Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:патенты / Сборник патентов_10249
.pdf
3 - гидрокситионафтен, - 6 - карбоновая кислота3 - гидрокситионафтен, - 6 - карбоновая кислота
3гидрокситионафтен, - 6 - карбоновая кислота 3-гидрокситионафтен - 6 - карбоновая кислота -5
7-дихлоризатин 5:7-дихлоризатин 7-дихлоризатин 5:7-дихлоризатин изатин - 7 - карбоновая кислота изатин - 7
- карбоновая кислота изатин - 7 - карбоновая кислота изатин - 7 - карбоновая кислота ок-аминоантрахинон, 1 -
амино - 41 - бензоиламиноантрахинон 1 - амино - 5 - бензоиламиноантрахинон 1 - амнодн - 4 -
метоксиантрахинон ок-аминоантрахинон (2 моль) 1 - амино - 4 - бензоиламиноантрахинон (2 моль) 1 - амино -
5 - бензоиламиноантрахинон (2 моль) п-аминоантрахинон (2 моль) нафтисатин;аминоантрахинон 1 -- хлор -
2:3-.- 1 -амино - 5 - бензоил-нафтисатин -.--- аминоантрахинон красновато-коричневый медно-красный
коричневато-красный красновато-коричневый красновато-коричневый медно-красный коричневый
красновато-коричневый -коричневый I -_ 10 оранжевый красный красный красновато-коричневый антрацен
коричневый 354,716 2-Тионафтини-2-индолиндигос.
Гидрокситионаф- Изатиновые компоненты, связанные с тен-карбоновой кислотой, в виде антрахинонового
красителя, окрашивающего кислотные компоненты. Производные. Компоненты. Хлопок.
3 - гидрокситионаф-монобром-2:1-1 - амино-4 - бензоил-черный тене-6 - карбоксильная нафтисатин
аминоантрахиноновая кислота 3 - гидрокситионаф-монобром-2:1-1 - амино-5 - бензоил-оливково-зеленый
тене-6 - карбоксильная нафтисатин аминоантрахиноновая кислота 3 - гидрокситионаф-1 - хлоро-2:3-1 -
амино-5 - бензоил-зеленый тене-6 - карбоксильная нафтисатин аминоантрахиноновая кислота 3 -
гидрокситионаф-1 - хлоро-2:3-1 - амино-4 - бензоил-голубой тене-6 - карбоксильная нафтисатин
аминоантрахинон черная кислота ДРУГИЕ КРАСИТЕЛИ.
Гидрокситионафтен-карбоновая о-дикетон-антрахиноновое окрашивание кислотных компонентов.
Компоненты. - Компоненты. Хлопок.
3 - гидрокситионаф-аценафтенхинон 1 - амино - 4 - бензоил- ред тен - 6 - карбоксильная
аминоантрахиноновая кислота 3 - гидрокситионаф-аценафтенхинон- 1 - амино - 4 - бензоил- ред тен - 7 -
карбоксильная аминоантрахиноновая кислота 3 - гидрокситионаф-. окислен до тиоиндиго 1 - амино - 5 -
бензоил- коричневый тен - 6 - карбоксильная аминоантрахиноновая кислота 3 - гидрокситионаф- окислен до
тиоиндиго 1 - амино - 4 - бензоил- ред тен - 7 - карбоксильная аминоантрахиноновая кислота. Дата: 2 июля
1930 г.
CARPMAELS & RANSFORD, - Агенты заявителя, Саутгемптон Билдингс, 24, Лондон, W.C.2.
ПОЛНАЯ СПЕЦИФИКАЦИЯ.
Способ производства кубовых красителей.
1. Артур Карпмаэль, подданный Великобритании, как установлено в следующем заявлении, сделанном по
адресу: Саутгемптон-Билдингс, 24, Лондон:
W.C. 2, настоящим заявляю, что данное изобретение относится к производству кубовых красителей,
содержащих одновременно индигоид и антракноидный остаток. Данное изобретение (которое было передано
мне компанией I. G. Farbenindustrie Alktiengesellschaft, акционерным обществом)
организованный хранитель законов Германии, процесс производства согласно Франкфурту-на-Майне
(Германия), и в одной из особенностей изобретения таким образом образуется изатин-бензо-карбоновая
кислота, которая будет подробно описана и: (HelvW. Chim. Действовать. II, страница 236 e&tseq. ) I 12- 354,716
или продукт ядерного замещения, и это вызывает реакцию с амино 60 с гидрокситионафтенами, индоксилами
или антрахиноном (которые также могут быть субъядерными продуктами замещения, введенными в ядро по
желанию), там и обычным способом вызывают: -получаются с отличным выходом быстро, новые красящие
кислоты, полученные таким образом, красители, содержащие как индигоид, если это необходимо, в форме
соответствующего остатка карбоновой кислоты, так и антрахиноновый остаток. 65 соответствующие
галогениды карбоновых кислот или другие реакционноспособные производные карбоновых кислот, путем
предварительного превращения изатина. карбоновая кислота реагирует с аминоантрахинонами или
карбоновой кислотой в соответствующие продукты ядерного замещения.
Альтернативный способ получения хлорида или какого-либо другого реакционноспособного производного
заключается в том, чтобы сначала обработать изатин-бензол-антрахинан и конденсировать полученные
карбоновые кислоты, если это необходимо, в форме карбонил-аминоантрахинонов изатина, соответствующие
галогениды карбоновых кислот (которые сами по себе уже являются желтыми красителями) с
гидрокситионафтенами или другими реакционноспособными производными карбоновых кислот, при этом
конденсация продуктов ядерного замещения изатинового остатка вступает в реакцию; те же красители
образуют продукты, которые можно получить с помощью гидрокситионафтена, как и в предыдущем процессе.
