Биологическая химия. Учебно-методическое пособие

ОБМЕН ЛИПИДОВ

Вопросы к занятиям

1.Как осуществляется переход от липидов к углеводам? Ответ ил- люстрируйте соответствующими уравнениями химических реакций.

2.Приведите схему превращения глицерина в 2-фосфоглицери- новую кислоту и назовите ферменты, катализирующие этот про- цесс. Приведите схему разрушения пальмитиновой кислоты путем β-окисления.

3.Исходя из бутирил-КоА, опишите механизм биосинтеза капро- новой кислоты.

4.Приведите схему превращения пировиноградной кислоты в стеролы. В чем биологическая роль стеролов и стеридов?

5.Каков выход АТФ при полном окислении пальмитиновой кис- лоты в аэробном процессе?

6.Какое количество АТФ образуется за счет окисления в цито- плазме клетки глицеральдегид-3-фосфата с участием НАД+ (челноч- ный механизм)?

7.Пальмитиновую кислоту, меченную углеродными атомами по карбоксильной группе, дали с пищей животному, а затем в глюкоз- ных единицах гликогена отметили появление изотопного атома угле- рода. Изобразите последовательности реакций, в результате которых изотопный атом углерода появляется в глюкозе.

8.Напишите схемы реакций с использованием структурных фор- мул субстратов и продуктов, а также ферментов, ускоряющих дан- ные реакции:

а) глицерин + АТФ → фосфоглицерин + АДФ; б) пальмитиновая кислота + АТФ + КоА8Н → пальмитил-КоА +

АМФ + Н4Р2О7; в) β-оксилаурил-КоА + НАД+ → β-кетолаурил-КоА + НАДН + Н+.

9.Напишите уравнение реакций, в результате которых большая часть трипальмитина, водимого с пищей в организм человека, будет откладываться в жировых тканях в виде трипальмитина.

10.Для каждого из процессов назовите орган и ткань взрослого человека, наиболее активно осуществляющих данные процессы:

а) холестерин → холиевая кислота;

91

б) креатин → креатинфосфат; в) ацетат → углекислый газ; г) кислород → вода.

11.Напишите уравнение реакции равновесного состояния для превращения стеарата в ацетоацетат.

12.Каков энергетический выход первого и последнего этапов β-окисления?

13.Докажите, что энергетическая ценность окисления 1 моль три- ацилглицеридов выше, чем 1 моль глюкозы.

14.Напишите уравнение реакции равновесного состояния для синтеза триацилглицерола из глицерина и жирной кислоты.

15.Назовите продукты, образующиеся при гидролизе 1-стеароил- олеилфосфатидсерина в присутствии сильного основания с последу- ющим кислотным гидролизом.

16.Назовите продукты, образующиеся при обработке 1-пальми- тоил-2-линолеилфосфатидилхолина фосфолипазой.

17.Напишите реакцию гидролиза жира и лецитина.

18.Какова роль желчи в переваривании и всасывании жиров? Ка- кова химическая природа желчных кислот?

19.Из чего синтезируется в животном организме холестерин?

Вкакие биологически важные вещества он превращается?

20.Каким образом глицерин включается в обмен углеводов?

21.Сущность процессов, протекающих при окислении липидов.

22.β-Окисление жирных кислот. Какие ферменты катализируют этот процесс?

23.Приведите принципиальную схему синтеза ацилглицеринов.

24.Окисление ненасыщенных жирных кислот. Напишите уравне- ния реакций.

25.Каким путем синтезируются жирные кислоты в организме? Напишите уравнения реакций.

26.Биосинтез фосфоглицеридов. Напишите уравнения реакций.

27.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) число молекул ацетил-КоА, образовавшихся при β-окислении стеариновой кислоты;

б) количество молекул ацетил-КоА, образовавшихся при

β-окислении олеиновой кислоты.

92

28. Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ в форме: А>Б, Б>А; А=Б:

а) число изопреноидных группировок в двух молекулах фарне- зилпирофосфата;

б) число изопреноидных группировок в молекуле сквалена.

29.Напишите суммарное уравнение биосинтеза стеариновой кис- лоты из ацетил-КоА, НАДФН2 и АТФ.

30.Напишите суммарное уравнение биосинтеза пальмитоолеино- вой кислоты из ацетил-КоА, НАДФН2 и АТФ.

