Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Химия растительного сырья каталитические методы получения ценных продуктов из полисахаридов. Учебное пособие
.pdf
КАТАЛИТИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗ
Различные гемицеллюлозы также подвергают гидролитическим превращениям и комбинированным гидролизу-окислению и гидролизувосстановлению. Принципиально предлагаемые способы переработки
и каталитические системы не отличаются от используемых в трансформации целлюлозы или крахмала. Однако, в связи с большим разнообразием видов гемицеллюлоз, отличающихся строением или типом используемых моносахаридов, обсуждать
превращения этого класса
соединений в общем достаточно сложно. Как правило, усилия по созданию способов трансформации гемицеллюлоз сосредоточены на двух
полисахаридах – ксилане и арабиногалактане. Это объясняется их высокой распространенностью в природе. Арабиногалактан (полимер арабинозы и галактозы) широко распространен в хвойных растениях (содержание до 40 %). Высокое содержание ксилана, представляющего
собой
полимер ксилозы, характерно для некоторых перспективных видов сырья из отходов сельского хозяйства (кукурузные початки, коробочки
хлопчатника, подсолнечная шелуха и др.), энергетической культуры
мискантуса.
В данном разделе обобщим несколько важных аспектов каталитической трансформации гемицеллюлоз. Данные полисахариды достаточно хорошо поддаются гидролизу с получением набора исходных
моносахаридов с применением растворов
кислот серной или соляной
или гетерополикислот различного строения. Реакции достаточно хорошо идут при 100–128 °С. Концентрации кислот для катализа расщепления биополимеров обычно не превышают 10 %.
Гидролиз-восстановление ксилана позволяет получать ксилитол.
При переработке другой распространенной гемицеллюлозы арабиногалактана получают арабитол и галактитол. Это достаточно редкие и ценные многоатомные спирты.
Они используются в фармацевтике и косметической промышленности. Катализаторами восстановительных процессов могут выступать никель Ренея, высокодисперсные катализаторы
никеля и рутения, нанесенного на различные типы носителей, например
Ru/C, Ru/SiO2, Ru/ZrO2 или Ru/CsГПК. При их использовании выходы
целевых многоатомных спиртов могут достигать 80–99 % при проведении реакций в щадящих гидротермальных условиях. Особняком стоит
полимер ксилан. Некоторые виды ксиланов, наоборот, более стабильны
по сравнению даже с целлюлозой и могут крайне плохо подвергаться
гидролизу-восстановлению.
71
И арабиногалактан, и ксилан достаточно хорошо подвергаются
гидролизу-окислению в муравьиную кислоту (рис. 17).
OH
CH
2
OOHOH
OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
n
OH
CH
2
OH
OOHOH
OH
O
O
H
H
O
O
O
O
H
Ксилан
O
O
O
H
O
H
H
O
H
H
O
O
n
Арабиногалактан
CH
OH
2
O
Ксилоза
OH
Арабиноза
O
H
OH
Муравьиная кислота
Галактоза
Рис. 17. Схема процесса гидролиза-окисления гемицеллю-
лоз ксилана и арабиногалактана в муравьиную кислоту
Выход муравьиной кислоты при превращении ксилана и арабиногалактана может составлять 40–60 мол.% в зависимости от типа используемых катализаторов и температуры превращений. Доказана активность таких катализаторов как калиевая соль W-V полиоксометаллата
K5V3W3O19, двухкомпонентая растворимая система NaVO3 – Н2SO4,
кобольтовая соль Mo-V-P ГПК типа Кеггина Co
PMo10V2O40. Пре-
0.6H3.8
вращение гемицеллюлоз достаточно успешно проходит в очень мягких
условиях при температурах 90–120 °С в атмосфере чистого кислорода
или воздуха с давлением кислорода не менее 20 атм.
33
33
Медведева Т.Б., Громов Н.В., Родикова Ю.А., Тимофеева М.Н., Жижи-
на Е.Г., Амонье С., Таран О.П. Переработка ксилана в муравьиную кислоту
и ксилит в присутствии катализаторов на основе гетерополикислот // Вестник
72
ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ
1. Дайте понятие термохимическим и гидротермальным методам перера-
ботки растительного сырья.
2. Приведите примеры термохимических процессов переработки расти-
тельного сырья. Какие виды продуктов могут быть ими получены?
3. Приведите примеры гидротермальных процессов переработки расти-
тельного сырья. Какие виды продуктов могут быть ими получены?
