Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Ч.1. Номенклатура. Углеводороды. Учебное пособие
.pdf
черовым было обнаружено, что сам ацетилен и его гомологи
легко реагируют с водой в присутствии солей двухвалентной ртути. При этом по тройной связи присоединяется лишь
одна молекула воды с образованием неустойчивого енола,
быстро превращающегося в карбонильное соединение. Реакция получила название реакция Кучерова. Так, в реакции
ацетилена с водой образуется ацетальдегид:
Гидратация других терминальных алкинов происходит
согласно правилу Марковникова, в результате чего гидроксильная, а далее карбонильная группа оказывается на втором атоме углерода, в результате чего образуется не альдегид, а кетон:
Присоединение воды к интернальным алкинам также приводит к кетонам. Гидратация симметричных алкинов дает
единственный продукт, а реакция несимметричных алкинов
приводит к смеси двух изомерных кетонов:
5. Кислотные свойства терминальных алкинов.
sp-Гибридизованный атом углерода имеет повышенную электроотрицательность, вследствие чего его связь с атомом водорода в терминальных ацетиленах более поляризована. В реакциях
71
с сильными основаниями возможно депротонирование данного
атома водорода и образование солей – ацетиленидов:
В аналогичной реакции с ацетиленом в случае избытка
основания – амида натрия возможно образование динатриевой соли ацетилена:
С рядом тяжелых металлов (свинец, ртуть, медь, серебро
и др.) ацетилен и другие терминальные алкины образуют нерастворимые темные осадки. Выпадение такого осадка при
действии на углеводород аммиачным раствором оксида серебра – качественная реакция на концевую тройную связь:
Ацетилениды натрия, калия и лития широко применяются в органическом синтезе в качестве нуклеофильных реагентов. Ацетиленид-анион способен к нуклеофильному присоединению по карбонильным группам альдегидов и кетонов, что
приводит к существенному усложнению углеродного скелета.
Данная реакция используется, например, на одной из стадий
получения бута-1,3-диена – важного полупродукта в полимерной промышленности:
72
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Органическая химия – магистральное направление современной науки и, безусловно, важная составляющая любого
естественнонаучного образования.
Авторы надеются, что рассмотренные в настоящем пособии главы органической химии, относящиеся к номенклатуре органических соединений и химии углеводородов, повысят теоретическую подготовку и помогут каждому студенту
при освоении дисциплины.
73
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической
химии : учеб. пособие. М. : «Химия», 1969, Т. 1; 1970, Т. 2.
2. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения
по органической химии : учеб. пособие / под ред. А.А. Петрова. 2-е изд., испр. и доп. М. : «Высшая школа», 1973. 208 с.
3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография : справочник : пер.
с англ. М. : «Мир», 1976. 538 с.
4. Рекомендации и номенклатурные правила ИЮПАК
по химии : учеб. пособие / Б.Ф. Мясоедов, Ю.А. Золотов,
В.М. Иванов, Е.К. Корчемная. М. : «Наука», 2004. 158 с.
74
ПРИЛОЖЕНИЕ.
3
HC CH
3
OH OH
Тривиальные названия некоторых
органических соединений
Углеводороды
CH
3
H3C CH
изобутан
H2CCH
3
2
H3C
изопентан
H3C
этилен
CH
3
толуол
орто-ксилол
нафталин антрацен
H3COH
древесный спирт
HO
OH
винный спирт
этиленгликоль
OH
CH
3
H3C
CH
H3C CH
3
ментол
CH
3
CH
3
CH
2
пропилен
CH
3
CH
Спирты и кетоны
OHH3C
OH
OHHO
глицерин
O
3
ацетон
CH
3
H3C CH
3
CH
неопентан
H3C
CH
2
бутилен
CH
3
CH
3
кумол
фенантрен
H3C O OH
этилцеллозольв
OH
HO OH
ксилит
O
CH
3
ацетофенон
ацетилен
CH
3
CH
H3C
2
изобутилен
CH
2
стирол
пирен
O OHH3C
бутилцеллозольв
OH
OH
HO
OH OH
OH
сорбит
O
бензофенон
75
OH
OH
O
O
O
H
H
H
OH
H
H
OH
HO
O
O
H
OH
H
OH
O
O
O
гидрохинон
O
муравьиный аль-
дегид, формаль-
дегид
H3COH
уксусный альде-
гид, ацетальдегид
O
H3C
H
пропионовый
альдегид
O
H3C
H
масляный
альдегид
O
H3C
бензохинон
нафтохинон
Альдегиды и карбоновые кислоты
O
муравьиная
кислота
H3COOH
уксусная
кислота
O
H3C
пропионовая
кислота
H3C
масляная
кислота
H3C
глиоксаль, щаве-
левый альдегид
OH
O
OH
O
H
O
H
H
O
O
O
малоновый
альдегид
O
янтарный
альдегид
O
O
глутаровый
альдегид
O
H2C
H
HH
ацетохинон
HO
O
щавелевая
кислота
O
малоновая
кислота
HO
янтарная
кислота
O
глутаровая
кислота
H2C
O
OH
O
O
OH
O
OHHO
O
O
H3C
H
валериановая
кислота
O
капроновая
кислота
акролеин, акриловый альдегид
OH
кротоновый
альдегид
76
акриловая
кислота
O
HH3C
O
OHH3C
кротоновая
кислота
валериановый
альдегид
H3C
капроновый
альдегид
H3C
OH
OH
O
S
N
O
N
N
N
H
N
H
H
O
OO
O
H
H
(C15H31COOH)
пальмитиновая кислота
CH
3
(C17H35COOH)
стеариновая кислота
O
OH
бензальдегид
O
H
O
OH
бензойная
кислота
O
OH
салициловый
O
O
альдегид
O
H
OH
салициловая
кислота
O
O
олеиновая кислота
N
H
пиррол
пиридин
N
индол
тетрагидро-
фуран (ТГФ)
CH
(C17H33COOH)
Гетероциклические соединения
фуран
пиран
хинолин
диоксалан
3
OH
тиофен
пиридазин
изохинолин
диоксан
N
N
O
коричный
альдегид
имидазол
пиримидин
бензимидазол
пиперидин
H
OH
коричная
кислота
N
N
H
N
N
H
пиразол
N
N
пиразин
N
N
N
N
N
N
пурин
O
N
N
морфолин
77
Учебное издание
Изместьев Алексей Николаевич
Пестряк Ирина Васильевна
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Часть 1.
Номенклатура. Углеводороды
Учебное пособие
Технический редактор Т.В. Суханова
Корректор В.В. Демидова
Верстальщик А.М. Маркин
Подписано в печать 15.01.24 Уч.-изд. л. 4,88
1
Формат 60 × 90
Университет науки и технологий МИСИС,
119049, Москва, Ленинский пр-кт, д. 4, стр. 1
Издательский Дом НИТУ МИСИС,
119049, Москва, Ленинский пр-кт, д. 2А
Тел. 8 (495) 638-44-06
Отпечатано в типографии
Издательского Дома НИТУ МИСИС,
119049, Москва, Ленинский пр-кт, д. 4А
Тел. 8 (495) 638-44-16, 8 (495) 638-44-43
/
16
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]