Нафтены, 'н озиоилы или ядерные замещения. В соответствии с дальнейшими особенностями настоящего
изобретения атом водорода 80. Известно, что путем конденсации бензольного кольца остатка тионафтена
гидрокситионафтены или индоксилы с индигоидными красителями заменяются изатинами индигоидными
соединениями типа карбоксиаминоантрахиноновой группы. Индирубин можно получить. Продукты
конденсации гидрокситионафтена-Бз, полученные из незамещенного изатина, представляют собой
карбоновые кислоты или реакционноспособные α-производные, имеющие небольшую ценность в качестве
кубовых красителей, поскольку они обычно либо разлагаются в ванне, либо даже при использовании для
производства индигоидных красителей, например, циклических о-ди-кетонов или циклических соединений,
содержащих реакционноспособную α-группу, превращаются в полезные кубовые красители при
галогенировании.
В соответствии с настоящим изобретением, смешанные тионафтен-индиго представляют собой кубовые
красители превосходного красящего состава, содержащие карбоксильную группу. Свойства индиго
достигаются, когда указанное ионное кольцо тионафтена является субъединицей. Окисление
гидрокситиогруппы, замещенной в бензольном кольце изатиннафтена, бензо-карбоновой кислоты, остатка,
например, карбоксиламиноантрахинона, феррицианидом калия или группой - - - воздуха в присутствии солей
меди, позволяет получить тиоиндиго, содержащие карбоксильные группы в качестве заместителей.
Карбоксильные группы этих индигоидных красителей 4t0 -00--NH-06H3 06114 могут реагировать обычным
способом, например, посредством промежуточного образования хлорангидридов кислот с
аминоантрахинонами, и таким образом могут быть получены новые красители такого рода, например, кубовые
красители, которые, например, получают следующим образом: одновременно индигоидная и
аминоантрахиноновая карбоновая кислота сначала конъюгируются с аминоантрахинонами.
Кроме того, гидрокситиоденированный с гидрокситионафтенами, нафтено-бензо-карбоновая кислота может
быть tr) индоксилами или продуктами ядерного замещения, конденсированными с изатин-бензо-карбоновой
кислотой 110, которая также может быть получена, например, из нафталина. Для обозначения
аминоантрахинона.
Также может быть использована такая конденсация. Производство ранее неизвестных соединений, которые в
реакции превращаются в гидрокситионафтен-Бз-карин в гидрокситионафтены или индоксилы, а также
карбоновые кислоты, может быть осуществлено, например, в соответствующем примере, путем образования
промежуточных карбоновых кислот или ацетильных производных. Таким образом, получаются индигоидные
соединения, карбоновые кислоты, в которых все еще содержится карбоновая кислота, обычным способом.
группа в бензольном кольце изатина. Новые продукты значительно превосходят по своему 120-процентному
остатку и, следовательно, чувствительны к окрашивающим свойствам известных красителей-щелочей. Когда
карбоновая кислота теперь имеет структуру, подобную индирубину. Они превращаются в хлорангидрид
кислоты, или некоторые из них могут быть очень легко взбиты, очень хорошо взаимодействуют с другими
производными карбоксильных групп на волокне и дают необычайно высокий выход олеинового чая. 391 часть
по весу этого вещества конденсируется в краситель путем нагревания с 228 частями 65 по весу
α-авиноантрахинона в нитрогексеновой кислоте. Урожайность превышает -80%.
Краситель представляет собой коричневый кристаллический порошок, нерастворимый в органических
растворителях даже при нагревании. Растворяется в 70% серной кислоте, приобретая тускло-фиолетовый
цвет. Раствор осаждает краситель в виде коричневых хлопьев при выливании в воду.
В результате обработки щелочным гидросульфитом краситель дает красновато-коричневый цвет, из которого
хлопок после окисления и мыловарения окрашивается в прозрачные красновато-коричневые оттенки,
обладающие превосходной стойкостью к хлору и кипячению.
ПРИМЕР 1, 3.
225 Весовые доли 5-хлор-изатип-7карбоксили0е acgd нагревают до определенной температуры. 1.0P C. в
течение одного часа с перемешиванием с 184 весовыми частями 5-хлоргидрокситионафтена в 20D0. ecs.
Хлорбензол после добавления 20 частей по весу оксихлорида фосфора. Выделившийся красный краситель
после охлаждения фильтруют, промывают и сушат.
391 Весовые части этого вещества превращаются в хлорангидрид кислоты путем нагревания с 25,0 весовыми
частями тионилхлорида, как в примере 1; хлорангидрид кислоты выделяют и высушивают.
409 Измельченные до 1909 г. (95 °C) части этого хлористого соединения, наиболее мелкодисперсного,
нагревают при перемешивании с 342 частями по весу 1-амино-5-бензоиламиноантрахинона в нитробензоле
до прекращения выделения соляной кислоты. Дистилляционная масса, которая отделяется на 100% в
горячем состоянии, фильтруется при температуре 1009 °C.
