Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Ч.1. Номенклатура. Углеводороды. Учебное пособие
.pdf
Е. Основная цепь содержит заместитель, стоящий в алфавитном порядке выше.
Нумерация углеродной цепи или циклического фрагмента производится последовательно и неразрывно. В линейной
цепи нумеруются только последовательно связанные атомы
углерода.
Количеству атомов углерода в основной цепи соответствует корень в названии соединения. Корни слова и соответствующие им количества атомов углерода приведены в табл. 2.
Таблица 2
Используемые корни в названии соединений
и соответствующие им количества атомов в основной цепи
Число атомов
углерода в ос-
новной цепи
1 мет- 9 нон-
2 эт- 10 дек- (или дец-)
3 проп- 11 ундек- (или ундец-)
4 бут- 12 додек- (или додец-)
5 пент- 13 тридек- (или тридец-)
6 гекс- 14 тетрадек- (или тетрадец-)
7 гепт- 15 пентадек- (или пентадец-)
8 окт- 16 гексадек- (или гексадец-)
Корень
в названии
Число атомов
углерода в ос-
новной цепи
Корень в названии
Для обозначения карбоциклических фрагментов используются аналогичные корни с добавлением цикло- (цикло-
проп-, циклобут-, циклопент- и т.д.). Для гетероциклических систем применяются иные правила нумерации.
3. На третьем шаге необходимо найти все заместители,
а также кратные связи, входящие в основную цепь. Кратные
11
связи в названии указываются дополнительными суффикса-
CH
ми: -ен для двойной связи и -ин для тройной. Если основная
цепь содержит и двойные, и тройные связи, то первым указывается суффикс -ен. При отсутствии в углеродной цепи кратных связей использование дополнительного суффикса -ан обязательно.
Заместители, в том числе углеводородные радикалы, указываются в начале названия и следуют в алфавитном порядке.
Названия самих углеводородных радикалов строятся путем
прибавления к корню слова, соответствующего количеству
атомов углерода в радикале, суффикса -ил (для -СH
для -С
– бутил- и т.д.). Структурные формулы и названия
4Н9
– метил-,
3
некоторых заместителей и углеводородных радикалов приведены в табл. 3.
Таблица 3
Структурные формулы
и названия некоторых радикалов
Структурная
формула
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Название
Структурная
формула
Название
изопропил- цикло-
пропил-
изобутил- циклогексил-
втор-бутил-
трет-бутил-
изопентил-
CH
CH
2
2
винил-
аллил-
пропаргил-
(изоамил-)
12
Окончание табл. 3
Структурная
формула
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
H3C
CH3CH
3
3
CH
Название
трет-
пентил-
(трет-амил-)
неопентил-
втор-
изоамил
3
Структурная
формула
OCH
3
NO
2
Название
бензил-
метокси(в общем
случае
«алкокси-»)
нитро-
Правилами ИЮПАК принято также и верное написание
приведенных углеводородных радикалов. Префиксы втор(от слова вторичный) и трет- (третичный) присоединяются
к корню радикала с помощью дефиса, в машинописном наборе набираются курсивом и всегда с прописной буквы даже
в начале предложения (например, втор-Бутильный радикал
в отличие от трет-бутильного имеет асимметрический атом
углерода). Префиксы втор- и трет- не учитываются при
расположении заместителей в алфавитном порядке (в названии «втор-бутил-» в качестве первой учитывается буква
«б», в названии «изобутил-» буква «и»).
Если углеводородный радикал связан с основной цепью
неконцевым атомом углерода, то перед суффиксом -ил необходима соответствующая цифра (локант), обозначающая место крепления радикала к основной цепи. Название такого
заместителя, имеющего собственную нумерацию, заключается в скобки, например:
13
4. На последнем этапе формируют название соединения
по схеме:
заместители + корень + доп. суффиксы + суффикс СФГ,
указывая при этом положения заместителей и суффиксов
цифрами-локантами, всегда стоящими перед соответствующими морфемами. Одинаковые заместители, функциональные группы или кратные связи группируются в названии с
использованием приставок ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. Наличие приставки не влияет на алфавитный порядок указания заместителей в названии.
Цифры-локанты отделяются на письме от остальных фрагментов дефисами; между двумя и более цифрами-локантами
ставятся запятые, например:
Заместитель присоединяется к корню без пробела или каких-либо пунктуационных знаков.
Таким образом, описанные выше правила могут быть кратко структурированы и рекомендованы к использованию в
виде следующего алгоритма.
1. Нахождение СФГ → класс веществ, суффикс СФГ в на-
звании. Все остальные ФГ указываются как заместители.
2. Определение и нумерация основной цепи → корень в
названии.
3. Заместители (в названии в алфавитном порядке) и кратные связи – двойные и тройные (в названии дополнительные
суффиксы -ен и -ин соответственно). При отсутствии кратных
связей в основной цепи используется суффикс -ан.
4. Составление названия по схеме:
заместители + корень + доп. суффиксы + суффикс СФГ.
14
Пример 1.
Составить название соединения по структурной формуле:
Соединение не содержит классообразующих функциональных групп и кратных связей, поэтому соединение относится
к классу алканов, суффикс, на который будет оканчиваться название, – -ан. Самая длинная углеродная цепь содержит семь
атомов углерода, что соответствует корню гепт-. Два заместителя (нитро- и метил-) в названии следуют в алфавитном порядке и с использованием локантов:
Пример 2.
