Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

4006244

.html
Скачиваний:
1
Добавлен:
29.11.2022
Размер:
115.04 Кб
Скачать

4006244-Desc-ru var ctx = "/emtp"; The translation is almost like a human translation. The translation is understandable and actionable, with all critical information accurately transferred. Most parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable, with most critical information accurately transferred. Some parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable to some extent, with some critical information accurately transferred. The translation is not entirely understandable and actionable, with some critical information accurately transferred, but with significant stylistic or grammatical errors. The translation is absolutely not comprehensible or little information is accurately transferred. Please first refresh the page with "CTRL-F5". (Click on the translated text to submit corrections)

Patent Translate Powered by EPO and Google

French

German

  Albanian

Bulgarian

Croatian

Czech

Danish

Dutch

Estonian

Finnish

Greek

Hungarian

Icelandic

Italian

Latvian

Lithuanian

Macedonian

Norwegian

Polish

Portuguese

Romanian

Serbian

Slovak

Slovene

Spanish

Swedish

Turkish

  Chinese

Japanese

Korean

Russian

      PDF (only translation) PDF (original and translation)

Please help us to improve the translation quality. Your opinion on this translation: Human translation

Very good

Good

Acceptable

Rather bad

Very bad

Your reason for this translation: Overall information

Patent search

Patent examination

FAQ Help Legal notice Contact УведомлениеЭтот перевод сделан компьютером. Невозможно гарантировать, что он является ясным, точным, полным, верным или отвечает конкретным целям. Важные решения, такие как относящиеся к коммерции или финансовые решения, не должны основываться на продукте машинного перевода.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ US4006244A[]

