Введение

Сложные эфиры представляют собой важнейший класс органических соединений, промышленное производство которых осуществляется в крупных масштабах.

Это связано с их исключительно широким и разнообразным применением. Сложные эфиры используют в качестве растворителей (этилацетат, изобутилацетат, изопропилацетат, моно- и диацетаты этиленгликоля, триацетат глицерина), гидравлических жидкостей, пластификаторов, смазочных масел, лекарственных препаратов, душистых веществ, пищевых добавок и т.д.

Среди сложных эфиров особое место занимают соединения, содержащие атомы фтора в ацильном или эфирном радикалах. Для них, как правило, характерна высокая физиологическая активность, что обуславливает их применение в качестве пестицидов, инсектицидов, бактерицидов и т.д.

Сложные эфиры на основе терпеновых спиртов и фторсодержащих карбоновых кислот практически не известны, но в то же время представляют особый интерес, так как содержат фрагменты двух видов физиологически активных веществ: терпеновых спиртов и фторкарбоновых кислот.

В связи с этим на кафедре органической химии СПбГТУРП осуществляются исследования по разработке методов синтеза трифторацетатов терпеновых спиртов. Так, взаимодействием изоборнеола, α – терпинеола и п – ментола с трифторуксусным ангидридом получены трифторацетаты этих спиртов. Трифторацетат изоборнеола синтезирован также в результате присоединения трифторуксусной кислоты к камфену.

В данной дипломной работе исследована возможность получения трифторацетатов терпина. Для этого изучено взаимодействие терпингидрата с ангидридом трифторуксусной кислоты. Кроме того, исследована возможность присоединения трифторуксусной кислоты по обеим этиленовым связям дипентена с получением бистрифторацетата терпина.

Ранее бразильскими учеными [1] взаимодействием лимонена с трифторуксусной кислотой в циклогексане при 20⁰С в отсутствии катализатора был получен продукт присоединения кислоты только по экзоциклической С=С связи.

Установлено, что реакция терпингидрата с трифторуксусным ангидридом является в высокой степени селективной и позволяет получить в качестве единственного продукта бистрифторацетат терпина.

В работе впервые осуществлен одностадийный метод получения дипентена из терпингидрата путем исчерпывающей дегидратации под действием гидросульфата натрия. Найдено, что при этом образуется смесь изомерных терпеновых углеводородов: дипентена, α – терпинена, γ – терпинена, α – фелландрена, 3-метил-6-изопропил-1,4-циклогексадиена, а также п – цимола (технический дипентен) с преобладающим содержанием дипентена (около 45%). Технический дипентен при взаимодействии с трифторуксусной кислотой образует преимущественно бистрифторацетат терпина. Проведение этой реакции в присутствии каталитических количеств серной кислоты, добавленных с целью изомеризации терпиненов, фелландрена и 3-метил-6-изопропил-1,4-циклогексадиена в дипентен, является нецелесообразным, так как при этом уменьшается выход целевого продукта.

Работа состоит из введения, теоретической части, включающей литературный обзор, обсуждение полученных результатов и экспериментальной части.

В литературном обзоре рассмотрены основные методы получения сложных эфиров, строение и применение наиболее важных сложных эфиров на основе терпеновых спиртов, а также пути синтеза фторацилатов терпеновых спиртов.

В разделе, посвященном обсуждению результатов, приводятся данные по исследованию реакций терпингидрата с трифторуксусным ангидридом, а также технического дипентена с трифторуксусной кислотой.

В экспериментальной части описываются проведенные опыты, по получению трифторацетатов терпина, а также условия получения спектральных данных.