4. Дайте понятие гидротермальной карбонизации. Какие продукты можно получить
вращения?
5. Дайте понятие ожижения биомассы. Какие продукты можно получить
таким способом? При каких условиях проводятся такие превращения?
6. Дайте понятие пиролиза биомассы. Какие продукты можно получить
таким способом? При каких условиях проводятся такие превращения?
7. Дайте понятие газификации биомассы. Какие продукты можно полу
чить таким способом? При каких условиях проводятся такие превращения?
8. Что такое бионефть? Чем она отличается от традиционных видов ископаемых нефтей? Какие особенности состава бионефти препятствуют ее широкому применению вместо традиционных нефтей?
9. Назовите примеры гидротермальных процессов превращения растительной биомассы? Какие продукты могут быть получены этими методами?
10. Дайте
11. Что такое молекулы-платформы?
12. Что такое one-pot процессы?
13. Что такое активация целлюлозы? Каково назначение этой стадии предобработки?
14. Какие группы методов активации целлюлозы вы можете назвать?
Какие особенности строения целлюлозы делают необходимым применение
методов активации?
15. Приведите примеры физических методов активации целлюлозы.
16. Приведите примеры химических и биологических
целлюлозы.
17. Дайте определение реакции гидролиза. Как происходит гидролиз цел-
люлозы? Какие химические продукты можно получить в результате гидролиза
целлюлозы?
18. Опишите механизмы гидролиза целлюлозы кислотами, основаниями
и водой.
таким способом? При каких условиях проводятся такие пре-
определение термину biomass valorization.
методов активации
-
Томского государственного университета. – Химия. – 2018. – № 11. – С. 6–22.
DOI:10.17223/24135542/11/1
73
19. Приведите примеры растворимых катализаторов гидролиза целлюло-
зы. Какова эффективность предлагаемых катализаторов? При каких условиях
проводят реакции гидролиза целлюлозы в водной среде в присутствии растворимых катализаторов?
20. Какие побочные реакции могут происходить при гидролизе целлюлозы? Приведите примеры побочных продуктов, которые могут получиться.
21. Что такое гетерополикислоты? Каково их строение? Что
определяет
их высокие кислотные свойства? Могут ли гетерополикислоты применяться
в гидролизе целлюлозы?
22. Приведите примеры классов твердых катализаторов гидролиза целлюлозы. Какие параметры таких катализаторов становятся определяющими для
их активности?
23. Какие типы оксидов могут применяться в катализе гидролиза целлюлозы?
24. Могут ли в гидролизе целлюлозы применяться углеродные материалы
в качестве
катализаторов?
25. Что такое модификация поверхности углеродных материалов?
Зачем ее проводят при проведении гидролиза целлюлозы? Какими методами
можно можифицировать поверхность углеродных материалов?
26. Могут ли в гидролизе целлюлозы использоваться катализаторы высокодисперсных металлов, нанесенных на углеродные или оксидные носители?
Каков предполагаемый механизм их действия?
27. Дайте определение процесса гидролиза-дегидратации полисахаридов?
Какие
продукты могут быть получены при гидролизе-дегидратации целлюло-
зы, гемицеллюлоз, инулина?
28. Какие типы катализаторов предлагается использовать в процессе гидролиза-дегидратации полисахаридов?
29. Дайте определение процесса гидролиза-окисления полисахаридов?
Какие продукты могут быть получены при гидролизе-окислении целлюлозы,
гемицеллюлоз, инулина? Что такое OxFA-процесс?
30. Какие типы катализаторов предлагается использовать в OxFA-про
-
цессе?
31. Дайте определение процесса гидролиза-восстановления полисахари-
дов? Какие продукты могут быть получены при гидролизе-восстановлении
целлюлозы, гемицеллюлоз, инулина?
32. Какие типы катализаторов предлагается использовать в процессах
гидролиза-восстановления полисахаридов?
74
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
На русском языке:
1. Гемицеллюлозы / М.С. Дудкин, В.С. Громов, Н.А. Ведерников. –
Рига: Зинатне, 1991. – 488 с.
2. Громов Н.В. Каталитические методы переработки целлюлозы в ценные
химические вещества: дис. канд. хим. наук: 02.00.15. – Институт катализа
СО РАН, Новосибирск, 2016 – 150 с.