Настоящее изобретение относится и направлено на получение конкретных новых бензо-1,3-диоксалан-4-ил или 1,3-диоксолан-2-ил-фенил-(2)N-метил-N-фенилмеркапто- карбаматы, обладающие инсектицидными, фунгицидными и бактерицидными свойствами, активные композиции в виде смесей таких соединений с твердыми и жидкими диспергируемыми носителями, а также способы получения таких соединений и нового применения таких соединений, особенно для борьбы с вредителями, например, насекомые, грибы и бактерии, а другие и дополнительные объекты становятся очевидными при изучении настоящего описания и сопутствующих примеров. The present invention relates to and has for its objects the provision of particular new benzo-1,3-dioxalan-4-yl or 1,3-dioxolan-2-yl-phenyl-(2) N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates which possess insecticidal, fungicidal and bactericidal properties, active compositions in the form of mixtures of such compounds with solid and liquid dispersible carrier vehicles, and methods for producing such compounds and for using such compounds in a new way especially for combating pests, e.g., insects, fungi and bacteria, with other and further objects becoming apparent from a study of the within specification and accompanying examples. В опубликованных заявках на патент Нидерландов 68 02492 и 65 13024 раскрыто, что N-метилкарбаматы бензо-1,3-диоксолан-4-ола и 2-(1,3-диоксолан-2-ил)фенола проявляют инсектицидное действие. . It has been disclosed in published Netherlands Patent Application 68 02492 and 65 13024 that N-methylcarbamates of benzo-1,3-dioxolan-4-ol and 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-phenol exhibit an insecticidal action. Однако недостатком этих соединений является их высокая токсичность для теплокровных животных и то, что их инсектицидное действие не всегда является удовлетворительным, особенно при использовании низких концентраций. However, a disadvantage of these compounds is their high toxicity to warm-blooded animals and the fact that their insecticidal action is not always satisfactory, especially if low concentrations are used. Настоящее изобретение относится к N-сульфенилированным арилкарбаматам общей формулы ##STR2##, в которой The present invention provides N-sulfenylated arylcarbamates of the general formula ##STR2## in which Ar представляет собой бензо-1,3-диоксолан-4-ил и Ar is benzo-1,3-dioxolan-4-yl and R представляет собой фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним из атомов галогена, нитро, алкила и трифторметила, или R is phenyl or phenyl substituted by at least one of halogen, nitro, alkyl and trifluoromethyl, or Ar представляет собой 1,3-диоксолан-2-ил-фенил-(2) и Ar is 1,3-dioxolan-2-yl-phenyl-(2) and R представляет собой фенил или фенил, замещенный по крайней мере одним из атомов галогена, нитро, алкила, 2-трифторметила и 4-трифторметила. R is phenyl or phenyl substituted by at least one of halogen, nitro, alkyl, 2-trifluoromethyl and 4-trifluoromethyl. Предпочтительными соединениями являются соединения формулы (I), которые представляют собой сульфенилированные арилкарбаматы, в которых Ar представляет собой бензо-1,3-диоксолан-4-ил, а R представляет собой толил, этилфенил, фторфенил, бромфенил, нитрофенил или особенно трифторметилфенил, хлорфенил или фенил, или арилкарбаматы, в которых Ar представляет собой 1,3-диоксолан-2-ил-фенил-(2) и R представляет собой фенил, хлорфенил, 2-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-трифторметил-3-хлорфенил, 2-трифторметилфенил-4-хлорфенил , 4-трифторметил-2-хлорфенил, 4-трифторметил-3-хлорфенил, толил, этилфенил, фторфенил, бромфенил или нитрофенил. The preferred compounds are those of formula (I) which are sulfenylated arylcarbamates in which Ar is benzo-1,3-dioxolan-4-yl and R is tolyl, ethylphenyl, fluorophenyl, bromophenyl, nitrophenyl or especially trifluoromethylphenyl, chlorophenyl or phenyl, or arylcarbamates in which Ar is 1,3-dioxolan-2-yl-phenyl-(2) and R is phenyl, chlorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethyl-3-chlorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl-4-chlorophenyl, 4-trifluoromethyl-2-chlorophenyl, 4-trifluoromethyl-3-chlorophenyl, tolyl, ethylphenyl, fluorophenyl, bromophenyl or nitrophenyl. Неожиданно оказалось, что N-сульфенилированные арилкарбаматы согласно изобретению проявляют значительно лучшее инсектицидное и, прежде всего, почвенно-инсектицидное действие, чем известный N-метилкарбамат бензо-1,3-диоксолан-4-ил. Кроме того, N-сульфенилированные арилкарбаматы согласно изобретению существенно менее токсичны для теплокровных аминалов, чем соответствующие несульфенилированные карбаматы. Соединения по изобретению, таким образом, представляют собой подлинное усовершенствование