Соединение не содержит классообразующих функциональных групп, однако имеет две тройные связи, включаемые в самую длинную углеродную цепь. Класс веществ – алкин (или
акадиин). Среди двух цепочек одинаковой длины выбирается
та, которая содержит три, а не два заместителя. Нумерация
начинается со стороны ближайшей тройной связи. Перед суффиксом -ин используется приставка ди-, означающая две трой-
ные связи.
15
Пример 3.
Нециклические фрагменты молекулы не содержат функциональные группы, поэтому за основу принимается карбоциклическая система. Нумерация начинается с двойной связи и продолжается по циклу, не переходя на открытую цепь.
В качестве первого выбирается один из двух атомов углерода,
соединенных двойной связью, содержащий заместитель. Два
одинаковых заместителя, оказавшиеся в положении 1 и 6,
группируются в названии с помощью приставки ди-.
Пример 4.
Соединение содержит две карбонильные функциональные
группы – альдегидную (концевую) и кетонную (в середине
16
цепи), старшая из которых альдегидная. Вещество по номенклатуре относится к классу альдегидов, его название будет
оканчиваться на суффикс -аль. Кетонная группа, таким образом, выступает в качестве заместителя и указывается в начале названия. В качестве основной выступает пятичленная
открытая углеродная цепь, поскольку именно она содержит
СФГ. Нумерация происходит с атома углерода, входящего в
альдегидную группу, и не заходит на циклопентильный заместитель. Перед суффиксом -аль цифра-локант не ставится, поскольку альдегидная группа всегда концевая, а в альдегидах
всегда первая. Двойная связь во втором положении обозначается дополнительным суффиксом -ен.
Пример 5.
Циклическая система содержит карбонильную кетонную
группу, поэтому нумерация начинается с соответствующего
атома углерода и продолжается по кругу в сторону кратной
связи, а не ближайшего метильного заместителя. В циклических кетонах, таким образом, кетонная группа всегда автоматически оказывается в первом положении, поэтому в названии это дополнительно не указывается.
17
Пример 6.
В данном примере в качестве основной выбирается четырехчленная цепочка, содержащая обе карбонильные кетонные группы, несмотря на то, что имеется более длинная
цепь, состоящая из восьми атомов углерода. Нумерация происходит со стороны ближайшей ФГ и не включает атом углерода, относящийся к фенильному заместителю. Положение
кетонных групп в ациклической цепи может быть различным, поэтому обязательно указывается в названии.
Если в структуре заместителя имеется дополнительный
заместитель второго уровня, то при необходимости для заместителя первого уровня вводится собственная нумерация
углеродной цепи, которая всегда начинается со стороны ближайшей от места крепления к основному фрагменту молекулы. В этом случае название сложного заместителя (но не его
положение) заключается в скобки, например:
18
Пример 7.
Соединение содержит два типа функциональных групп –
две гидроксильные группы, находящиеся в циклической
системе, и карбоксильную, входящую в открытую цепь.
Выбор в качестве основной цепи линейной системы, состоящей из двух углеродов, и ее нумерация обусловлены вхождением в ее состав старшей карбоксильной группы. Таким
образом, циклический фрагмент и заместители на нем являются сложным многоуровневым заместителем, имеющим
собственную нумерацию, обозначенную на рисунке снизу
цифрами с одним штрихом и начинающуюся с места крепления к основной цепи. Нумерация продолжается в сторону кратной связи, а не функциональной (гидроксильной)
группы, поскольку последняя с точки зрения номенклатуры
является заместителем (СФГ уже определена, все остальные
ФГ являются заместителями). В четвертом положении циклической системы имеется заместитель, состоящий из пяти
атомов углерода (пентил-) и имеющий два заместителя третьего уровня (атомы фтора). Нумерация пентильной группы
(цифры с двумя штрихами) начинается с ближнего от места
крепления конца и следует по всей цепи, а не со стороны атомов фтора. Таким образом, его название следует записать
как 5,5-дифторпент-2-ил- (штрихи у локантов в названии
не используются, на рисунке они ставятся для визуального
отличия от нумерации основной цепи). Название данного заместителя начинается на букву д, поэтому в названии всего
циклогексильного фрагмента он будет стоять перед гидроксильными группами. Приставка ди- перед обозначением
двух гидроксильных групп при этом не влияет на порядок.
Названия составных заместителей первого и второго уровней заключаются в скобки.
19
1.2. Радикально-функциональная номенклатура
Несмотря на универсальность систематической номенклатуры, некоторые соединения удобнее называть по радикальной номенклатуре. В ее основе лежит наименование класса,
а также название заместителей, при которых стоит функциональная группа. Так, например, соединение состава CH
относится к классу спиртов, что в систематическом названии
обозначается суффиксом -ол (метанол). По радикальной номенклатуре то же соединение будет называться метиловый
спирт. Аналогичным образом строятся названия и более
сложных спиртов, а также аминов (систематические названия приведены в скобках), например:
Наиболее широко радикальная номенклатура используется для соединений, имеющих два и более радикала, соединенных функциональной группой. В первую очередь это относится
к простым эфирам, вторичным и третичным аминам, а также
кетонам. В случае двух и более одинаковых радикалов используются приставки ди-, три-, тетра- и т.д. Перечисление радикалов, как и в систематическом названии, должно идти в алфавитном порядке, например:
OH
3
20
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]