3. Громов Н.В., Таран О.П., Сорокина К.Н., Мищенко Т.И., Утанди Ш.,
Пармон
компонентов лигноцеллюлозной биомассы (целлюлозы и гемицеллюлоз)
в ценные продукты. Часть 1. Методы активации биомассы // Катализ в промышленности. – 2016. – Т. 16. – № 1. – С. 74–83. DOI:10.18412/1816-0387-
2016-1-74-83.
Твердые кислотные катализаторы на основе оксидов ниобия и
гидролиза-дегидратации целлюлозы в глюкозу и 5-гидроксиметилфурфурол.
Влияние метода приготовления на каталитические свойства // Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия (Journal of Siberian Federal
University. Chemistry). – 2020. – Т. 13. – № 2. – С. 283–296. DOI:10.17516/19982836-0182.
на в России: возможности развития сырьевой базы и необходимые ресурсы
для создания современного отечественного производства // Пищевая промышленность. – 2018. – Т. 5. – С 8 – 17.
и Сегала Л. – М.: Мир, 1974. – 249 с.
О.А., Смирнова Н.В., Чернышев В.М.,
переработки фруктозы в соединение-платформу – 5-гидроксиметилфурфурол
высокой чистоты // Журнал органической химии. – 2016. – T. 52. – C. 783–787.
Д.А., Князев А.В., Вершинина З.Р., Баймиев А.Х., Мулдашев А.А., Баймиев
А.Х., Чемерис А.В., Натуральный
Биомика. – 2015. – Т. 7. – № 4. – С. 224 – 283.
вич, Д.М. Аксельрод. Москва: Сельхозгиз. 1948. с. 360.
Жижина Е.Г., Амонье С., Таран О.П. Переработка ксилана
В.Н. Новые методы одностадийной переработки полисахаридных
4. Громов Н.В., Яковлева И.С., Исупова Л.А., Пармон В.Н., Таран О.П.
циркония для
5. Кайшев В.Г., Лукин Н.Д., Серегин С.И., Корниенко А.В. Рынок инули-
6. Колвин Д.Р. Целлюлоза и ее производные. Т. 2. / Под ред. Байклза Н.
7. Клушин В.А., Галкин К.И., Кашпарова В.П., Криводаева Е.А., Кравченко
Анаников В.П. Технологические основы
8. Кулуев Б.Р., Гарафутдинов Р.Р., Максимов И.В., Сагитов А.М., Чемерис
каучук, его источники и составные части //
9. Культура каучуконосов в СССР // ред.: Д.И. Филиппов, А.А. Ничипоро-
10. Медведева Т.Б., Громов Н.В., Родикова Ю.А., Тимофеева М.Н.,
в муравьиную
75
кислоту и ксилит в присутствии катализаторов на основе гетерополикислот //
Вестник Томского государственного университета. Химия. – 2018. – № 11. –
С. 6–22. DOI:10.17223/24135542/11/1
11. Никонович Г.В. Методы исследования целлюлозы / Под. ред.
В.П. Карливана. – Рига: Знатне, 1981. – С. 7–18.
12. Пестунов А.В., Кузьмин А.О., Яценко Д.А., Правдина М.Х., Таран
О.П. Механическая активация чистой и
целлюлозы в мельницах различного типа // Журнал Сибирского федерального
университета. Серия: Химия (Journal of Siberian Federal University.
Chemistry). – 2015. – Т. 8. – № 3. – С. 386–400. DOI:10.17516/1998-2836-20158-3-386-400.
13. Сербаева Э.Р., Якупова А.Б., Магасумова Ю.Р., Фархутдинова К.А.,
Ахметова Г.Р., Кулуев Б.Р. Инулин: Природные источники, особенности метаболизма в растениях и практическое применение // Биомика. – 2020. –
Т. 12. –
ферментативного превращения хлопкового линта // Прикладная биохимия
и микробиология. – 1981. – V. 17. – N. 5. – P. 682–694.
Под ред. А. А. Леоновича. – М.: Лесная промышленность, 1988. – 512 с.
В.И. Азаров, А.
№ 1. – С 57 – 79.
14. Синицын А.П., Клёсов А.А. Влияние предобработки на эффективность
15. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина. Химия, ультраструктура, реакции /
16. Химия древесины и синтетических полимеров: Учебник для вузов /
В. БуровА.В. Оболенская. – СПб: СПбЛТА, 1999. – 682 с.
содержащейся в древесных опилках
На английском языке:
1. Albert, J., Wölfel, R., Bösmann, A. et al. Selective oxidation of complex,
water-insoluble biomass to formic acid using additives as reaction accelerators //
Energy & Environmental Science. – 2012. – V. 5. – N 7. – P. 7956–7962.