31.Напишите уравнение реакции окисления стеариновой кисло- ты по w-углеродному атому; назовите ферменты, катализирующие данный процесс.

32.Напишите уравнения первых двух реакций преобразования линолевой кислоты перед началом ее β-окисления. Назовите фер- менты, катализирующие эти реакции.

33.Сколько молекул АТФ необходимо для образования три паль- митина из глицерола и пальмитиновой кислоты? Напишите суммар- ное уравнение биосинтеза трипальмитина.

34.Напишите суммарное уравнение биосинтеза стеариновой кис- лоты из ацетил-КоА, НАДФН2 и АТФ.

35.Напишите суммарное уравнение биосинтеза пальмитоолеино- вой кислоты из ацетил-КоА, НАДФН2 и АТФ.

36.Напишите суммарное уравнение биосинтеза стеариновой шко- лы из лауриновой кислоты и НАДФН2, протекающего в микросомах.

37.Напишите суммарное уравнение биосинтеза трипальмитина из глюкозы в клетках печени в условиях аэробиоза. Включите в урав- нение изменения системы АТФ.

38.Сколько высокоэнергетических фосфатных связей необходи-

мо для биосинтеза одной молекулы дипальмитилфосфатидилсерина из пальмитиновой кислоты?

39.Сколько высокоэнергетических фосфатных связей необходи-

мо для биосинтеза одной молекулы дипальмитилфосфатидилхолина из пальмитиновой кислоты, серина, глицерина и метионина?

40.Сколько высокоэнергетических фосфатных связей необходи- мо для биосинтеза одной молекулы холестерола?

41.Сколько высокоэнергетических фосфатных связей в моле- кулах АТФ может синтезироваться при окислении НАДФН2 (эти

93

связи используются при образовании трех молекул пальмитино- вой кислоты)?

42.Под влиянием щелочи, а в организме при действии фермента липазы происходит ступенчатое расщепление триглицеридов на гли- церин и жирные кислоты. Напишите уравнения реакции расщепле- ния триглицерндов: тристеарина, трипальмитнна, диолеостеарина.

43.Лецитин синтезируется из холина и диглицерида: 1) холин + АТФ киназа → холинфосфат + АДФ; 2) холинфосфат + ЦТФ → ци- тидиндифосфатхолин + пирофосфат; 3) цитидиндифосфатхолин + диглицерид → ЦМФ +лецитин. Напишите уравнения реакций в со- ответствии с этой схемой. Суммируйте уравнения реакций.

44.При неполном окислении жиров в организме больных диа- бетом в моче появляются ацетоуксусная кислота ( β-кетомасляная), β-оксимасляная кислота (продукт восстановления первой) и ацетон. Группу этих веществ в медицине называют кетоновыми телами. На- пишите формулы этих веществ.

45.Фермент липаза вызывает гидролиз преимущественно внеш-

них (α) эфирных связей: триглицерид + Н2О → диглицерид + жирная кислота. Напишите уравнение реакции гидролиза триглицерида.

46.Под влиянием фермента фосфолипазы α-лецитин подвергает- ся гидролизу и образует лизолецитин и ненасыщенную жирную кис- лоту. Напишите уравнение реакции гидролиза одного из лецитинов.

47.Фосфолипаза гидролизует лизолецитины: лизолецитин + Н2О → глицерофосфохолин + жирная кислота. Напишите уравнение реакции.

48.Фермент ацетилхолинэстераза катализирует реакцию гидро-

лиза ацетилхолина: ацетилхолин + Н2О → холин + уксусная кислота. Напишите полное уравнение этой реакции.

49.Фермент холинацетилтрансфераза переносит ацетильную группу на молекулу холина: ацетил-КоА + холин → КоА + ацетилхо- лин. Напишите уравнение этой реакции.

50.Глицераткиназа осуществляет перенос остатка фосфорной кислоты к глицериновой кислоте: глицерат + АТФ → D-3-фосфогли- церат + АДФ. Напишите уравнение реакции образования фосфогли- церата.

51.Фермент фосфоглицератфосфомутаза обусловливает внутри- молекулярный перенос фосфорильных групп: 2-фосфоглицерат → 3-фосфоглицерат. Напишите уравнение этой реакции.

