распространена в природе из гептоз D-седогептулоза, которая встречается в тканях растений животных преимущественно в виде фосфорных производных эфиров. Этому сахариду принадлежит важная роль в процессах фотосинтеза в растительных организмах, а также в пентозофосфатном пути превращения углеводов в живых системах.