2. Bhaumik, P., Dhepe, P.L. Influence of properties of SAPO's on the one-pot
conversion of mono-, di- and poly-saccharides into 5-hydroxymethylfurfural. //
RSC Adv. − 2013. − V. 3. − P. 17156.
3. Cheng, M., Shi, T., Guan, H., et al. Clean production of glucose from
polysaccharides using a micellar heteropolyacid as a heterogeneous catalyst //
Applied Catalysis B: Environmental. − 2011. − V. 107. − N 1–2. − P. 104–109.
4. Chheda, J.N., Roman-Leshkov, Y., Dumesic, J.A. Production of
5-hydroxymethylfurfural and furfural by dehydration of biomass-derived monoand poly-saccharides //Green Chemistry. − 2007. − V. 9. − P. 342.
5. Delidovich, I., Leonhard, K., Palkovits, R. Cellulose and hemicellulose valorisation: an integrated challenge of catalysis and reaction engineering // Energy
and Environmental Science. − 2014. − V. 7. − P. 2803.
6. Dhepe, P.L., Fukuoka, A. Cellulose Conversion under Heterogeneous
Catalysis // ChemSusChem. − 2008. − V. 1. − N 12. − P. 969–975.
76
7. Deng, W., Wang, Y., Zhang, Q., et al. Development of Bifunctional Catalysts for the Conversions of Cellulose or Cellobiose into Polyols and Organic Acids
in Water // Catalysis Surveys from Asia. − 2012. − V. 16. − N 2. − P. 91–105.
8. Deutschmann R., Dekker R. F. H. From plant biomass to bio-based chemicals: Latest developments in xylan research // Biotechnology Advances. – 2012. –
V. 30. – N. 6. – P. 1627–1640.
9. Fang, Q., Hanna, M.A. Experimental studies for levulinic acid production
from whole kernel grain sorghum. // Bioresour. Technol. – 2002. – V. 81. – P. 187.
10. Gallezot, P. Catalytic routes from renewables to fine chemicals // Catalysis
Today. − 2007. − V. 121. − N 1–2. − P. 76–91.
11. Geboers, J., Van de Vyver, S., Carpentier, K., de Blochouse, K., Jacobs,
P., Sels, B. Efficient catalytic conversion of concentrated cellulose feeds to hexitols
with heteropoly acids and Ru on carbon // Chemical Communications. – 2010. –
V. 46. – P. 3577–3579.
12. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Rodikova Y.A., Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Taran O.P., Kozhevnikov I.V., Parmon V.N. One-Pot Synthesis
of Sorbitol via Hydrolysis-Hydrogenation of Cellulose in the Presence of RuContaining Composites // Bioresource Technology. – 2021. – V. 319. –
P. 124122:1-7.
13. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Lukoyanov I.A., Panchenko V.N., Timofeeva M.N., Taran O.P., Parmon V.N. Formic Acid Production via One-Pot Hydrolysis-Oxidation of Starch over Quaternary Ammonium Salts of VanadiumContaining Keggin-Type Heteropoly Acids // Catalysts. – 2022. – V. 12. – N 10. –
P. 1252:1-13.
14. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Lukoyanov I.A., Ogorodnikova O.L., Panchenko V.N., Parmon V.N., Timofeeva M.N. Hydrolysis-Oxidation of Starch to
Formic Acid in the Presence of Vanadium-Containing Molybdophosphoric Heteropoly Acid (H
3+x
PMo
12–xVxO40
): Effect of Acidity and Vanadium Content on the
Yield of Formic Acid // Renewable Energy. – 2024. – V. 220. – P. 119534:1-12.
15. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Rodikova Y.A., Babushkin D.E., Panchenko V.N., Timofeeva M.N., Zhizhina E.G., Taran O.P., Parmon V.N. One-Pot
Synthesis of Formic Acid via Hydrolysis–Oxidation of Potato Starch in the Presence of Cesium Salts of Heteropoly Acid Catalysts // RSC Advances. – 2020. –
V. 10. – N 48. – P. 28856–28864.
16. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Panchenko V.N., Taran O.P., Timofeeva
M.N., Parmon V.N. One-Pot Hydrolysis-Hydrogenation of Potato Starch to Sorbitol
Using Bifunctional Catalyst Ru/Сs
HSiW12O40 // Catalysis in Industry. – 2023. –
3
V. 15. – N 1. – P. 87–98.
17. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Taran O.P., Timofeeva M.N., Parmon
V.N. Hydrolysis of Cellulose in the Presence of Catalysts Based on Cesium Salts
of Heteropoly Acids // Catalysis in Industry. – 2021. – V. 13. – N 1. – P. 73–80.