выстирано и высушено. Образуется красный порошок, нерастворимый в органических растворителях и
растворяющийся в серной кислоте, приобретающий темно-фиолетовый оттенок. Начиная со 105 года,
темно-фиолетовый хлопок, полученный в чанах, окрашивается в фиолетово-черный цвет. После окисления и
обработки мылом получается чистый, насыщенный и очень быстроцветущий оранжево-красный цвет. Ранее
неизвестная 5-хлор-изатин-7-карбоновая кислота может быть получена из изатин-7-карбоновой кислоты путем
хлорирования хлорбензола с помощью силикагелевого хлорида. Образуется кристаллический порошок
насыщенного желтого цвета, который decQmnp. Qses при 26,00 °C. 115 EZAMpLF 4.
191 Весовые доли изатин-5-карбоновой кислоты нагревают до 1,2°C в течение одного часа при
перемешивании с 180 весовыми долями 6-нетоксигидрокситионафтена в хлорбензоле после добавления 10
весовых долей оксихлорида фосфора. Выделяющийся оранжевый краситель изолируется и измельчается в
очень мелкий порошок. 125 353 весовых частей этого красителя представляют собой прозрачные и полностью
окрашенные красители, обладающие очень высокими показателями стойкости. Кроме того, красители также
хорошо подходят для печати на хлопчатобумажной ткани.
T5 Следующие примеры иллюстрируют изобретение EXA-MPLF 1..
191 185 частей по весу мелкодисперсной изатин-7-карбоновой кислоты и 185 частей по весу
5-хлоргидрокситиафенафтена нагревают до 10,0 г при перемешивании в 2000 мл ледяной кислоты с
добавлением 10 мл соляной кислоты до полного конденсирования. Краситель, который отделяется в
рассчитанном количестве в виде красного осадка, подвергается очистке, промывке и сушке. 357 частей по
весу мелкодисперсного промежуточного продукта нагревают при перемешивании до 1,50–110 °C с 250
частями по весу фторидом калия в десятикратном количестве о-дихлорбензола.
Происходит частичное растворение с выделением диоксида серы и соляной кислоты, при этом хлорангидрид
кислоты немедленно отделяется.
Сажа А5s образуется по мере завершения реакции, что подтверждается замедлением выделения продуктов
реакции после охлаждения реакционной массы. Хлорид, который отделяется в кристаллической форме,
фильтруется, промывается и высушивается.
375 Весовые доли этого хлорида нагревают до 160-10000 при перемешивании с 223 весовыми долями
α-аминоантрахинона в нитробензоле, образуется временный раствор, и с выделением соляной кислоты
вещество сразу же начинает расслаиваться, пока еще горячее. Как только выделение газа hNas ослабевает,
реакционной смеси дают немного остыть. Затем краситель фильтруют в горячем состоянии, промывают и
сушат.
В результате образуется красный кристаллический порошок, нерастворимый в органических растворителях.
Раствор в серной кислоте приобретает оливково-коричневый цвет. При обработке щелочным гидросульфитом
получается красновато-коричневый цвет, из которого хлопок после окисления и обработки мылом
окрашивается в глубокие, чистые желтовато-красные оттенки, отличающиеся превосходной стойкостью к
кипячению и хлору.
ПРИМЕР-. Е 2.
Из 1,91 весовых частей изатин-7-карбоксиловой кислоты и 200 весовых частей 4,5-бензогидрокситионафтена
получают индигоидный промежуточный продукт, как описано в примере 1, в виде коричневого порошка. 373
весовых части этого порошка превращают нагреванием с 250 весовыми частями тионилхлорида в
ν-дихлорбензоле в хлорангидрид кислоты, который после выделения образует кристаллический
черновато-коричневый порошок.
354,716 354,716 Превращается при нагревании с 250 частями по весу тионилхлорида при перемешивании при
температуре 2800 °C. Получается желтоватый кристаллический порошок, который остается
нерасплавленным. Он дает голубовато-красный чан, а в примере 1 – светло-желтый цвет при окрашивании
хлопка.
В горячем состоянии продукт расслаивается, приобретая оранжевую окраску (396 весовых частей) и образуя
кристаллический осадок. 200 частей по массе 4,5-бензо-изолята, промытого и высушенного, нагревают до
150-371 частей по массе этого продукта при перемешивании. 5000 частей по массе нагревают до 1900 °C с
223 частями по массе о-дихлорбензола и 20 частями по массе о-аминоантиахинона в нитробензоле. Масса
оксихлорида фосфора составляет 70 до реакции, которая протекает с добавлением. Через короткое время
начинается выделение соляной кислоты, что приводит к образованию красителя. Как только все будет готово.
Краситель, который отделяется после завершения реакции, фильтруется в горячем состоянии, промывается и
высушивается. В результате образуется оранжевый хлорбензол, который высушивают. 75%-ный порошок
нерастворим в органических растворителях. Он идентичен тому, который можно получить в растворителях.
Раствор в серной кислоте в соответствии с примером 2.
имеет желтовато-красный цвет. Волокно окрашивают в коричневый цвет из красновато-коричневого
гидросульфитного раствора.
20- После окисления и обработки мылом быстрое действие. Пример 6.
Получается желтовато-оранжевый цвет. Хлорид изатин-7-карбоновой кислоты получают, как описано в
примере 5. Ранее неизвестный изатин-5-карбоновую кислоту можно легко получить, постепенно нагревая до
150-1700 °C с помощью процесса, описанного Сандмейером (см. Acta, 1919, стр. 238). Образуется
амино-5-бензоиламиноантрахинон и светло-желтый порошок, который растворяется в 1500 весовых частях
о-дихлорбензола, 85%-ном холодном растворе карбоната натрия, после чего после временного растворения
появляется желтая окраска; при осторожном добавлении продукт отделяется, пока еще горячий.
