Биологическая химия. Учебно-методическое пособие

сосудов вследствие недостаточности вита- мина С.

51

УГЛЕВОДЫ

Вопросы к занятиям

1.Укажите, какие из пар сахаров представляют собой анамеры, эпимеры или пару альдзо-кетоза и напишите их формулы:

а) α-глюкоза – β-глюкоза; б) глюкоза – галактоза;

в) глицероальдегид – дегидроксиацетон; г) глюкоза – манноза; д) глюкоза – фруктоза.

2.Выберите правильный ответ и напишите структурные форму- лы. Представителями пентоз являются:

3.Выберите правильный ответ и напишите структурные форму- лы. Представителями гексоз являются:

а) целлюлоза; б) глюкоза;

в) лактоза; г)галактоза.

4.Подберите названия к перечисленным углеводам и напишите их формулы:

5.Нарисуйте проекционные формулы Фишера следующих моно- сахаридов:

а) L-глюкозы;

б) α-D – глюкофуранозы;

в) D-галактозы; гд) β-L-галактопиранозы; д) L-маннозы; е) α-D-маннопиранозы.

6.Нарисуйте формулы Хеуорса и кресловидные конформации для следующих моно и дисахаридов:

а) α-D-глюкопиранозы; б) α-L-фруктофуранозы; в) β-L-маннопиранозы;

г) О-α-L-глюкопиранозил-(1,4)- β-D-маннопиранозы;

д) О- β-D-глюкофуранозил-(1,1)-α-L-галактопиранозы.

52

7.Почему фруктоза дает положительную реакцию с реактивом Фелинга, а сахароза нет? Приведите примеры реакций.

8.Напишите структурные формулы: рибозо-5-фосфата, ксилу- лозо-5-фосфата, глюкозо-6-фосфата, галактозо-1-фосфата, фрукто- зо-1,6-дифосфата.

9.Напишите структурную формулу дисахарида, состоящего из двух остатков глюкозы, связанных между собой α-1,4-гликозидной связью. Как называется этот дисахарид?

10.Какие химические реакции подтверждают тот факт, что глю- коза – вещество с двойственной химической функцией?

11.Приведите реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и фруктозу.

12.Напишите уравнение реакции брожения глюкозы, при кото- ром не выделяются газообразные продукты.

13.Дезоксиуглеводы – это аналоги углеводов, в которых одна группа –ОН заменена на атом водорода. Определите молекулярную формулу дизоксирибозы. Напишите уравнения ее реакций водоро- дом и аммиачным раствором оксида серебра.

14.Приведите структурную формулу мальтозы, которая представ- ляет собой дисахарид, образованный двумя остатками α-глюкозы связанными между собой через первый и четвертый атомы углерода.

15.Какие продукты могут образоваться при частичном и полном гидролизе крахмала.

16.На чём основаны методы определения углеводов?

17.Хроматографические основы определения углеводов.

18.Классификация углеводов. Значение углеводов для человека.

19.Дайте общую характеристику углеводов, укажите их класси- фикацию.

20.Для какого типа строения дисахаридов – мальтозного (а) или трегалозного (б) – характерны редуцирующие свойства?

21.Дайте характеристику гомополисахаридов, назовите предста- вителей. Напишите формулы.

22.Какие вещества относятся к гетерополисахаридам? Укажите их состав.

23.Чем объяснить, что дисахарид лактоза может существовать в двух аномерных формах, а у другого дисахарида – сахарозы – ано- мерных форм не обнаружено?

53

24.Какими особенностями строения обусловлены различия в свойствах полисахаридов целлюлозы и гликогена?

25.С помощью каких химических реакций можно из глюкозы по- лучить фруктозу?

26.Среди углеводов различают моносахариды – соединения, не- способные к гидролизу на простые составные части, и ди- и полиса- хариды – более сложные соединения, способные к такому гидролизу. Какие из перечисляемых ниже углеводов относятся к дисахари- дам – углеводам, распадающимся при гидролизе на два моносахари- да: фруктоза, мальтоза, крахмал, сахароза?

27.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

вформе: А>Б, А>А, А=Б:

а) количество глюкозы, полученной при гидролизе 1 моль лактозы; б) количество глюкозы, полученной при гидролизе 1 моль мальтозы. 28. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

в форме: А>Б, А>А, А=Б:

а) число α-1,4-гликозндных связей в молекуле гликогена; б) число α-1,6-гликозидных связей в молекуле гликогена.

29. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, А>А, А=Б:

а) содержание амилозы в крахмале; б) содержание амилопектина в крахмале.

30.А. Что такое кольчатоцепная таутомерия? Б. Напишите фор- мулы моносахаридов в циклической форме (проекционные формулы Хеуорса):

а) пентоз; б) гексоз.