техники. Surprisingly, the N-sulfenylated arylcarbamates according to the invention exhibit a substantially better insecticidal, and above all soil-insecticidal, action than the known benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methylcarbamate. Further, the N-sulfenylated arylcarbamates according to the invention are substantially less toxic to warm-blooded aminals than the corresponding nonsulfenylated carbamates. The compounds according to the invention thus represent a genuine enrichment of the art. Изобретение также относится к способу получения N-сульфенилированного арилкарбамата формулы (I), в котором The invention also provides a process for the preparation of an N-sulfenylated arylcarbamate of the formula (I) in which а. галогенид N-сульфенилированной арилкарбаминовой кислоты общей формулы ##STR3##, в которой a. an N-sulfenylated arylcarbamic acid halide of the general formula ##STR3## in which R имеет указанное выше значение и R has the abovementioned meaning and X представляет собой фтор или хлор, реагирующий с соединением общей формулы Ar-OH (III) X is fluorine or chlorine is reacted with a compound of the general formulaAr-OH (III) в котором in which Ar имеет указанное выше значение, необязательно в присутствии разбавителя и агента, связывающего кислоту, или Ar has the abovementioned meaning optionally in the presence of a diluent and of an acid-binding agent, or б. сульфенилхлорид общей формулы R-S-Cl (IV) b. a sulfenyl chloride of the general formulaR-S-Cl (IV) в котором in which R имеет указанное выше значение, реагирует с карбаматом общей формулы Ar-O-CO-NH-CH3 (V) R has the abovementioned meaning is reacted with a carbamate of the general formulaAr-O-CO-NH-CH3 (V) в котором in which Ar имеет указанное выше значение, необязательно в присутствии разбавителя и агента, связывающего кислоту. Ar has the abovementioned meaning, optionally in the presence of a diluent and of an acid-binding agent. В случае использования бензо-1,3-диоксолан-4-ола и фторида N-метил-N-фенилмеркаптокарбаминовой кислоты ход реакции можно представить следующим уравнением: ##STR4## If benzo-1,3-dioxolan-4-ol and N-methyl-N-phenylmercaptocarbamic acid fluoride are used, the course of the reaction can be represented by the following equation: ##STR4## В случае использования N-метилкарбамата бензо-1,3-диоксолан-4-ола и фенилсульфенилхлорида ход реакции можно представить следующим уравнением: ##STR5## If benzo-1,3-dioxolan-4-ol N-methylcarbamate and phenylsulfenyl chloride are used, the course of the reaction can be represented by the following equation: ##STR5## Галогениды арилкарбаминовой кислоты общей формулы (II), используемые в качестве исходных материалов, известны (DAS N 1297095). Фенолы формулы (III) и карбаматы формулы (V) могут быть получены в соответствии со способами, описанными в опубликованных заявках на патент Нидерландов 65 13024 и 68 02492. The arylcarbamic acid halides of the general formula (II) used as starting materials are known (German Published Specification DAS No. 1,297,095). The phenols of the formula (III) and the carbamates of the formula (V) may be prepared in accordance with processes described in published Netherlands Patent Applications 65 13024 and 68 02492. Все разбавители, которые можно использовать в реакции согласно изобретению, представляют собой инертные органические растворители. К ним относятся простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, углеводороды, такие как бензол и толуол, и хлорированные углеводороды, такие как хлороформ и хлорбензол. Diluents which can be used in the reaction according to the invention are all inert organic solvents. These include ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, hydrocarbons such as benzene and toluene, and chlorinated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene. Для связывания галогеноводорода, высвобождающегося в ходе реакции, в реакционную смесь предпочтительно добавляют агент, связывающий кислоту, предпочтительно третичное органическое основание, такое как триэтиламин. To bind hydrogen halide liberated in the reaction, an acid-binding agent, preferably a tertiary organic base such as triethylamine, is preferably added to the reaction mixture. При желании соединения формулы (III) можно использовать в форме солей щелочных металлов. If desired, the compounds of the formula (III) may be used in the form of alkali metal salts. Температуры реакции можно варьировать в значительных пределах; обычно реакцию проводят при температуре от 0 до 100°С, предпочтительно при температуре от 20 до 40°С. The reaction temperatures can be varied within a substantial range; in general, the reaction is carried out at 0 DEG to 100 DEG C, preferably at 20 DEG to 40 DEG C. Как уже говорилось, новые