При нагревании каустической соды раствор приобретает темно-коричневый цвет, который быстро сменяется
светло-желтым цветом соляной кислоты. Кислота спекается при 2500 °C, но реакция завершается. Желтый
краситель остается нерасплавленным при 2800 °C. Выделяющееся вещество после охлаждения изолируют,
промывают и сушат. Образуется оранжево-желтый порошок, который дает красный оттенок. 191 часть по весу
изатин-7-карбоновой кислоты нагревают до 1000 °C в течение 2,5 часов с перемешиванием при обратном
кипении. 515 частей по весу этого продукта, более плотный при 250 частях по весу диацетил-5.
Хлориндоксил-тионилхлорид в 1000 весовых частях хлороиндоксила нагревают до 1500 °C с хлорбензолом,
при этом при нагревании и перемешивании в 5000 весовых частях диоксида о-дисульфида и соляной кислоты
выделяется хлорбензол, а также 30 весовых частей 100% хлорбензола. «Температура поддерживается на
должном уровне, затем добавляется пиперидин». Разделение продолжается до тех пор, пока не прекратится
выделение газа. После этого процесс выделения красителя начинается через короткое время, и охлаждение
изатин-7-карбоновой кислоты вскоре завершается.
Хлорид, который отделяется в виде желтых кристаллов, после охлаждения краситель фильтруют, промывают
хлорбензолом и небольшим количеством спирта и сушат. В результате образуется шоколадный коричневый
порошок, нерастворимый в органических растворителях при постепенном нагревании до 1500 °C с
перемешиванием. 210 частей этого хлорида по весу Окраска раствора α-аминокислоты в серной кислоте при
добавлении 223 частей по весу имеет синевато-фиолетовый оттенок.
Антрахинон и 1500 частей по весу. Краситель дает при щелочной гидротермальной обработке
о-дихлорбензолом, после чего после обработки сульфитом образуется коричневато-фиолетовый раствор, из
которого после окисления хлопка окрашивают α-аминоантрахинон, который затем быстро отделяется в
глубокие красновато-коричневые оттенки.
кристаллическая форма, пока еще горячая. — Приведенные выше примеры можно модифицировать,
продолжая нагревание до тех пор, пока не будет достигнута желаемая эволюция с использованием других
гидроксоний, тиотиноидов или аминоантител. Вещество хиноны, при разделении которых после охлаждения
получают наиболее разнообразные оттенки, может быть выделено. В приведенной ниже таблице
представлено общепринятое правило. Оно образует ряд таких красителей, которые описаны ниже.
- 14 354,7l6 1 Компоненты изатина.
Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота
Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота
Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота - хлоризоатин
7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая
кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота
Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Изатин-7-карбоновая кислота Состав
гидрокситионафтена.
6 - этокси-гидрокситионафтен 6 - этокси-гидрокситионафтен 6 - метокси-гидрокситионафтен 4.6 -
диметил-гидрокситионафтен 4-метил-6 - хлоргидрокситионафтен 4.6 - диметил-гидрокситионафтен 5.6.7 -
трихлоргидрокситионафтен 4.7 - диметил-5-хлоргидрокситионафтен-хлор-гидрокситионафтен Компоненты
антрахинона.
ок-аминоантрахинон 1 - амино - 5 - бензоиламиноантрахинон ок-аминоантрахинон 1 - амино - 5 -
бензоиламиноантрахинон ок-аминоантрахинон 1 - амино - 4 - бензоиламиноантрахинон 1 - амино - 5 -
бензоиламиноантрахинон 1 - амино - 5 - бензоиламиноантрахинон ок-аминоантрахинон -
бромгидрокситионафтен ок-аминоантрахинон 4.7 - диметил - 5 - хлоргидрокситионафтен 4.5 - -
бензогидрокситионафтен Bz - 4 - хлор - 6.7 - бензогидрокситионафтен (см. патент № 222,120) 5.6 - бензо - 7 -
хлоргидрокситионафтен 6 - метокси-гидрокситионафтен-хлоргидрокситионафтен
4-метил-6-хлоргидрокситионафтен ок-аминоантрахинон ок-аминоантрахинон
1-амино-5-бензоиламиноантрахинон ок-аминоантрахинон --aa u, ' i p3-аминоантрахинон P-аминоантрахинон
p-аминоантрахинон ПРИМЕР 7.
Из 191 весовой части изатин-7-карбоновой кислоты и 198,5 весовых частей
4-метил-6-хлоргидрокситионафтена получают промежуточный продукт индигоид, как описано в примере 1, в
виде красного порошка. 371.5 Массовые доли этого промежуточного продукта при нагревании с 250
массовыми долями тиоионилхлорида в о-дихлорбензоле превращаются в хлорангидрид кислоты, который
после выделения образует кристаллический алый порошок.
390 Весовые доли этого хлорида конденсируются в краситель путем нагревания с 223 весовыми долями
п-аминоантрахинона в нитробензоле. Урожайность превышает 80%. Краситель представляет собой алый
кристаллический порошок, нерастворимый в органических растворителях. В серной кислоте он растворяется,
приобретая насыщенный красный цвет.