18. Gromov N.V., Medvedeva T.B., Taran O.P., Timofeeva M.N., SaidAizpuru O., Panchenko V.N., Gerasimov E.Y., Kozhevnikov I.V., Parmon V.N.
77
The Main Factors Affecting the Catalytic Properties of Ru/Cs-HPA Systems in
One-Pot Hydrolysis-Hydrogenation of Cellulose to Sorbitol // Applied Catalysis A:
General. – 2020. – V. 595. – P. 117489:1-11.
19. Gromov, N.V., Taran, O.P., Delidovich, I. V. et al. Hydrolytic oxidation of
cellulose to formic acid in the presence of Mo-V-P heteropoly acid catalysts //
Catalysis Today. – 2016. – V. 278. – P. 74–81.
20. Gromov N.V., Taran O.P., Semeykina V.S., Danilova I.G., Pestunov A.V.,
Parkhomchuk E.V., Parmon V.N. Solid Acidic NbO
/ZrO2 Catalysts for Transfor-
x
mation of Cellulose to Glucose and 5-Hydroxymethylfurfural in Pure Hot Water //
Catalysis Letters. – 2017. – V. 147. – N 6. – P. 1485–1495.
21. Han W., Wang S., Liu Y., Li C., Yuan N., Zhou L., Tang M., Ge H., Efficient conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-dimethylfuran by the rational
design of NiZn catalysts // Molecular Catalysis. – 2022. – V. 531. – P. 112698.
22. Hick S.M., Griebel C., Restrepo D.T., Truitt J.H., Buker E.J., Bylda
C.Blair R.G. Mechanocatalysis for biomass-derived chemicals and fuels // Green
Chemistry. – 2010. – V. 12. – N. 3. – P. 468–474.
23. Fang, Q., Hanna, M.A. Experimental studies for levulinic acid production from
whole kernel grain sorghum. // Bioresource Technology – 2002. – V. 81. – P. 187.
24. Kusema B.T., Faba L., Kumar N., Díaz E., Ordóñez S., Salmi
T.Murzin D.Y. Hydrolytic hydrogenation of hemicellulose over metal modified
mesoporous catalyst // Catalysis Today. – 2012. – V. 196. – N. 1. – P. 26–33.
25. Lai, D.-M., Deng, L., Li, J., et al. Hydrolysis of Cellulose into Glucose by
Magnetic Solid Acid // ChemSusChem. − 2011. − V. 4. − N 1. − P. 55–58.
26. Maki-Arvela, P., Holmbom, B., Salmi, T., Murzin, D.Y. Recent Progress in
Synthesis of Fine and Specialty Chemicals from Wood and Other Biomass by Heterogeneous Catalytic Processes // Catalysis Reviews. Science and Engineering. −
2007. − V. 49. − P. 197–340.
27. McNeff, C.V., Nowlan, D.T., McNeff, L.C. , et al. Continuous production
of 5-hydroxymethylfurfural from simple and complex carbohydrates // Applied
Catalysis A: General. − 2010. − V. 384. − N 1–2. − P. 65–69.
28. Mensink M.A., Frijlink H.W., Maarschalk K.V., Hinrichs W.L.J. Inulin,
a flexible oligosaccharide. II: Review of its pharmaceutical applications // Carbohydrate Polymers. – 2015. – V. 134. – P. 418–428.
29. Mukherjee, A., Dumont, M.-J., Raghavan, V. Review: Sustainable production of hydroxymethylfurfural and levulinic acid: Challenges and opportunities //
Biomass and Bioenergy. − 2015. − V. 72. − P. 143–183.
30. Ogasawara, Y., Itagaki, Sh., Yamaguchi, K. Saccharification of Natural
Lignocellulose Biomass and Polysaccharides by Highly Negatively Charged Heteropolyacids in Concentrated Aqueous Solution // ChemSusChem. – 2011. – V. 4. –
P. 519–525.
31. Ricca E., Calabrо V., Curcio S., Iorio G. The State of the Art in the Production of Fructose from Inulin Enzymatic Hydrolysis // Critical Reviews in Biotechnology. – 2007. – V. 27. – N 3. – P. 129 – 145.