N-замещенные карбаматы отличаются прекрасным инсектицидным, прежде всего почвенно-инсектицидным действием. Кроме того, соединения согласно изобретению отличаются низкой токсичностью для теплокровных животных по сравнению с незамещенными карбаматами, на основе которых они созданы. As already mentioned, the new N-substituted carbamates are distinguished by an excellent insecticidal, above all soil-insecticidal, action. Furthermore, the compounds according to the invention are distinguished by their low toxicity to warm-blooded animals, compared with the unsubstituted carbamates on which they are based. Таким образом, соединения могут особенно эффективно применяться для борьбы с сосущими и жалящими насекомыми, включая гигиенических вредителей и вредителей складируемых продуктов, а также почвенных насекомых. Кроме того, они обладают почвенно-фунгицидным и бактериостатическим действием. The compounds can therefore be employed particularly advantageously for combating sucking and biting insects, including hygiene pests and pests of stored products, as well as soil insects. They furthermore possess a soil-fungicidal and bacteriostatic action. К сосущим насекомым относятся в основном тли (Aphididae), такие как зеленая персиковая тля (Myzus persicae), бобовая тля (Doralis fabae), черемуховая тля (Rhopalosiphum padi), гороховая тля (Macrosiphum pisi) и картофельная тля (Macrosiphum solanifolii), смородиновая галловая тля (Cryptomyzus korschelti), розовая яблоневая тля (Sappaphis mali), мучнистая сливовая тля (Hyalopterus arundinis) и вишневая мошка (Myzus cerasi); кроме того, щитовки и мучнистые червецы (Coccina), например щитовка олеандровая (Aspidiotus hederae) и мягкая щитовка (Lecanium hesperidum), а также виноградный мучнистый червец (Pseudococcus maritimus); трипсы (Thysanoptera), такие как Hercinothrips femoralis, и клопы, например, свекловичный клоп (Piesma quadrata), красный хлопковый клоп (Dysdercus intermedius), постельный клоп (Cimex lectularius), клоп-убийца (Rhodnius prolixus) и клопы Шагаса. клоп (Triatoma infestans) и, кроме того, цикады, такие как Euscelis bilobatus и Nephotettix bipunctatus. To the sucking insects there belong, in the main, aphids (Aphididae) such as the green peach aphid (Myzus persicae), the bean aphid (Doralis fabae), the bird cherry aphid (Rhopalosiphum padi), the pea aphid (Macrosiphum pisi) and the potato aphid (Macrosiphum solanifolii), the currant gall aphid (Cryptomyzus korschelti), the rosy apple aphid (Sappaphis mali), the mealy plum aphid (Hyalopterus arundinis) and the cherry black-fly (Myzus cerasi); in addition, scales and mealybugs (Coccina), for example the oleander scale (Aspidiotus hederae) and the soft scale (Lecanium hesperidum) as well as the grape mealybug (Pseudococcus maritimus); thrips (Thysanoptera), such as Hercinothrips femoralis, and bugs, for example the beet bug (Piesma quadrata), the red cotton bug (Dysdercus intermedius), the bed bug (Cimex lectularius), the assassin bug (Rhodnius prolixus) and Chagas' bug (Triatoma infestans) and, further, cicadas, such as Euscelis bilobatus and Nephotettix bipunctatus. Из кусающих насекомых прежде всего следует упомянуть гусениц бабочек и мотыльков (Lepidoptera), таких как ромбовидная моль (Plutella maculipennis), непарный шелкопряд (Lymantria dispar), бурохвостая моль (Eupproctis chrysorrhoea) и шатровая гусеница (Malacosoma neustria); кроме того, капустная моль (Mamestrabrassicae) и совка (Agrotis segetum), большая белая бабочка (Pieris brassicae), малая зимняя моль (Cheimatobia brumata), зеленая дубовая листовертка (Tortrix viridana), совка осенняя (Laphygma frugiperda) и хлопковая совка (Prodenia litura), горностаевая моль (Hyponomeuta padella), средиземноморская мучная моль (Ephestia kuhniella) и большая восковая моль (Galleria mellonella). In the case of the biting insects, above all there should be mentioned butterfly and moth caterpillars (Lepidoptera) such as the diamond-back moth (Plutella maculipennis), the gypsy moth (Lymantria dispar), the brown-tail moth (Euproctis chrysorrhoea) and tent caterpillar (Malacosoma neustria); further, the cabbage moth (Mamestra brassicae) and the cutworm (Agrotis segetum), the large white butterfly (Pieris brassicae), the small winter moth (Cheimatobia brumata), the green oak tortrix moth (Tortrix viridana), the fall armyworm (Laphygma frugiperda) and cotton worm (Prodenia litura), the ermine moth (Hyponomeuta padella), the Mediterranean flour moth (Ephestia kuhniella) and greater wax moth (Galleria mellonella). К кусающим насекомым также следует отнести жуков (Coleoptera), например амбарного долгоносика (Sitophilus granarius = Calandra granaria), колорадского жука (Leptinotarsa decemlineata), жука-щитовника (Gastrophysa