Из этого раствора при выливании в воду получают краситель в виде оранжево-красных хлопьев. Краситель,
получаемый с помощью щелочного гидросульфита, дает желтовато-коричневый цвет, из которого хлопок
после окисления и обработки мылом окрашивается в чистые алые оттенки.65% красителя обладает
хорошими свойствами стойкости, особенно к хлору и обработке мылом.
ПРИМЕР 8. 2: 5-DIcAP.oxYP:ErrNyL-l-TuIIoGLycoLLIc
КИСЛОТА. 70 124 весовых частей 2-аминотерефталевой кислоты растворяют в 500 весовых частях горячей
воды, к которой добавляют 182 весовых части 330% каустической соды. 75 Полученный раствор добавляют в
смесь, состоящую из 280 весовых частей 33%-ной соляной кислоты и льда. Затем свободная кислота
отделяется в виде мелкодисперсной пасты и подвергается диазотированию с помощью водного раствора,
содержащего 46 частей нитрита натрия по весу.
Тем временем раствор полисульфида натрия готовят из 85 весовых частей кристаллизованного сульфида
натрия и 23 весовых частей серы, а также проводят окрашивание хлопка.
желтовато-оранжевый желтовато-оранжевый желтовато-оранжевый красновато-оранжевый
красновато-оранжевый красновато-оранжевый коричневато-красный красно-красный красновато-коричневый
желтовато-коричневый бордовый оранжевый желто-красный алый -200 частей по весу воды с добавлением
306 частей по весу 330 частей каустической соды.
Затем диазотированную смесь перемешивают при температуре 0,50 °C с раствором полисульфида натрия.
Когда выделение азота прекращается, нагревание производится до 25 300 °C, после чего кислота
превращается в... Дисульфид-тетрапокарбоновая кислота, полученная из конго красного, фильтруется под
вакуумом и промывается водой. Очистка производится путем растворения в разбавленном растворе
карбоната натрия и последующего переосаждения. Оставшийся влажный осадок смешивают со 100 частями
воды, 200 частями по весу цинковой пыли и 500 частями по весу 33% соляной кислоты, медленно добавляя
при перемешивании со скоростью около 90-1-00 Q. После перемешивания в течение 3-4 часов получают
1-тиофенол-2:
Дикарбоновую кислоту фильтруют под вакуумом, промывают водой, растворяют в 1000 частях воды и 245
частях по весу 33%-ного щелочного раствора каустической соды и очищают от остатков цинковой пыли. К
фильтрату добавляют 70 частей по весу монохлоруксусной кислоты, растворенной в 300 частях воды, и 90
частей по весу 330%-ного щелочного раствора каустической соды; после нагревания до 60-700 °C... В течение
получаса раствор подкисляют до конго красного с помощью соляной кислоты и кипятят, после чего
отделенный 2:5CO0C1g - - \iNH-CONH,-CQ-C0H5 58 весовых частей 3-гидрокситионафтен-6-карбоновой
кислоты растворяют в разбавленном растворе карбоната кальция и окисляют раствором феррицианида калия
до тиоиндиго-6:61-дикарбоновой кислоты.
Из красного красителя soljitiiQ получают осадок, который осаждают с помощью соляной кислоты. Полученный
красный осадок фильтруют, промывают водой и сушат. Выход продукта составляет 54 части по весу.
48 75 частей по весу мелкодисперсного порошка тиоиндиго-6,61-дикарбоновой кислоты медленно нагревают
до 160-1800 °C при перемешивании с 75 частями по весу тионилхлорида в десятикратном количестве
6-дихлорбензола. Происходит выделение диоксида серы и хлористого водорода при частичном растворении,
после чего дикарбоксифенил-1-тиогликолевую кислоту фильтруют, промывают водой и сушат.
Выход продукта составляет 125 частей по весу.
Кислота очень плохо растворяется в нейтральных растворителях и остается нерастворимой при 2500 °C.
3-nIDxo xY-TnIoINAPITHE NE-6- кантоксиловая кислота.
2 части по весу 5-дикарбоксифенил-С-тиогликолевой кислоты нагревают до кипения в 600 частях по весу
уксусного ангидрида до полного растворения и прекращения выделения углекислого газа, что происходит
примерно через полчаса. После завершения реакции уксусный ангидрид разлагается путем нагревания до
кипения с 3000 частями воды, к которой добавлено 100 частей по весу 33% соляной кислоты. При охлаждении
гидрокситионафтен-6-карбоновая кислота выделяется в виде зеленовато-желтого кристаллического осадка.
Его фильтруют отсасыванием, промывают водой и кристаллизуют, используя уксусную кислоту, уксусный
ангидрид или нитробензол. При нагревании до 250 °C он остается нерасплавленным и сублимирует.
В результате получается 90 брюк из 90% ткани плотностью 60 г/м².
Вскоре следует разделение дикислотного хлорангидрида. Как только реакция завершится, что можно
заметить по уменьшению выделения газа, реакционную массу охлаждают, а дихлорметан, который
отделяется в кристаллической форме, фильтруют, промывают и сушат. Выход продукта составляет 48 частей
по весу.
Весовые доли этого дихлорида нагревают до 180-2000 °C при перемешивании с 68 весовыми долями
1-амино-5-бензоиламиноантрахинона в количестве, в 1 раз превышающем количество нитробензола.
Краситель производится с выделением 95% хлористого водорода. После прекращения выделения хлористого
водорода смесь охлаждают, а краситель фильтруют, промывают и сушат. Краситель образует коричневый
кристаллический порошок. При обработке щелочным гидросульфитом получается красновато-коричневый
раствор, из которого хлопок после окисления и обработки мылом окрашивают в глубокие, чистые, стойкие
коричневые оттенки.