31.Напишите структурные формулы:

а) α-D-глюкопиранозы; б) β-D-глюкопиранозы.

32.Напишите структурные формулы дисахаридов: а) трегалозы; б) мальтозы.

33.Напишите строение:

а) амилозы;

54

б) амилопектина; в) целлюлозы.

34.Напишите строение: а) хитина; б) гиалуроновой кислоты;

в) хондроитинсульфата; г) гепарина.

35.Напишите формулы:

а) D-глицеральдегид- β-фосфата; б) дигидроксиацетонфосфата.

36.Напишите структурные формулы: а) α-рибофуранозы; б) α-дезоксирибофуранозы.

37.Напишите формулы:

a) D- и L-глицеринового альдегида, б) диоксиацетона.

38.Напишите формулу α- и β-рибозы. Напишите формулу дезок- сирибозы в ее открытой и в циклической форме.

39.Напишите формулы α- и β-глюкозы.

40.Напишите циклические формулы (в виде формул Хеуорзса) следующих гексоз:

а) фруктозы, 6) маннозы, в) галактозы.

41.β-D-Фруктофураноза в растворе находится в равновесии с β-D-фруктопиранозой. Напишите обе эти формулы.

42.Важную роль в обмене играют фосфорные эфиры глюкозы. Напишите в циклической форме формулы:

а) глюкозо-1-фосфата, б) глюкозо-6-фосфата.

43.При брожении дрожжевого сока накапливается эфир фрук- тозо-1,6-дифосфат, являющийся обязательным продуктом распада глюкозы. Напишите формулу фруктозо-1,6-дифосфата.

44.Напишите уравнение окисления мальтозы аммиачным раство- ром окиси церебра.

45.Напишите формулы мальтозы и целлобиозы, используя пира-

нозные циклы. Укажите в этих молекулах их восстанавливающиеся и невосстанавливающиеся концы.

55

46. Под влиянием сахаразы свекловичный или тростниковый са- хар распадается на моносахариды. Напишите уравнение гидролиза свекловичного сахару.

№47. Мальтоза, получаемая из крахмала, гидролизуется под вли- янием фермента α-глюкозидазы, образуя глюкозу. Напишите уравне- ние гидролиза мальтозы.

48.Сколько разных форм глюкозы вам известно? Напишите их структурные формулы. Различаются ли разные формы глюкозы со- ставом молекул или их строением?

49.Глюкозидаза гидролизует глюкозиды: α-D-глюкозид +

Н2О → спирт + D-глюкоза. Напишите уравнение гидролиза α-D- этилглюкозида.

50.Фермент трегалаза осуществляет гидролиз трегалозы: трега- лоза + Н2О → глюкоза. Напишите уравнение этой реакции.

51.Напишите фрагмент молекулы крахмала (из четырех – пяти звеньев) и уравнение гидролиза крахмала до образования мальто- зы. Обратите внимание на расположение кислородных мостиков и

группы –СН2ОН в соседних глюкозных звеньях молекулы крахмала.

Укажите редуцирующийся и нередуцирующийся концы фрагмента молекулы крахмала и мальтозы.

52.Молекулы гликогена построены из звеньев глюкозы и облада- ют разветвленным строением. Первый атом углерода одного звена глюкозы связан с шестым атомом углерода другой цепи. У гликогена боковые цепи следуют друг за другом на расстоянии от 3 до 5 звень- ев. Напишите фрагмент разветвленной формулы гликогена.

53.Лактоза – дисахарид, содержащийся в молоке, под влиянием β-глюкозидазы гидролизуется до составляющих ее моносахаридов – галактозы и глюкозы. Напишите уравнение гидролиза лактозы.

Задачи

1.Полученное из глюкозы соединение С6Н14О6 в реакции на- трием образует соединение состава С6Н8Nа6О6 с гидроксидом меди (II) – комплексное соединение сине-фиолетового цвета. На- пишите структурную формулу этого соединения и уравнения упо- мянутых реакций.

2.Полученное из глюкозы соединение С3Н603 в реакции с натри- ем образует соединение состава С3Н4Na2О3, с карбонатом кальция –

56

С6Н10СаО6, с этанолом в присутствии серной кислоты – С5Н1003. На- зовите соединение и напишите уравнения.

3. Установите простейшую формулу углевода, который содержит

49,4 % кислорода по массе.

4. Сколько звеньев С6Н10О5 содержится в целлюлозе; а) льняного волокна Мr=5,9 млн);

б) хлопкового волокна (Мr=1,75 млн)?