viridula), горчичного жука (Phaedon cochleariae), цветоед (Meligethes aeneus), малинный жук (Byturus tomentosus), бобовый долгоносик (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), кожевник (Dermestes frischi), хапровый жук (Trogoderma granarium), мучный жук (Tribolium castaneum), кукурузный жук северный (Calandra или Sitophilus zeamais), аптечный жук (Stegobium paniceum), желтый мучной червь (Tenebrio molitor) и зерновой жук-пилозуб (Oryzaephilus surinamensis), а также виды, обитающие в почве, например проволочники ( Agriotes spec.) и личинки майского жука (Melolontha melolontha); тараканы, такие как немецкий таракан (Blattella germanica), американский таракан (Periplaneta americana), мадейский таракан (Leucophaea или Rhyparobia maderae), восточный таракан (Blatta orientalis), гигантский таракан (Blaberus giganteus) и черный гигантский таракан (Blaberus fuscus). ), а также Henschoutedenia flexivitta; далее прямокрылые, например домашний сверчок (Gryllus domesticus); термиты, такие как восточный подземный термит (Reticulitermes flavipes), и перепончатокрылые, такие как муравьи, например садовый муравей (Lasius niger). Also to be classed with the biting insects are beetles (Coleoptera), forexample the granary weevil (Sitophilus granarius = Calandra granaria), the Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), the dock beetle (Gastrophysa viridula), the mustard beetle (Phaedon cochleariae), the blossom beetle (Meligethes aeneus), the raspberry beetle (Byturus tomentosus), the bean weevil (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), the leather beetle (Dermestes frischi), the khapra beetle (Trogoderma granarium), the flour beetle (Tribolium castaneum), the northern corn billbug (Calandra or Sitophilus zeamais), the drugstore beetle (Stegobium paniceum), the yellow mealworm (Tenebrio molitor) and the saw-toothed grain beetle (Oryzaephilus surinamensis), and also species living in the soil, for example wireworms (Agriotes spec.) and larvae of the cockchafer (Melolontha melolontha); cockroaches, such as the German cockroach (Blattella germanica), American cockroach (Periplaneta americana), Madeira cockroach (Leucophaea or Rhyparobia maderae), oriental cockroach (Blatta orientalis), the giant cockroach (Blaberus giganteus) and the black giant cockroach (Blaberus fuscus) as well as Henschoutedenia flexivitta; further, Orthoptera, for example the house cricket (Gryllus domesticus); termites such as the eastern subterranean termite (Reticulitermes flavipes) and Hymenoptera such as ants, for example the garden ant (Lasius niger). К двукрылым относятся в основном мухи, такие как уксусная муха (Drosophila melanogaster), средиземноморская плодовая муха (Ceratitis capitata), комнатная муха (Musca domestica), малая комнатная муха (Fannia canicularis), черная мясная муха (Phormia regina ) и мушка-синекрылка (Calliphora erythrocephala), а также муха-стабильница (Stomoxys calcitrans); кроме того, комары, например комары, такие как комар желтой лихорадки (Aedes aegypti), северный домашний комар (Culex pipiens) и малярийный комар (Anopheles stephensi). The Diptera comprise essentially the flies, such as the vinegar fly (Drosophila melanogaster), the Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), the house fly (Musca domestica), the little house fly (Fannia canicularis), the black blow fly (Phormia regina) and bluebottle fly (Calliphora erythrocephala) as well as the stable fly (Stomoxys calcitrans); further, gnats, for example mosquitoes such as the yellow fever mosquito (Aedes aegypti), the northern house mosquito (Culex pipiens) and the malaria mosquito (Anopheles stephensi). При применении против гигиенических вредителей и вредителей продуктов хранения, в частности мух и комаров, новые препараты также отличаются выдающейся остаточной активностью на древесине и глине, а также хорошей устойчивостью к щелочам на известкованных субстратах. When applied against hygiene pests and pests of stored products, particularly flies and mosquitoes, the novel products are also distinguished by an outstanding residual activity on wood and clay, as well as a good stability to alkali on limed substrates. Активные соединения по настоящему изобретению могут быть использованы, если желательно, в форме обычных составов или композиций с обычными инертными (т.е. совместимыми с растениями или инертными в отношении гербицидов) пестицидными разбавителями или наполнителями, т.е. разбавителями, носителями или наполнителями подходящего типа. в обычных пестицидных препаратах или композициях, т.