ПРИМЕР 9.
N/ COQ 1 \ S / NH N1E -CONH4ú-CO U-(JH5 серная кислота имеет зеленый цвет. При обработке щелочным
гидросульфитом получается красновато-коричневый краситель, из которого хлопок окрашивают после
окисления и обработки мылом, придающего ему быстрые красные оттенки.
Пример 10.
/CO\ \ S /O-0113 58 частей по весу 3-гидрокситионафтен-6-карбоновой кислоты и 94 части по весу th+1w thr 58-
частей по весу 3-гидрокситионафтен-6-карбоновой кислоты и частей по весу 1-хлор-2-нафтизатина являются
аминоанилом 6-метокси-3-гидрокси-Ky- нагреваются до кипения при перемешивании в 580 частях по весу
тионафтена, а затем добавляются 3 части по весу соляной кислоты до завершения конденсации. Нагреваются
до 1000 °C. Краситель, который при перемешивании с ледяной уксусной кислотой в количестве, равном
расчетному, отделяется в виде красновато-коричневого осадка до тех пор, пока не образуется смешанный
тиоиндиго. Краситель, который разделяется на части после промывки и сушки.
Красную кристаллическую пасту в количестве, рассчитанном как 95 частей по весу мелкодисперсного
продукта, фильтруют, промывают и сушат. Порошкообразный промежуточный продукт нагревают до 160-1800
°C при перемешивании с 95 частями по весу тионилхлорида в 10 65 раз медленнее до 160-1800 °C при
перемешивании с количеством о-дихлорбензола.
с 100 частями по весу тионилхлорида. Как только хлорангидрид кислоты растворится в 10 раз большем
количестве дихлорбензола, нагрев прекращается. Как только кислота охлаждается, образуются коричневые
блестящие игольчатые кристаллы, которые затем, после нагревания, отфильтровываются под вакуумом,
промываются и сушатся. Процесс 70 продолжался, и выход красного кристаллического осадка составил 95
частей по весу.
После охлаждения тат фильтруют, промывают, и 70 частей хлорида по весу высушивают. Выход составляет
100 частей по весу хлорида, нагретого до 180-2000 °C при перемешивании, и 55 частей по весу
амино-антраквинона, нагретого до 180-2000 °C при перемешивании с 10-кратным количеством нитробензола.
34 части по весу 1-амино-4-бензбила-А. Краситель производится с выделением аминоантрахинона-Е в
хлористом водороде. После завершения реакции и охлаждения красноватого красителя образуется
коричневый кристаллический осадок, который отфильтровывают. После завершения реакции краситель
промывают и сушат. В результате реакции и охлаждения краситель центрифугируют в серной кислоте,
получая зеленую окраску, которую затем фильтруют под вакуумом, промывают и сушат. При щелочной
обработке он образует красный кристаллический порошок, который нерастворим в органических
растворителях. Хлопок окрашивается после окисления и обработки мылом, в результате чего раствор
приобретает концентрированные, насыщенные, стойкие красновато-коричневые оттенки.
-j ПРИМЕР 11. В приведенном выше примере 1-амино-4-бензоиламино-антрахинон заменяется на - - Br такое
же количество 1-амино-5-бензоиламино-антрахинона, в результате чего получается краситель, который,
обладая аналогичными свойствами O CQ/\ / красит хлопок из чана оливкового [1 a-=0 / зеленый.
F = v \ S / - \}WH \ v ПРИМЕР 12.
NIEC d 0 1 NIH-CO-06115 NH 58 весовых частей 3-гидрокситионафтен-6-карбоновой кислоты растворены в
600 весовых частях нитробензола.
К этому при температуре около 1300°C при перемешивании добавляют раствор
монобром-2:1-нафтизатинхлорида следующего состава: 83 весовых части монобром-2:1-нафтизатина, 500
весовых частей дихлорбензола и CCO q, NH-CO-C6H5, 400 весовых частей
3-гидрокситио-5-нафтен-6-карбоновой кислоты и 500 весовых частей аценафтена-хинона. Раствор нагревают
до кипения при перемешивании, добавляя 400 весовых частей хлорида фосфора и 400 весовых частей
ледяной уксусной кислоты с добавлением 2 весовых частей гидрокситио-5-нафтизатина. Индолиндиго
продуцируют хлорной кислотой до тех пор, пока не произойдет конденсация с выделением водорода.
Краситель, который расщепляется на хлориды. Фиолетовый кристаллический осадок, рассчитанное
количество которого в виде красного осадка отфильтровывается под вакуумом, промывается и высушивается.
65 высушивается. Выход составляет 130 частей по массе (35,8 частей по массе) мелкодисперсного
порошкообразного промежуточного продукта. 45 частей по массе промежуточного продукта нагревают до
160–1800 °C при перемешивании с 29,5 частями по массе тионилхлорида в 10 частях по массе хлорида путем
нагревания до 160–1800 °C с добавлением 70 частей по массе тионилхлорида. Как только образуется
хлорангидрид кислоты, образуется о-дихлорбензол.
