Биологическая химия. Учебно-методическое пособие

25. Глюкоза и манноза – эпимеры, т. е. они:

а) по пространственному строению являются зеркальными изо- бражениями друг друга;

б) принадлежат к подклассам альдоз и кетоз соответственно; в) являются редуцирующими сахарами;

г) отличаются пространственным расположением водорода и ги- дроксильной группы у соседнего с альдегидной группой углеродно- го атома;

д) вращают плоскость поляризации света в противоположном на- правлении на одинаковый угол.

28. Полисахаридом, составленным из остатков фруктозы, является:

29.В результате кислотного гидролиза сахарозы получают: а) только глюкозу; б) глюкозу и маннозу;

в) маннозу и фруктозу; г) фруктозу и рибозу; д) фруктозу и глюкозу.

30.При полном гидролизе крахмала образуется:

д) глюкозо-1 -фосфат.

31. Продуктом кислотного гидролиза гликогена является: а) глюкозо-6-фосфат; б) глюкозо-1-фосфат; в) глюкоза; г) фруктозо-6-фосфат;

д) рибозо-5-фосфат.

61

32.При растворении углеводов происходит с течением времени изменение угла вращения до определенной равновесной величины. Это явление получило название:

а) поляризации; б) амфотерности; в) мутаротации;

г) конформационной изомерии; д) ионизации.

33.Моносахариды представлены:

а) бесцветными жидкостями; б) неполярными соединениями;

в) веществами, плохо растворимыми в органических растворителях; г) соединениями, хорошо растворимыми в воде.

34. Выберите из нижеследующих утверждений правильные:

а) полисахариды – высокомолекулярные соединения, содержа- щие остатки моносахарида только одного вида;

б) продуктами гидролиза многих полисахаридов являются гексо- зы и их производные;

в) по химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов, агликонами которых служат также остатки моноса- харидов;

г) все дисахариды обладают кольчато-цепной таутомерией.

62

ЛИПИДЫ

Вопросы к занятиям

1. Изобразите формулы следующих соединений: а) олеолиноленостеарин,

б) пальмитохолестерин. К какой группе природных соединений относятся данные вещества? Что общего между ними и чем они от- личаются друг от друга?

2.Приведите схему гидролиза триолеина.

3.Какое общее свойство объединяет вещества, относящиеся к группе липидов?

4.Перечислите основные свойства лецитина.

5.С помощью каких реакций можно обнаружить холестерин?

6.Какой химический процесс лежит в основе прогоркания жиров?

7.Определение понятия липидов. Биологическая роль липидов. На чем основа классификация липидов?

8.От чего зависит жирнокислотный состав ацилглицеринов?

9.Характеристика фосфолипидов. Какие их свойства используют при выделении?

10.Какова химическая природа желчных кислот?

11.Почему растительные масла, как правило, жидкие при комнат- ной температуре, а животные жиры твердые?

12.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

вформе: А>Б, Б>А; А=Б:

а) устойчивость восков к действию света и окислителей; б) устойчивость жиров к действию света и окислителей.

13.В составе триацилглицеролов имеется пальмитиновая (П), олеиновая (О) и стеариновая (С) кислоты. Укажите все возможные виды триацилглицеролов (используя сокращенные обозначения).

14.Сколько изопреновых единиц содержится в структуре:

а) сквалена; б) β-каротина; в) витамина А?

15. Какие продукты образуются в результате мягкого щелочного гидролиза:

63

а) 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерола; б) 1-стеароил-2-элаидолфосфатидилинозита; в) 1-пальмитоил-2-олеилфосфатидил-холина?

16.Напишите формулы следующих триглицеридов: а) тристеарина, б) трипальмитина, в) триолеина.

17.Напишите формулы смешанных триглицеридов: а) диолеопальмитина, б) пальмитолеостеарина, в) дипальмитостеарина.

18.Молекулы нейтральных жиров могут содержать три различ- ные жирные кислоты. Напишите формулу такого триглицерида.

19.Под влиянием катализатора (никеля или омедненного никеля) остатки непредельных кислот, входящих в состав жиров, присоеди- няют водород. В результате этой гидрогенизации жидкие жиры ста- новятся твердыми. Напишите уравнения гидрирования следующих триглицеридов:

а) олеодистеарина, б) диолеопальмитина,

в) олеолиноленостеарина.

