Министерство науки и высшего образования Российской Федерации

Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ»

Н.А. Беседина, А.Ю. Савченко, О.Э. Губина

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ФЛАВОНОИДЫ

Учебно-методическое пособие

Москва 2024

УДК 615.076.8 ББК 42.143

Б 53

Беседина Н.А., Савченко А.Ю., Губина О.Э. Лекарственные растения и сырье, содержащие флавоноиды: Учебно-методическое пособие. М.: НИЯУ МИФИ, 2024. 44 с.

Пособие предназначено для студентов, проходящих курс по фармакогнозии. В пособии представлены материалы для подготовки к занятиям, самоконтроля и выполнения практических работ на занятиях по изучению лекарственных растений и сырья, содержащих флавоноиды, а также материалы для подготовки к контрольной работе по данной теме.

Рецензенты: директор Федерального центра развития биотехнологий и медицины ФГБОУ ВО «МГУ им. Н.П. Огарева», д-р мед. наук, доц. Н.А. Пятаев; заведующий кафедрой химии КГУ им. К.Э. Циалковского, канд. хим. наук, доц.

В.М. Ларионова

ВВЕДЕНИЕ

Растения, содержащие флавоноиды, широко представлены в мировой флоре и издавна используются в практической деятельности человека. Лекарственные растения и сырье, содержащие флавоноиды, находят применение и как лекарственное средство, разрешенное для безрецептурного отпуска из аптеки, и как источник получения готовых лекарственных средств на фармацевтических предприятиях. Одним из перспективных источников сырья для получения фитопрепаратов считаются лекарственные растения, содержащие флавоноиды,которыевсилуширокогораспространенияврастениях и большого структурного разнообразия в настоящее время находятся в центре внимания как российских, так и зарубежных исследователей в области фармакогнозии.

Флавоноиды принадлежат к классу полифенольных соединений растительного происхождения. Их можно отнести к вторичным продуктам метаболизма растений. Однако среди вторичных продуктов эта группа веществ является одной из наиболее заметных, благодаря участию во многих ключевых процессах роста и развития растений.

Разнообразие флавоноидов огромно и составляет около восьми тысяч веществ. При этом известно, что до 20 % фиксируемого при фотосинтезе углерода идет на производство полифенольных соединений, среди которых значительное место занимают флавоноиды.

Вклетках животных и человека флавоноиды не синтезируются,

иприсутствие флавоноидов в тканях полностью зависит от потреб-

лениявпищурастительныхпродуктов.Лекарственныесредства,полученные из растительного сырья, содержащего флавоноиды, обладают отхаркивающим, противовоспалительным, тонизирующим, диуретическим, литолитическим, желчегонным действием.

Для практической деятельности провизора необходимы знания и умения по вопросам заготовки, сушки, хранения, анализа и использования в медицине лекарственного растительного сырья, содержащего флавоноиды.

4

1.СПРАВОЧНО-ИНФОРМАЦИОННЫЙ МАТЕРИАЛ

1.1.КЛАССИФИКАЦИЯ ФЛАВОНОИДОВ

Флавоноиды – фенольные соединения, содержащие в своей структурефрагмент дифенилпропана(С6-С3-С6) ипредставляющие собой чаще всего производные 2-фенилхромана (флаван) или 2-фе- нилхромона (флавон).

Термин «флавоноид» был предложен в 1949 г. английским ученым Гейссманом более века спустя после выделения первого флавоноида кверцетина и не только для флавонов – веществ желтого цвета, но и для других соединений флавоноидной природы, имеющих иную окраску – белую или бесцветную (флаваноны), оранжевую (ауроны, халконы), красную, малиновую, синюю (антоцианы).

Классификация

Химическая классификация флавоноидов основана на трех основных признаках:

•степени окисленности кольца С или пропанового фрагмента;

•величине гетероцикла (кольца С);

•положению бокового фенила (расположению кольца В).

Различие гетероцикла (С) по величине

Халконы и дигидрохалконы – флавоноиды с раскрытым у-пироновым кольцом (С). В кислой среде халконы превращаются в соответствующие флаваноны. Типичными халконами являются ликуразид (агликон – изоликвиритигенин) и изосалипурпозид.

Ауроны – флавоноиды с пятичленным кольцом, желтые, оранжевые или оранжево-красные пигменты растений. Встречаются редко, в основном в виде гликозидов.