78
32. Rinaldi R., Schuth F. Design of solid catalysts for the conversion of biomass // Energy & Environmental Science. – 2009. – V. 2. – N. 6. – P. 610–626.
33. S. Perez and K. Mazeau Confirmations, Structures and Morphologies of
Cellulose in Polysaccharides: Structural Diversity and Functional Versatility.
Second ed., edited by S. Dumitriu, Marcel Dekker, New York, USA, pp 41–68
34. Saha B.C., Racine F.M., Biotechnological production of mannitol and its applications // Applied Microbiology and Biotechnology. – 2011. – V. 89. – P. 879–891.
35. Sajid M., Zhao X., Liu D., Production of 2,5-furandicarboxylic acid
(FDCA) from 5-hydroxymethylfurfural (HMF): recent progress focusing on the
chemical-catalytic routes // Green Chemistry. – 2018. – V. 20. – P. 5427 – 5453.
36. Shuai L., Pan X. Hydrolysis of cellulose by cellulase-mimetic solid
catalyst // Energy & Environmental Science. − 2012. − V. 5. − P. 6889–6894.
37. Singh R., Shukla A., Tiwari S.Srivastava M. A review on delignification of
lignocellulosic biomass for enhancement of ethanol production potential // Renewable Sustainable Energy Reviews. – 2014. – V. 32. – P. 713–728.
38. Spiridon I. Hemicelluloses: structure and properties // Polysaccharides.
Structural diversity and functional versatility. Second edition / eds. Severian Dimitriu. – New York: Marcel Dekker, 2005. – P. 475–487.
39. Xu S., Pan D., Wu Y., Song X., Gao L., Li W., Das L., Xiao G. Efficient
production of furfural from xylose and wheat straw by bifunctional chromium
phosphate catalyst in biphasic systems // Fuel Processing Technology. ‒ 2018. ‒
T. 175. ‒ C. 90–96.
40. Yang F., Li Y., Zhang Q., Sun X., Fan H., Xu N., Li G. Selective conversion of cotton cellulose to glucose and 5-hydroxymethyl furfural with SO
2−
4
/MxOy
solid superacid catalyst // Carbohydrate Polymers. ‒ 2015. ‒ V. 131. ‒ P. 9–14.
41. Yang L., Yan X., Xu S., Chen H., Xia H., Zuo S. One-pot synthesis
of 5-hydroxymethylfurfural from carbohydrates using an inexpensive FePO
cata-
4
lyst // RSC Advances. ‒ 2015. ‒ V. 5. – N 26. ‒ P. 19900–19906.
42. Yang Y., Xiang X., Tong D. One-pot synthesis of 5-hydroxymethylfurfural
directly from starch over SO
2–
/ZrO2-Al2O3 solid catalyst // Bioresourse
4
Technologies. − 2012. − V. 116. − P. 302–306.
43. Yu I. K. M., Tsang D. C. W., Yip A. C. K., et al. Catalytic valorization
of starch-rich food waste into hydroxymethylfurfural (HMF): Controlling relative
kinetics for high productivity // Bioresource Technology. − 2017. In press. DOI
http://dx.doi.org/10.1016/j.biortech.2017.01.017
44. Wölfel, R., Taccardi, N., Bösmann, A. et al. Selective catalytic conversion
of biobased carbohydrates to formic acid using molecular oxygen // Green
Chemistry. – 2011. – V. 13. – N 10. – P. 2759–2763.
45. Zheng Y., Zhao J., Xu F.Li Y. Pretreatment of lignocellulosic biomass for
enhanced biogas production // Progress in Energy and Combustion Science. –
2014. – V. 42. – N. – P. 35–53.
79
Громов Николай Владимирович
Болтенков Вадим Владимирович
ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ:
КАТАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ЦЕННЫХ ПРОДУКТОВ ИЗ ПОЛИСАХАРИДОВ
Учебное пособие
В авторской редакции
Выпускающий редактор И.П. Брованова
Дизайн обложки А.В. Ладыжская
Компьютерная верстка А.В. Сухарева
Налоговая льгота – Общероссийский классификатор продукции
Издание соответствует коду 95 3000 ОК 005-93 (ОКП)
Подписано в печать 20.06.2024. Формат 60 × 84 1/16. Бумага офсетная
Тираж 50 экз. Уч.-изд. л. 4,65. Печ. л. 5,0. Изд. № 113. Заказ № 173
Отпечатано в типографии
Новосибирского государственного технического университета
630073, г. Новосибирск, пр. К. Маркса, 20
Цена договорная
80
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]