20.Ненасыщенные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров, всегда являются только цис-изомерами. Напишите структур- ные формулы цис-изомеров трех непредельных кислот, входящих в состав жира.

21.Жироподобные вещества – фосфатиды – являются производ- ными фосфатидной кислоты. Сама фосфатидная кислота является производным глицерина, в котором имеются два остатка жирных кислот и один остаток фосфорной кислоты. Напишите формулу фос- фатидной кислоты.

22.Фосфатиды являются производными фосфатидной кислоты,

вкоторых группа –ОН фосфорной кислоты образует эфир с ами- носпиртами (холином, коламином) или аминокислотой. Напишите формулы следующих фосфатидов:

а) лецитина (фосфатидилхолин), б) кефалина (фосфатидилколамин),

в) серинфосфатида (фосфатидилсерин).

64

23.Напишите уравнение реакции гидролиза тристеарина.

24.Гидролиз лецитина идет в три стадии:

1)отщепление жирных кислот,

2)отщепление холина,

3)отщепление фосфорной кислоты.

Напишите уравнения реакции последовательного расщепления лецитина.

25.Под влиянием некоторых ферментов (змеиного яда) от моле- кулы лецитина отщепляется ненасыщенная кислота и образуется ли- золецитин. Он обладает сильным гемолитическим действием, разру- шает эритроциты крови. Напишите уравнение реакции образования лизолецитина.

26.В пчелином воске содержится эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта. Напишите формулу этого эфира.

27.В нервных окончаниях вырабатывается ацетилхолин (медиа- тор – передатчик нервного возбуждения). Ацетилхолин является ук- суснокислым эфиром холина. Напишите формулу ацетилхолина.

28.Главным звеном в молекуле стеринов желчных кислот и дру- гих веществ является циклопентан пергидрофенантрен. Холевая кис- лота является 3,7,12-триоксихолановой кислотой, а дезоксихоли- евая – 3,12-диоксихолановой. Напишите формулы холевой и дезок- сихолевой кислот.

29.Парная кислота гликохолевая является соединением холевой и гликокола. Напишите формулу гликохолевой кислоты.

30.Гликодезоксихолевая кислота, участвующая в эмульгирова- нии жиров, является соединением дезоксихолевой кислоты с глико- колом. Напишите формулу гликодезоксихолевой кислоты.

31.Желчные парные кислоты таурохолевая и тауродезоксихоле- вая являются соединением соответственно холевой и дезоксихоле- вой кислот с таурином. Напишите их формулы.

32.Из фитостеринов (растительные стерины) особый интерес представляет эргостерин (содержится в грибах, дрожжах). По своему строению он отличается от холестерина тем, что имеет не одну, а три двойные связи в молекуле (между 5-м и 6-м, 7-м и 8-м, 22-м и 23-м атомами углерода). Напишите формулу эргостерина.

33.Сколько разных взаимных расположений радикалов может

быть у простого эфира, полученного из глицерина и имеющего 3 раз-

ные труппы –OR1; –OR2; –OR3?

65

34.Напишите структурные формулы двух возможных изомеров жира, в состав которого входят один остаток пальмитиновой и 2 остатка стеариновой кислоты.

35.В состав свиного жира входят триглицериды – трипальмитин, триолеин, пальмитодиолеин, пальмитостеароолеин. Напишите фор- мулы перечисленных триглицеридов.

36.В кокосовом и пальмовом маслах найдены стеародипальми- тин, олеодипальмитин, миристодипальмитин и пальмитодимирис- тин. Напишите формулы перечисленных триглицеридов.

37.Напишите формулы лауриновой, миристиновой, пальмитоо- леиновой, арахидоновой кислот.

38.Напишите формулы холестана, холестанола, холестерола, холевой кислоты. Укажите возможную генетическую взаимосвязь между перечисленными соединениями.

39.Напишите формулы холестеролпальмитата, эргостеролстеара- та и стигмастерололеата.

Задачи

1.Рассчитайте соотношение между липидом и белком в мембра- не, содержащей 40 % липида и 60 % белка, если молекулярная масса липидов 800, а белка – 50000.

2.Рассчитайте процентное содержание холина в лецитине и аце- тилхолине.

3.Рассчитайте процентное содержание фосфора в дифосфатидил- дипальмитине.

4.Рассчитайте молекулярную массу неизвестной монокарбоно- вой кислоты, если на титрование 10 мг ее затрачено 3,5 мл спиртово- го раствора (0,01 моль/л) NaOH.