5

Различие по степени окисленности кольца С

Отличительными характеристиками этой группы атомов у кольца С являются возможность присутствия двойной связи, присоединение карбонильной или гидроксильной групп, а также способность образовывать пятиили шестичленное гетероциклическое кольцо С (рис. 1).

.

Рис. 1. Классификация флавоноидов по степени окисленности кольца С. На рисунке выделена часть молекулы, используемая для классификации

6

Отличие по расположению кольца В

По расположению кольца В выделяют следующие подгруппы флавоноидов (рис. 2).

I. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) с боковым фенильным радикалом у С2.

II. Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3.

III. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4. IV. Бифлавоноиды.

Рис. 2. Подгруппы флавоноидов:

I – эуфлавоноиды; II – изофлавоноиды; III – неофлавоноиды; IV – бифлавоноиды

I. Собственно флавоноиды

К этой подгруппе относятся:

1) производные флавана (2 фенилхромана):

7

АНТОЦИАНИДИН

2) производные флавона (2 фенилхромона):

3) флавоноиды с раскрытым пироновым кольцом:

8

4) ауроны:

АУРОН

II.Изофлавоноиды

Кэтой подгруппе относятся изофлавоноиды с фенильным радикалом в положении 3:

III.Неофлавоноиды

Кэтой подгруппе относятся неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4:

4-БЕНЗОКУМАРИН 4-БЕНЗОХРОМАН (НЕОФЛАВАН)

9

IV. Бифлавоноиды

Кроме мономерных флавоноидов существуют димерные формы, когда флавоноиды могут конденсироваться между собой углеродуглеродными связями и другими фенольными соединениями: фенолкарбоновымииоксикоричнымикислотами,лигнанами,сизопреноидами и алкалоидами (рис. 3).

Рис. 3. Бифлавон

В растениях большинство флавоноидов присутствует в виде гликозидов (кроме катехинов и лейкоантоцианов). В качестве углеводной части могут быть моносахариды: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и др. В некоторых случаях встречаются специфические дисахариды: рутиноза (рамноза и глюкоза), софороза (две молекулы глюкозы).

Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3', 4' и других положениях. Для флавоноидов характерно гидроксилирование. Оно возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы метилированы.

Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды; в меньшей степени распространены С-гликозиды, где углеводные компоненты связаны с агликоном через углеродный атом в шести или восьми положениях. Известны также ацилированные гликозиды, содержащие ацильные остатки в агликоновой или углеводной части молекулы. Ацилирующими агентами могут быть бензойная, уксусная, протокатеховая, кофейная и другие кислоты. О-Гликозиды в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их при-

10

соединения делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра.

1.2.РАСПРОСТРАНЕНИЕ ФЛАВОНОИДОВ

ВРАСТИТЕЛЬНОМ МИРЕ

Флавоноиды широко распространены в высших растениях, встречаются они в водорослях и грибах, значительно реже в микроорганизмах и насекомых. Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше – флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны. Многие семейства характеризуются исключительным разнообразием типов флавоноидых соединений. Наиболее богаты флавоноидами растения семейств: бобовых (Fabaceae), астровых (Asteraceaе), сельдерейных (Apiaceae), яснотковых (Lamiaceae), розоцветных

(Rosaceae), гречишных (Polygonaceae), березовых (Betulaceae), ру-

товых (Rutaceae) и др.

В растениях флавоноиды локализуются в различных органах и частях растений:

•бутонах (софора японская);

•цветках, обуславливая окраску лепестков (бессмертник песчаный, василек синий, пижма обыкновенная);

•траве (горцы – птичий, почечуйный, перечный; хвощ полевой); плодах (боярышники, софора японская);

•корнях (стальник пашенный, шлемник байкальский). Содержание их в растениях колеблется от 0,5 до 30 % (бутоны

софоры японской).

В клетках растений флавоноиды накапливаются в форме гликозидов, главным образом в вакуолях, а в свободном состоянии – в специальных образованиях, зачастую имеющих довольно сложное строение – смоляных и эфирномасличных ходах, канальцах, вместилищах, железках и т.д. В надземных частях растений более 85 % суммы флавоноидов локализуется в клетках эпидермы и только 15 % – в остальных тканях.

11