Основы строения органических соединений. Методические рекомендации для студентов 2-го курса фармацевтического факультета

Шаг 4

Нумерацию бензольного кольца осуществляют с атома, связанного со старшей характеристической группой. Причем так, чтобы атомы, связанные с заместителями, получили как можно меньшие номера.

Шаг 5

Составляемсистематическоеназвание:4-амино-2-гидроксибензойнаякислота.

Заключение

Название ПАСК по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 4-амино-2-гидроксибензойная кислота.

Тесты для самоконтроля

3.Установите правильную последовательность.

Систематическое название строится в последовательности:

1) называют родоначальную структуру

2) называют заместители, обозначаемые префиксами

3) нумеруют атомы родоначальной структуры

4) определяют старшую характеристическую группу

5) определяют родоначальную структуру

6) называют заместитель, обозначаемый суффиксом

7) объединяют части названия в целое

4.Выберите правильный ответ.

Название по заместительной номенклатуре ПАСК:

COOH

ОН

NH2 ПАСК

1)п-аминосалициловая кислота

2)4-амино-2-гидроксибензойная кислота

3)2-гидрокси-4-аминобензойная кислота

4)5-амино-2-карбоксифенол

5)2-гидрокси-6-амино-3-бензойная кислота

10

Задача 3

Ацетоуксусная кислота используется в синтезе лекарственных веществ. По заместительной номенклатуре она называется 3-оксобутановая кислота. Напишите структурную формулу ацетоуксусной кислоты.

Решение

Общий подход

Для составления структурной формулы нужно выделить составные части систематического названия (префикс, корень, суффикс) и соотнести с фрагментами структуры соединения.

Шаг 1

Разберем на составные части систематическое название ацетоуксусной кислоты:

3-оксобутановая кислота

↓ ↓ ↓

префикс корень суффикс

Шаг 2

Родоначальной структурой соединения является бутановый фрагмент (углеродная цепь из четырех атомов углерода). Записываем углеродную цепь: С−С−С−С.

Таблица 2 Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения характеристических

групп по заместительной номенклатуре

Шаг 4

Суффикс «-овая кислота» соответствует старшей характеристической группе – карбоксильной группе (-СООН). Дописываем карбоксильную группу к углеродной цепи таким образом, чтобы углерод углеродной цепи под номером один вошел в карбоксильную группу:

Шаг 5

Префикс «3-оксо» соответствует младшей характеристической группе − карбонильной (> С = О). Дописываем у третьего углеродного атома карбонильную группу:

Шаг 6

Дописываем атомы водородов, чтобы углерод имел валентность, равную четырем:

О

12

Заключение

3-оксобутановая кислота соответствует структурной формуле:

О

Тесты для самоконтроля

5. Установите правильную последовательность.

Структурная формула строится в последовательности:

1)воспроизводят родоначальное название через цепь из одних углеродных атомов

2)название префикса воспроизводят формулой

3)нумеруют атомы углерода

4)дописывают атомы водорода

5)название суффикса воспроизводят формулой

6)выделяют частисистематического названия (префикс, родоначальное название, суффикс)

6. Выберите номер правильного ответа.

Назовите по заместительной номенклатуре:

CH3

OH

1)п-гидрокситолуол

2)п-метилфенол

3)м-гидрокситолуол

4)1-метил-4-гидроксибензол

Задача 4

Действующим веществом мази «Антипсориатикум» является «азотистый иприт». Назовите соединение по радикально-функциональной номенклатуре:

СН2−СН2Cl

∕

N− СН2−СН2Cl

\

СН2−СН2Cl

13

Решение

Общий подход

Кроме заместительной номенклатуры, правилами ИЮПАК для некоторых классов соединений (галогенуглеводороды, спирты, простые эфиры, тиоэфиры, амины, кетоны) рекомендована радикально-функциональная номенклатурная система. Название соединения по этой номенклатуре состоит изназвания радикаловифункциональногоназвания класса.

Шаг 1

Название класса определяется по функциональной группе (табл. 3). В азотистом иприте атом азота связан с тремя радикалами, что

соответствует третичным аминам.