5.Рассчитайте йодное число масла, если навеска масла 0,375 г,

ана титрование израсходовано 5,8 мл раствора гипосульфита (0,05 моль/л) в контроле и 3,8 мл в опыте.

6.Рассчитайте кислотное число масла, если навеска его состав- ляла 0,2521 г, а на титрование затрачено 1,2 мл раствора гидроксида калия (0,1 моль/л).

7.Рассчитайте процентное содержание холина в цитидиндифос- фатхолине.

8.Рассчитайте процентное содержание фосфора в 1,2-дипальми- тил-3-фосфоглицерине.

66

Тестовые задания

1. Холестерин – это:

а) высокомолекулярный циклический спирт; б) нерастворим в воде;

в) плохо растворим в органических растворителях; г) обнаруживается в растениях.

2.Вещества, которые можно получить при щелочном гидролизе три пальмитина:

а) вода; б) глицерин;

в) пальмитиновая кислота; г) пальмитат натрия; д) гидроксид натрия.

3.Жидкое мыло можно получить из веществ:

а) тристеарат глицерина; б) NаОН;

в) капроновая кислота; г) глицерин; д) КОН.

4.При кислотном гидролизе олеодистеарина можно получить ве- щества:

а) вода; б) стеарат натрия;

в) олеиновая кислота; г) стеариновая кислота;

д) пальмитиновая кислота.

5.Липиды растворяются в растворителях:

а) вода; б) водные буферные растворы; в) бензол;

г) неполярные растворители; д) кислоты.

6. Липиды выполняют вункции:

а) являются структурными компонентами биомембран; б) служат формой, в которой запасается метаболическое топливо; в) служат формой транспортировки топлива; г) несут генетическую информацию; д) выполняют защитную функцию.

67

7. К липидам относятся соединения:

в) фосфатидилсерин; 9. Воск, который предохраняет волосы и кожу животных от воды:

10.Стероидами являются соединения: а) желчные кислоты; б) гормоны надпочечников; в) ганглиозиды; г) половые гормоны;

д) сфингомиелины.

11.Показатель, который характеризует степень ненасыщенности жирных кислот:

12.Омылением жиров называется процесс: а) ферментативный гидролиз; б) щелочной гидролиз; в) гидрогенизация;

г) реакция с ацетатом свинца; д) эмульгирование жиров.

13.Липиды – природные органические соединения: а) хорошо растворимые в воде; б) нерастворимые в бензоле; в) нерастворимые в серном эфире;

г) растворимые в неполярных растворителях; д) растворимые в кислотах.

14.Выберите из нижеследующих утверждений правильные:

а) простые липиды представлены двухкомпонентными вещества- ми – сложными эфирами высших жирных кислот и спиртов;

б) липиды – органические соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в жирорастворителях;

68

в) липиды можно рассматривать как класс органических соеди- нений, большинство из которых принадлежит к сложным эфирам

многоатомных или специфически построенных спиртов с высшими жирными кислотами;

г) сложные липиды – многокомпонентные молекулы, структур-

ные элементы которых соединены химическими связями различного типа.

15. Выберите правильные парные сочетания ключевых слов и фрагментов фраз (обозначены буквами А, Б, В, Г, Д) и смысловых завершающих предложений (обозначены буквами а, б, в, г, д):

69

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ И БИОЭНЕРГЕТИКА

Вопросы к занятиям

1.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены бук- вами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) число молекул АТФ, синтезированных дышащими эритроцита- ми в аэробных условиях;

б) число молекул АТФ, синтезированных теми же эритроцитами

ванаэробных условиях.

2.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены бук- вами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) окислительно-восстановительный потенциал системы цитох- ром b (Fе2+) → цитохром b (Fe3+);

б) окислительно-восстановительный потенциал системы цитох- ром с (Fe2+) → цитохром с (Fe3+).

3.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены бук- вами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) окислительно-восстановительный потенциал системы цитох- ром с (Fe2+) → цитохром с (Fe3+);

б) окислительно-восстановительный потенциал системы цитох-

ром а·aa (Cu+) → a·а3 (Сu2+).

4.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены бук- вами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) число молей АТФ, синтезируемых при апотомическом окисле- нии углеводов;

б) число молей АТФ, синтезируемых при гликолизе.

5.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены бук- вами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) число молекул АТФ, синтезирующихся при брожении; б) число молекул АТФ, синтезирующихся при гликолизе.

70