94

52.Напишите уравнения реакций, протекающих по следую- щей схеме: ацил-КоА-дегидрогеназа → пальмитиновая кислота → ацил-КоА-синтетаза → еноил-КоА-гидратаза → β-оксиацил-КоА- дегидрогеназа → β-кетоацил-КоА-эстераза. Назовите промежуточ- ные и конечный продукты реакций.

53.Напишите уравнение реакции окисления стеариновой кис- лоты по углеродному атому. Назовите ферменты, катализирующие этот двухстадийный процесс.

54.Напишите уравнения первых двух реакций преобразования линолевой кислоты перед ее вступлением на путь β-окисления. На- зовите ферменты, участвующие в этих реакциях.

55.Напишите уравнение реакции синтеза кефалина из дипальми- тина и ЦДФ-коламина в присутствии этаноламинфосфотрансферазы.

Задачи

1.Напишите суммарные уравнения для следующих метаболиче- ских процессов, включая все необходимые стадии, требующие акти- вации, а также стадии окислительного фосфорилирования:

а) окисление пальмитиновой кислоты до ацетоацетата;

б) окисление арахидоновой кислоты до СО2 и Н2О; в) окисление D- β-гидроксибутирата до СО2 и Н2О; г) окисление пропионата до СО2 и Н2О; д) окисление миристиновой кислоты до ацетил-КоА.

2.Рассчитайте число молекул липидов в клетке Е. coli, если сред- няя молекулярная масса липидов равна 700, а липиды составляют 2

%общей сырой массы клетки Е. coli, равной 2·1012.

Тестовые задания

1. Определите правильность утверждений:

а) эмульгаторы – это вещества, понижающие поверхностное натя- жение и препятствующие склеиванию частиц жира;

б) в кишечнике эмульгаторами являются соли желчных кислот, сывороточный альбумин;

в) эмульгаторы вызывают дробление (диспергирование) частиц жира на более мелкие частицы.

2. Процессы, которые идут с участием желчных кислот:

95

а) эмульгирование жира; б) повышение активности триацилглицеридлипазы;

в) всасывание жирных кислот и холестерина; г) всасывание глицерина; д) повышение активности липопротеинлипазы.

3.Свободные жирные кислоты образуются в результате действия ферментов:

а) фосфолипаз; б) ацетилхолинэстеразы;

в) не специфической эстеразы; г) липазы; д) алиэстеразы.

4.Распад высших жирных кислот идет (преимущественно) по пути: а) декарбоксилирования; б) восстановления; в) β-окисления;

г) g-окисления; д) α-окисления?

5.Кетоновые (ацетоновые) тела – это:

а) ацетоацетил-КоА; б) ацетоацетат; в) гидроксибутират; г) ацетон; д) сукцинат.

6.В результате β-окисления жирных кислот с нечетным числом атомов углерода образуются конечные продукты:

а) сукцинил-КоА; б) пропионил-КоА; в) ацетил-КоА;

г) метилмалонил-КоА; д) β-гидроксибутират.

7.При отщеплении молекулы ацетил-КоА в результате

β-окисления жирных кислот образуется молекул АТФ:

8. В результате β-окисления стеариновой кислоты образуется мо- лекул ацетил-КоА:

96

в) 9;

9. Ацетил-Ко-А является предшественником соединений:

10.Глицерин, возникший при распаде триглицеридов, независи- мо от пути его дальнейшего превращения в организме, прежде всего:

а) окисляется; б) фосфорилируется;

в) восстанавливается; г) метилируется; д) ацилируется.

11.Мультиэнзим, способный осуществить весь цикл реакций би- осинтеза высшей жирной кислоты, получил название:

а) гидратазы высших жирных кислот; б) синтетазы высших жирных кислот; в) ацилтрансферазы; г) трансацилазы;

д) ацетил-КоА-карбоксилазы.

12.Донором фосфохолина при биосинтезе фосфатидов является: а) уридиндифосфатхолин; б) цитидиндифосфатхолин; в) гуанозиндифосфатхолин; г) аденозиндифосфатхолин; д) тимидиндифосфатхолин.

13.Синтез высших жирных кислот идет в:

а) ядре; б) митохондрии;

в) эндоплазматическом ретикулуме цитоплазмы; г) микросоме; д) рибосоме.