5. Молекулы целлюлозы построены из звеньев глюкозы, но диса- харидом, который получается при гидролизе клетчатки, является целлобиоза. Напишите фрагмент молекулы клетчатки (из четы- рех – пяти звеньев). Обратите внимание на положение кислородного мостика и группы –СН2ОН в соседних звеньях молекулы клетчатки. Их расположение отлично от расположения таких же групп в моле- куле крахмала. Объясните причину этого различия. Напишите урав- нение гидролиза клетчатки до образования целлобиозы. Укажите ре- дуцирующийся и нередуцирующийся концы.

6. Крахмал состоит из молекул двух видов – амилозы и амилопек- тина. В молекуле амилозы отдельные звенья молекул глюкозы связа- ны в длинные неразветвленные цепи за счет первого и четвертого ато- ма углерода. В амилопектине от основной цепи ответвляются боковые цепи, образованные за счет первого атома углерода и шестого атома углерода. Напишите фрагменты молекул амилозы и аминопектина.

в) альдогексозой; 3. В состав сахарозы входят:

а) две молекулы глюкозы; б) две молекулы фруктозы; г) галактоза и глюкоза.

57

4.Продуктом фосфоролиза мальтозы является: а) глюкоза и галактоза; б) глюкозо-1-фосфат и глюкоза;

в) глюкозо-6-фосфат и глюкоза; г) глюкозо-1-фосфат и галактоза.

5.Реакция: АТФ + глюкоза → АДФ + глюкозо-6-фосфат осу- ществляется при участии:

а) альдолазы; б) фосфоглюкомутазы; в) фосфорилазы; г) гексокиназы.

6.Функциональные группы, которые содержит глюкоза:

а) карбоксил; б) альдегидная группа;

в) гидроксогруппа; г) кетогруппа; д) аминогруппа.

7. Моносахариды, образующиеся в результате гидролиза сахарозы:

8. Структурные звенья в молекуле целлюлозы соединены звеньями: а) α-1,4-гликозидная связь; б) β-1,4-гликозидная связь; в) α-1,6-гликозидная связь; г) β-1,6-гликозидная связь.

9. .Функциональные группы, которые содержит фруктоза:

10. Моносахариды, образующиеся в результате гидролиза маль-

в) α-фруктоза;

11. Дисахариды, которые содержат в своем составе α-D-глюкозу:

58

12.Дисахариды, которые содержат в своем составе D-глюкозу: а) целлобиоза; б) лактоза; в) сахароза.

13.Углеводы, относящиеся к гомополисахаридам:

а) крахмал; б) гликоген;

в) гиалуроновая кислота; г) целлюлоза; д) гепарин.

14.Дисахариды, которые содержат остатки β-фруктозы: а) сахароза; б) лактоза; в) целлюлоза.

15.Остаток фруктозы входит в состав полисахарида:

а) гликоген; б) крахмал; в) инулин; г) целлюлоза.

16.Моносахариды, которые образуются при кислотном гидроли- зе лактозы:

а) два остатка D-глюкозы;

б) α-D-глюкоза и β-галактоза; в) D-глюкоза и D-фруктоза; г) D-глюкоза и D-манноза;

д) два остатка –маннозы.

17.Моносахарид, который является продуктом полного гидроли- за гликогена:

а) D-фруктоза;

б) глюкозо-1 -фосфат; в) глюкозо-6-фосфат.

18.Моносахарид, который образуется при полном гидролизе крахмала:

а) D-галактоза; б) α-глюкоза; в) β-фруктоза;

г) D-фруктозо-6-фосфат.

59

19. Моносахарид, который образуется при полном гидролизе цел-

д) гиалуроновая кислота.

21.Структурными компонентами гиалуроновой кислоты являют- ся вещества:

а) две молекулы мальтозы; б) две молекулы глюкозы;

в) глюкозамин, глюкуронат и ацетат; г) галактозамин, глюкуронат и серная кислота;

д) глюкозамин, глюкуронат и серная кислота.

22.Из перечисленных утверждений выберите правильные:

а) составные компоненты целлюлозы – α-глюкоза; б) при кислотном гидролизе крахмала образуется мальтоза;

в) при действии на мальтозу мальтазы образуется α-глюкоза; г) продуктами гидролиза многих полисахаридов являются гексо-

зы и их производные; д) при восстановлении альдоз и кетоз образуются многоатомные

спирты.

23. Из перечисленных утверждений выберите правильные: а) все дисахариды обладают кольчато-цепной таутомерией;

б) циклические формы моносахаридов в растворе обычно прео- бладают над открытой цепной формой;

в) гликоген – белый аморфный порошок, легко растворяется в воде с образованием опалесцирующего раствора;

г) моносахариды – вещества, хорошо растворимые в органиче- ских растворителях.

24. Моносахариды D-ряда генетически связаны с: а) D-глюкозой;

б) D-фруктозой;

в) D-глицериновым альдегидом; г) D-аланином;

д) D-рибозой.

60