Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Ч.1. Номенклатура. Углеводороды. Учебное пособие
.pdf
№ 4462
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ ИВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ
Университет науки итехнологий МИСИС
ИНСТИТУТ БАЗОВОГО ОБРАЗОВАНИЯ
Кафедра общей инеорганической химии
А.Н.Изместьев
И.В.Пестряк
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Часть 1.
Номенклатура. Углеводороды
Учебное пособие
Рекомендовано редакционно-издательским
советом университета
Москва 2024
УДК 547
И37
Рецензент
канд. физ.-мат. наук, доц. кафедры физической химии
Университета науки и технологий МИСИС,
директор НОЦ Биомедицинской инженерии Ф.С. Сенатов
Изместьев, Алексей Николаевич.
И37 Органическая химия. Ч. 1. Номенклатура. Углеводо-
роды : учеб. пособие / А.Н. Изместьев, И.В. Пестряк. –
Москва : Издательский Дом НИТУ МИСИС, 2024. – 78 с.
Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия», реализуемой кафедрой общей и неорганической химии для студентов 2-го курса
Института новых материалов (ИНМ) Университета науки и технологий МИСИС.
Пособие предназначено для организации самостоятельной
работы обучающихся при подготовке к лекционным и практическим занятиям, промежуточному и итоговому контролю, а также домашним заданиям и контрольным работам.
УДК 547
Изместьев А.Н.,
Пестряк И.В., 2024
НИТУ МИСИС, 2024
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие ................................................................4
1. Номенклатура органических соединений .....................6
1.1. Систематическая номенклатура ............................6
1.2. Радикально-функциональная номенклатура ......... 20
1.3. Тривиальные названия органических соединений ...21
1.4. Номенклатура ароматических карбоциклических
соединений ............................................................. 22
2. Алканы ................................................................. 26
2.1. Строение. Гомологический ряд. Изомерия ............ 26
2.2. Методы получения алканов ................................ 28
2.3. Химические свойства алканов............................. 31
2.4. Химические свойства галогеналканов .................. 42
2.4.1. Реакции нуклеофильного замещения ............. 42
2.4.2. Реакции дегидрогалогенирования ................. 49
2.4.3. Синтез и использование
магнийорганических соединений ............................ 52
3. Алкены ................................................................. 55
3.1. Строение и изомерия ......................................... 55
3.2. Методы получения алкенов ................................ 57
3.3. Химические свойства алкенов ............................. 60
4. Алкины ................................................................. 66
4.1. Строение и изомерия ......................................... 66
4.2. Методы получения алкинов ................................ 67
4.3. Химические свойства алкинов ............................ 68
Заключение ............................................................... 73
Библиографический список .......................................... 74
Приложение. Тривиальные названия некоторых
органических соединений ............................................ 75
3
ПРЕДИСЛОВИЕ
Преподаваемая кафедрой общей и неорганической химии
дисциплина «Органическая химия» предназначена для студентов 2-го курса, обучающихся по направлениям подготовки, реализуемым Институтом новых материалов (ИНМ) Университета науки и технологий МИСИС.
Трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы или 108 академических часов, из которых 51 час отводится контактной работе со студентами, включающей проведение
лекционных и практических занятий, а также лабораторных
работ в соответствии с планом занятий.
Основой теоретического обучения студентов являются
лекции, дающие систематизированные знания студентам по
всем темам изучаемой дисциплины. Особое внимание уделяется не только усвоению студентами предусмотренного
курсом материала, но и развитию научного мировоззрения
и профессионально значимых качеств.
Иллюстративный материал лекций в полном объеме доступен каждому студенту в соответствующем электронном
курсе Moodle.
Практические занятия проводятся с целью закрепления
материала, полученного на лекциях, а также подготовки к
контрольным работам.
Важной составляющей в освоении курса является выполнение лабораторных работ, направленных на практическое
усвоение теоретических знаний, знакомство с основными
методами очистки и идентификации органических веществ,
химическими свойствами различных классов органических
соединений, а также используемыми в лаборатории органического синтеза химической посудой и оборудованием.
Самостоятельной работе студентов отводится 57 часов,
включающих выполнение четырех домашних заданий, подготовку к двум контрольным работам (ВКР-1 и ВКР-2) и защите лабораторных работ, а также коллективную работу над
научным проектом, защищаемым в конце семестра.
4
Для дисциплины разработана балльно-рейтинговая система оценивания, которая доводится до сведения студентов
на первой лекции и далее размещается в соответствующем
электронном курсе Moodle. Формой промежуточной аттестации освоения дисциплины «Органическая химия» является
зачет, предусматривающий выставление оценки «зачтено»
или «незачтено».
5
1. НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХСОЕДИНЕНИЙ
1.1. Систематическая номенклатура
Систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (Interna-
tional Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC; в русском
языке используется транслитерация ИЮПАК), предполагает единые и универсальные принципы построения названия
органического соединения вне зависимости от его строения,
сложности или принадлежности к определенному классу. Согласно этим принципам название органического соединения
строится путем объединения названия заместителей или углеводородных радикалов, не входящих в основную углеродную
цепь; корня слова, показывающего количество атомов углерода в основной цепи; одного или нескольких дополнительных
суффиксов, показывающих наличие или отсутствие кратных
связей, а также основного суффикса, определяемого принадлежностью соединения к определенному классу. В зависимости от строения молекулы органического вещества его название может и не содержать некоторые из указанных элементов
или, наоборот, содержать дополнительные.