После прекращения нагрева и охлаждения диоксида серы и хлористого водорода красные кристаллы
фильтруются с помощью таких реагентов, как растворитель, а после охлаждения кислота промывается и
высушивается. Хлорид полевого стекла фильтруют, промывают и сушат. Его масса составляет 36 частей по
весу. 75 47 частей по весу хлорида нагревают до 180-2000 °C при перемешивании с 38 частями по весу
1-амино-4-бензоил-аминоантрахиноном в 10 раз большем количестве нитробензола, чем 34 части по весу
1-амино-4-бензоил-аминоантрахинона в 80%-ном количестве красителя. После десятикратного увеличения
количества нитробензола.
Охлаждение до 80 °C. Фильтрация с помощью вакуумной экстракции, промывка и сушка. Краситель получают
с выделением хлористого водорода. После завершения реакции краситель образует черный кристаллический
порошок, который нерастворим в органических растворителях, его отфильтровывают под вакуумом и
растворяют в концентрированном растворителе, промывают и сушат. При использовании серной кислоты он
дает зеленый оттенок. Щелочной гидросульфит дает зеленый цвет, который окрашивают в чанах. Щелочной
гидросульфит дает красновато-коричневый цвет, который окрашивают в чанах, после окисления. Глубокий,
прозрачный, стойкий, алый красный цвет, который окрашивают в черный цвет после окисления. Когда в тени.
90 составляет 354,716 4 Дж -i i - i 1 ' j ПРИМЕР 13. реакционная смесь для паровой дистилляции.
5
Q Продукт образует бесцветные игольчатые кристаллы C,O/CO, плавящиеся при температуре выше 3000 °C.
Пример Co S 14.
NH [NHc Cv/O = \o -c / o /W Co0 NH-CO-C6H5 NH-CO-06H5 1 Nil 58 частей по весу
3-гидрокситионафтен-7-карбоновой кислоты растворяют \/,CO / в разбавленном растворе карбоната натрия и
окисляют раствором феррицианида калия до тиоиндиго-7:71-дикарбоновой кислоты. Из красного раствора
краситель осаждают с помощью соляной кислоты NHCO-CHSO, а красный осадок фильтруют,
промывают водой и сушат. Выход продукта составляет 54 части по весу.
48 части по весу мелкодисперсного порошка - 40 частей по весу 3-гидрокситио-55:
тиоиндиго-7:71-дикарбоновая кислота, нафтен-трет-карбоновая кислота и i5 медленно нагреваются до
160-1800 °C при перемешивании. 40 частей по весу аценафтена с 7-5 частями по весу хлорида тионилхинона
в 10-кратном количестве о-дикарбоновой кислоты нагреваются до кипения при перемешивании в
хлорбензоле. Выделение серы происходит с добавлением 2 частей по весу диоксида ледяной уксусной
кислоты и хлористого водорода при частичном растворении и отделении дихлорметана до тех пор, пока
вскоре не произойдет конденсация хлористого водорода. Как только реакция завершена, краситель, который
выделяется в рассчитанном количестве в виде красного осадка, выделяют, промывают и сушат. 65 частей по
весу мелкодисперсного промежуточного продукта фильтруют под вакуумом, промывают и сушат. 35,8 частей
по весу мелкодисперсного хлористого водорода, который отделяется в виде кристаллического порошка при
температуре 160-1800 °C при перемешивании с 29,5% раствором и отделении дихлорметана.
Выход составляет 48 весовых частей тионилхлорида на 10 весовых частей о-дихлорбензола. 70 весовых
частей этого дихлорида образуются сразу после нагревания хлорангидрида кислоты до 180-2000 °C при
перемешивании, а после охлаждения красные кристаллы с - - - фильтруются под вакуумом, промываются и 68
весовых частей 1-амино-4-бензоила - высушиваются. Вместо 29,5 частей хлорида тионил-аминоантрахинона
можно использовать 27 частей по весу фосфора 75 в 10-кратном количестве пентахлорида нитробензола.
Краситель производится аналогичным образом.
хлористый водород. Когда выделение хлористого водорода прекращается, и после нагревания до 180°C с
перемешиванием и охлаждением, краситель фильтруют, промывают 80%-ным раствором и сушат. Краситель
образует красный кристаллический порошок аминоантрахинона. Щелочной гидросульфит используется в 10
раз большем количестве, чем нитробензол.
Получается голубовато-красный краситель, из которого окрашивается хлопок после окисления и обработки
мылом, а также соляной кислотой. После завершения 85 быстрых красных оттенков. Ранее неизвестная
реакция и охлаждение красного кристаллического осадка 3-гидрокситионафтена-7-карлина фильтруются под
вакуумом, затем получают карбоксилатную кислоту, обрабатывают, промывают и сушат. При щелочном
растворении гидросульфита фенил-1-тиогликоль-2-карбоновой кислоты получается фиолетовый раствор, из
которого после окисления и обработки мылом 9 г о-дихлорбензола получают глубокий, чистый красный
оттенок.
354,716 354,716 ПРИМЕР 15.
CR3:
INT C 58 частей по весу 3-гидрокситионафтиен-7-каибоксовой кислоты и 109 частей по весу
диметиламинодинила 4-метил-6-хлор-3-гидрокситионафтина нагревают до 1000 °C.
с добавлением 580 весовых частей ледяной уксусной кислоты до образования смешанного тикилидиго с
концентрацией 1,0. Образовавшийся красный кристаллический осадок отфильтровывают, промывают и
сушат.
Весовые доли этого продукта (в виде мелкого порошка) нагревают при перемешивании до 1,60–180 °C с 100
весовыми долями тионилхлорида в количестве, в десять раз превышающем количество орто-дихлорбензола.