Шаг 2

Обозначаем буквами греческого алфавита (α, β, γ, δ и т. д.) атомы углеродов. Атомы углерода, непосредственно связанные с функциональной группой, обозначаем буквой «α», а следующие – буквой «β».

αβ

СН2−СН2Cl

N− СН2−СН2Cl \ α β

СН2−СН2Cl

Таблица 3

Некоторые названия функциональных классов в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке падения

старшинства)

14

Шаг 3

Атом азота связан с тремя одинаковыми заместителями, поэтому добавляем индексы (′ и ″).

αβ

СН2−СН2Cl

N− СН2−СН2Cl

\α″ β″

СН2−СН2Cl

Шаг 4

У β-углеродного атома каждого из трех этильных радикалов имеется заместитель хлор (−Cl), положение которого обозначается буквами β, β′, β″ соответственно для каждого радикала. Количество одинаковых радикалов и заместителей обозначается приставкой «три».

Шаг 5

Название радикала будет иметь вид β, β′, β″-трихлорэтил.

Шаг 6

Кназваниюрадикаладобавляетсяфункциональноеназваниекласса«амин».

Заключение

«Азотистый иприт» имеет название по радикально-функциональной номенлатуре β,β′,β″-трихлорэтиламин.

15

Тесты итогового контроля

1. Дополните фразу.

Название анестезина по международной номенклатуре:

2. Дополните фразу.

Название новокаина по международной номенклатуре:

3. Дополните фразу.

Название мезатона по международной номенклатуре:

CH CH2 NH CH3

OH

OH

4. Дополните фразу.

Название троповой кислоты по международной номенклатуре:

CH COOH

CH2 OH

5. Дополните фразу.

Название фенамина по международной номенклатуре:

CH2 CH NH2

CH3

16

6. Дополните фразу.

Названиетирозинапомеждународнойноменклатуре:

OHCH2 CH COOH

NH2

OH

7. Дополните фразу.

Название лидокаина по международной номенклатуре:

CH3

O

5H2C

N _ CH2 _ C_ NH

5H2C

CH3

8. Дополните фразу.

Названиепарацетамола помеждународнойноменклатуре:

9. Дополните фразу.

Названиефенацетинапомеждународнойноменклатуре:

10.Дополните фразу.

Название эфедрина по международной номенклатуре:

CH _ CH _ NH _ CH3 HCI

17

Тема 2. Стереоизомерия органических соединений

Цель изучения темы. Сформировать знания конфигурационной и конформационной стереоизомерии органических соединений как основу для понимания биологической специфичности стереоизомерных лекарственных соединений.

Самостоятельная работа

Исходный уровень:

1.Тетраэдрическая конфигурацияsp3-гибридизованногоатома углерода.

2.Строение σ-, π-связей.

3.Понятие о симметрии геометрических фигур. Элементы симметрии.

Литература для самоподготовки

Белобородов, В. Л., Зурабян, С. Э., Лузин, А. П., Тюкавкина, Н. А. Основной курс органической химии / под. ред. Н. А. Тюкавкиной. – М.:

Дрофа, 2003. – c. 88–137.

Типовые обучающие задачи и эталоны их решения

Задача 1

Какое из соединений – глицерин или глицериновый альдегид может существовать в виде энантиомеров? Приведите проекционные формулы. К какому стереохимическому ряду они принадлежат?

Решение

Общий подход Энантиомеры – пары конфигурационных стереоизомеров,

относящихся друг к другу, как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Энантиомеры обладают одинаковой реакционной способностью, одинаковыми физическими константами (температура плавления, температура кипения, плотность, растворимость) и отличаются только знаком вращения плоскости плоскополяризованного света. Один энантиомер поворачивает плоскость поляризованного света влево, другой – на такой же угол вправо. В виде энантиомеров могут существовать только хиральные молекулы, т. е. молекулы, не имеющие плоскостей и центров симметрии. Чтобы выяснить, хиральна или ахиральна органическая молекула, нужно в формуле строения найти атом или атомы, связанные с четырьмя различными заместителями.

18