Общие правила составления названий ациклических и
карбоциклических неароматических органических со-
единений
1. Составление названия органического соединения, общее строение которого приведено на рис. 1, начинается с определения старшей функциональной группы (СФГ) и отнесения
вещества к соответствующему классу. В названии СФГ указывается основным суффиксом, на который будет оканчиваться
название вещества. При этом СФГ может быть только одна
или несколько одинаковых, все остальные функциональные
группы переходят в разряд заместителей и указываются в начале номенклатурного названия.
6
Рис. 1. Общий вид молекулы органического соединения
и его фрагменты
Функциональные группы и соответствующие им классы
веществ, суффиксы и заместители приведены в табл. 1 в порядке старшинства, чем ниже положение ФГ в таблице, тем
она старше.
Стоит отметить, что приведенное здесь и ниже отнесение соединения к определенному классу, хоть и основано на
строгих правилах современной номенклатуры, с химической
точки зрения является весьма условным. Так, соединение,
содержащее в углеродной цепи двойную связь и карбоксильную (-СООН) группу, с точки зрения номенклатуры будет относиться к классу карбоновых кислот, однако в разных химических реакциях оно может проявлять себя и как кислота,
и как алкен. Наличие нитрогруппы (-NO
) в углеродной цепи
2
хоть и сообщает веществу новые, специфические химические
свойства, в номенклатурном названии всегда указывается
в виде заместителя, поскольку не является классообразующей, и такие соединения, как нитрометан и нитропропан, будут относиться к классу алканов.
Таким образом, разработанные ИЮПАК правила созданы с целью унифицировать, сделать едиными подходы к составлению названия химического соединения. Следуя этим
правилам, каждый химик составит для конкретного вещества одно и то же название, а по увиденному названию изобразит одну и ту же структурную формулу.
7
Классы веществ и функциональные группы
NH
SH
H
H
C N
OR
Таблица 1
Класс
веществ
Имины
Амины
Тио-
спирты
Спирты
Тиокетоны
Кетоны
Тио-
альдегиды
Альде-
гиды
Функциональная
группа
формула название
иминогруппа -имин имино-
)(
NR
NH
NR
аминогруппа -амин амино-
2
)(
2
меркапто-
группа
OH
гидрокси-
группа
S
тиокарбо-
нильная
группа
(тиокетонная)
O
карбонильная
(кетонная)
S
тиокарбо-
нильная
группа (тио-
альдегидная)
O
карбонильная
(альдегидная)
Суффикс
(окончание
в названии)
Название
заместителя
(если есть
группа старше)
(алкилимино-)
(диалкиламино-)
-тиол меркапто-
-ол гидрокси-
-тион тиоксо-
-он оксо-
-тиаль тиоксо-
-аль оксо-
Нитрилы
Амиды
Сложные
эфиры
Нитрильная
(цианогруппа)
-нитрил (или
нитрил … -овой
циано-
кислоты)
O
амидная -амид (или
карбамоил-
амид … -овой
NH
2
O
сложноэфирная
кислоты)
алкил-… -оат
(алкиловый
алкокси-
карбонил-
эфир … -овой
кислоты)
8
O
OH
Окончание табл. 1
Класс
веществ
Сульфо-
новые
кислоты
(сульфо-
кислоты)
Карбо-
новые
кислоты
Функциональная
группа
формула название
O
S OH
O
сульфогруппа -сульфоновая
карбо-
ксильная
Суффикс
(окончание
в названии)
кислота
(-сульфокислота)
-овая кислота карбокси-
Название
заместителя
(если есть
группа старше)
сульфо-
Не возводят соединения в новый класс (не являются
классообразующими) нитрогруппа (–NO
), а также галогены
2
(–F, –Cl, –Br, –I). При отсутствии функциональных групп в
молекуле ее название обязательно заканчивается на дополнительный суффикс -ан, -ен или -ин.
2. Следующий шаг состоит в определении и нумерации основной углеродной цепи. При определении основной цепи необходимо последовательно применять нижеприведенные пункты плана, пока не будет найден единственно верный вариант
обозначения основной цепи.
А. Основная цепь содержит СФГ. В случае не одной, а нескольких одинаковых старших функциональных групп все
они включаются в основную цепь, за исключением случаев,
когда это невозможно. В этих случаях основная цепь содержит максимальное число старших функциональных групп.
Нумерация в этом случае всегда осуществляется со стороны
ближайшей СФГ.
9
Б. В качестве основной цепи принимается карбоциклический фрагмент. Нумерация в этом случае осуществляется
по атомам цикла и никогда не переходит на линейную цепь.
В. Основная цепь содержит большее число атомов углерода. Нумерация в этом и последующих случаях осуществляется со стороны СФГ, кратной связи, заместителя, стоящего
в алфавитном порядке выше, или ближайшего заместителя.
Г. Основная цепь содержит кратную связь (двойную или
тройную) или максимальное их число. При одинаковой длине двух и более цепей, содержащих тройную или двойную
связь, предпочтение отдается цепи с двойной связью. Нумерация всегда осуществляется с ближайшей кратной связи.
Д. Основная цепь содержит большее число заместителей.
10
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]