После образования хлорангидрида красные кристаллы отфильтровывают из охлажденной смеси, промывают
и сушат.
40.7 Весовые доли этого хлорида 20 нагревают до 180-2000 °C при перемешивании вместе с 22,3 весовыми
долями аминоантрахинона в количестве, в десять раз превышающем количество нитробензола. После
завершения реакции краситель отфильтровывают, промывают и сушат. Это красный кристаллический
порошок, растворимый в обычных органических растворителях, в концентрированной серной кислоте,
имеющий зеленую окраску. Щелочные гидросульфитные красители для хлопка, стойкий красный, 30 оттенков.
TnioINDIGOS.
2. Гидрокситио1. - Гидрокситионаплитен Кукурузный.- Антрахинон Окрашивание наноплитен-карбоновых
компонентов, соединенных в качестве компонентов. Компоненты хлопковой кислоты. cc-Производные.
3 -гидрокситионафтен- -6- мдтоксигидрокси-- 1 - амино - 5 - бензоил- красноватая 6-карбоновая кислота
тионаплитено -- аминоантрахинон оранжевый 3 -гидрокситионафтен- 6 - метоксигидрокси- 1 - амино -4-1-
бензоил- красный .6-карбоновая кислота тионаплитено аминоантрахинон 3-гидрокситионафтен- 6 -
метоксигидрокси- 1 - амино - 4- метокси- красный 6-карбоксиловая кислота тионаплитено антрахинон 3
-гидрокситионаплитен- Bz - 4 - хлоро - 6.7- 1 - амино - 4- - бензоил- красноватая 6-карбоновая кислота бензо -
гидрокси-аминоантрахинон коричневый 3 гидрокситионаплитен- Bz ---4 - хлоро - 6.7- 1 - амино - 5 -
бейзоил-антиацен 6-карбоновая кислота бейзо - гидрокси-аминоантрахинон коричневый тионаплитен
2-TaioI'xArHTIENE-3-ITiTDOLINIDIGOS.
Компоненты нафтенокарбоновой кислоты.
3 -гидрокситиофлафтен6-карбоновая кислота3 -гидрокситиофлафтен-6- аксб'оксиловая кислота3
Tгидрокситиофлафтен6-'карбоновая кислота3'- гидрокситиофлафтен-' 6-карбоновая кислота 6-карбоновая
кислота Компоненты изатина.
Компоненты антрахинона.
5:7-дихилороизатин! - -аминоантрахинон5:. 7-дихилороизатин, 1 - dafiffno -- 4t- бензоил:- aiiinoan-thra-qiiinone
7-дихилороизатин 1 амино - -5 - bdnzoyl- aminoamxbbraqiitfine 7-дихлоризатин 7 1 - aminn6 - 4-
methotya-ntbraquinoneigatifi - 7 - carbQxylic cc.-аминоантрахинон6.
Кислотное (2 м.6Тс.) окрашивание хлопка.
красновато-коричневая медь, красно-коричневый красный красновато-коричневый __20 354,t6 2
3-гидрокситио, компоненты нафтенокарбоновой кислоты .,... 'Я,.
Изатин; Компоненты., Антрахиноновые компоненты.
3-гидрокситионафтен- изатин-7-карбоновая кислота 1-амино-4-бензоил- медь D 6-карбоновая кислота
аминоантрахинон красный (2 моль.) 3-гидрокситионафтен- изатин-7-карбоновая кислота 1-амино-5-бензоил-
коричневый 6-карбоновая кислота аминоантрахинон (2 моль.) 3-гидрокситионафтен- изатин-7-карбоновая
кислота п-аминоантрахинон красный 6-карбоновая кислота кислота (2 моль.) 3-гидрокситионафтен-1-хлор-2
3-1-амино-4-бензоил- красноватый 6-карбоновая кислота нафтизатин аминоантрахинон коричневый
3-гидрокситионафтен-1-хлор-2 3- 1-амино-5-бензоил-коричневый 6-карбоновая кислота нафтисатин
аминоантрахинон 2-тиона-фтен-2-индолиндигос.
Гидрокситионаф- Изатин Комтен-эрбоксильные компоненты, связанные с антрахиноновым окрашиванием
кислотных компонентов в виде ацетил-производных. Компоненты. хлопок.
3-гидрокситионафтен- монобромо - 2: 1- 1 - амино - 4 - бензоил- черный 6-карбоновая кислота нафтисатин
амино-антрахинон 3-гидрокситионафтен- монобромо - 2:1- 1 - амино - 5 - бензоил b оливковый 6-карбоновая
кислота нафтисатин амино-антрахинон зеленый 3-гидрокситионафтен- 1 - хлор. - 2 3- 1 - амино - 5 - бензоил-
зеленый i 6-карбоновая кислота нафтисатин амино-антрахинон 3-гидрокситионафтен- 1 - хлор - 2: 3- 1 - амино
- 4 - бензоил- синий 6-карбоновая кислота нафтисатин амино-антрахинон черный ДРУГИЕ КРАСИТЕЛИ.
Гидрокситионафтен-карбоновая о-дикетон-антрахиноновое окрашивание кислотных компонентов.
Компоненты. Компоненты. Хлопок.
3-гидрокситионафтен-аценафтенхинон 1-амино-4-бензоил-красный 6-карбоновая кислота аминоантрахинон
3-гидрокситионафтен-аценафтенхинон 1-амино-4-бензоил-красный 7-карбоновая кислота аминоантрахинон
Соседние файлы в папке патенты