14. Соединение, которое является общим предшественником для всех фосфоглицеридов:

а) фосфатидная кислота; б) диацилглицерол

97

в) фосфатидилглицерол; г) цитидиндифосфатидилглицеролы;

д) дигидроксиацетонфосфат.

15. Выберите правильные парные сочетания ключевых слов и фрагментов фраз (обозначены буквами А, Б, В, Г, Д) и смысловых завершающих предложений (обозначены буквами а, б, в, г, д):

16. Выберите правильные парные сочетания ключевых слов и фрагментов фраз (обозначены буквами А, Б, В, Г, Д) и смысловых

завершающих предложений (обозначены буквами а, б, в, г, д): А) ацетилхолин; а) продукт окисления холина;

Б) бетаин; б) универсальный источник метильных

групп в реакциях трансметилирования; В) цитидиндифос- в) участвует в передаче нервных импульсов;

98

ОБМЕН БЕЛКОВ

Вопросы к занятиям

1.Многие соединения синтезируются в реакциях гликолиза и ЦТК или родственных соединений. Используя в качестве субстрата ПВК, укажите реакции, ведущие к образованию следующих соединений:

а) уксусная кислота; б) аланин;

в) глутаминовая кислота.

2.Назовите α-оксикетокислоту, образующуюся при переаминиро- вании из следующих аминокислот:

а) аланин; б) глутамат;

в) фенилаланин.

3.Напишите уравнение реакции равновесного состояния для превращения аспартата в глюкозу через оксалоацетат.

4.Напишите уравнение реакции равновесного состояния для превращения аспартата в оксалоацетат через фумарат.

5.В результате реакции дезаминирования аминокислот были по- лучены следующие кетокислоты: пировиноградная, щавелево-уксус- ная, α-кетоглутаровая. Напишите формулы соответствующих ами- нокислот, из которых были получены перечисленные кетокислоты. Из каких стадий состоит процесс, окислительного дезаминирования? Напишите уравнения химических реакций.

6.Напишите уравнение реакции равновесного состояния для син- теза аланина из глюкозы.

7.Напишите реакции дезаминирования следующих аминокислот: а) глутамин; б) серин; в) аспарагин.

8.Напишите схему синтеза глюкозы из серина.

9.Напишите уравнение реакции переаминирования с участием пи- ридоксальфосфата между изолейцином и щавелевоуксусной кислотой.

10.Какие продукты образуются при окислительном дезаминиро- вании аспарагиновой кислоты и аланина? Напишите схемы реакций и назовите продукты реакций и ферменты, катализирующие эти реакции.

99

11.Какие диамины образуются в результате декарбоксилирова- ния тирозина и гистидина? Напишите схемы реакций декарбоксили- рования названных аминокислот и укажите ферменты, ускоряющие эти реакции.

12.Какие ферменты производят последовательно расщепление бел- ка в желудочно-кишечном тракте? Каковы свойства этих ферментов?

13.Роль соляной кислоты в переваривании белков. Состав желу- дочного сока.

14.К какой группе ферментов по классификации относится пеп- син? Механизм створаживания молока пепсином. Что такое пепси- ноген? В чем заключается его активирование?

15.Субстратная специфичность действия протеолитических фер- ментов? Какова роль энтеропептидазы кишечного сока?

16.Сопоставьте два утверждения или показателя (обозначены буквами А и Б), приведенные в каждом пункте раздела, и дайте ответ

вформе: А>Б, Б>А; А=Б:

а) количество триплетов, не участвующих в кодировании; б) количество триплетов, участвующих в кодировании.

17.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме: уксус- ная кислота → X → глицин. Определите неизвестное вещество X.

18.Напишите уравнения реакций, соответствующие схемам: про- панол-1 → X → У → аланин. Определите неизвестные вещества X и У.

19.Назовите кислоты, образующиеся в результате внутримолеку- лярного дезаминирования:

а) предельные кислоты; б) гидроксикислоты; в) кетокислоты;

г) непредельные кислоты. Напишите уравнение внутримолеку- лярного дезаминирования аланина.

20.Для какой аминокислоты деметилирование способствует ре- акциям метилирования:

а) изолейцина; б) метионина;

в) 5-аденозилметионина? Напишите реакцию метилирования но- радреналина.

21.Какая аминокислота может превращаться в β-гидрокси-

β-метилглутарил-5-КоА, один из промежуточных продуктов биосин- теза стеринов:

100