е. обычные диспергируемые носители пестицидов, такие как газы, растворы, эмульсии, суспензии, эмульгируемые концентраты, распыляемые порошки, пасты, растворимые порошки, опылители, гранулы и т. д. Их получают известным способом, например, путем наполнения активных соединений обычными диспергируемыми пестицидами жидкими носителями-разбавителями и/или диспергируемыми твердыми носителями, необязательно с использованием вспомогательных носителей-носителей, т.е. обычные поверхностно-активные вещества для пестицидов, включая эмульгаторы и/или диспергаторы, при этом, например, в случае, когда в качестве разбавителя используется вода, в качестве вспомогательных растворителей могут быть добавлены органические растворители. The active compounds according to the instant invention can be utilized, if desired, in the form of the usual formulations or compositions with conventional inert (i.e. plant compatible or herbicidally inert) pesticide diluents or extenders, i.e. diluents, carriers or extenders of the type usable in conventional pesticide formulations or compositions, e.g. conventional pesticide dispersible carrier vehicles such as gases, solutions, emulsions, suspensions, emulsifiable concentrates, spray powders, pastes, soluble powders, dusting agents, granules, etc. These are prepared in known manner, for instance by extending the active compounds with conventional pesticide dispersible liquid diluent carriers and/or dispersible solid carriers optionally with the use of carrier vehicle assistants, e.g. conventional pesticide surface-active agents, including emulsifying agents and/or dispersing agents, whereby, for example, in the case where water is used as diluent, organic solvents may be added as auxiliary solvents. Для этой цели в качестве обычных транспортных средств-носителей в основном могут рассматриваться следующие вещества: аэрозольные пропелленты, газообразные при нормальных температурах и давлениях, такие как фреон; инертные диспергируемые жидкие разбавители-носители, включая инертные органические растворители, такие как ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, алкилнафталины и т. д.), галогенированные, особенно хлорированные, ароматические углеводороды (например, хлорбензолы и т. д.), циклоалканы (например, циклогексан, и т. д.), парафины (например, фракции нефти или минерального масла), хлорированные алифатические углеводороды (например, метиленхлорид, хлорэтилены и т. д.), спирты (например, метанол, этанол, пропанол, бутанол, гликоль и т. д.), а также простые и сложные эфиры из них (например, монометиловый эфир гликоля и т. д.), амины (например, этаноламин и т. д.), амиды (например, диметилформамид и т. д.), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид и т. д.), ацетонитрил, кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон метилизобутилкетон, циклогексанон и т.д.) и/или воду; а также инертные диспергируемые мелкодисперсные твердые носители, такие как измельченные природные минералы (например, каолины, глины, глинозем, кремнезем, мел, т.е. карбонат кальция, тальк, аттапульгит, монтмориллонит, кизельгур и др.) и измельченные синтетические минералы (например, высокодисперсные кремниевая кислота, силикаты, например силикаты щелочных металлов и т.д.); в то время как следующее может быть в основном рассмотрено для использования в качестве помощников обычных транспортных средств-носителей, например. поверхностно-активные вещества для этой цели: эмульгаторы, такие как неионогенные и/или анионные эмульгаторы (например, сложные эфиры полиэтиленоксида жирных кислот, эфиры полиэтиленоксида жирных спиртов, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, арилсульфонаты, гидролизаты альбумина и т.д., и особенно простые алкиларилполигликолевые эфиры, стеарат магния, олеат натрия и т.д.); и/или диспергирующие агенты, такие как лигнин, сульфитные отработанные растворы, метилцеллюлоза и т.д. The following may be chiefly considered for use as conventional carrier vehicles for this purpose: aerosol propellants which are gaseous at normal temperatures and pressures, such as freon; inert dispersible liquid diluent carriers, including inert organic solvents, such as aromatic hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene, alkyl naphthalenes, etc.), halogenated, especially chlorinated, aromatic hydrocarbons (e.g. chlorobenzenes, etc.), cycloalkanes (e.g. cyclohexane, etc.), paraffins (e.g. petroleum or mineral oil fractions), chlorinated aliphatic hydrocarbons (e.g. methylene chloride, chloroethylenes, etc.), alcohols (e.g. methanol, ethanol, propanol, butanol, glycol, etc.) as well as ethers and esters thereof (e.g. glycol monomethyl ether, etc.), amines (e.g. ethanolamine, etc.), amides (e.g. dimethyl formamide, etc.), sulfoxides (e.g. dimethyl sulfoxide, etc.), acetonitrile, ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), and/or water; as well as inert dispersible finely divided solid carriers, such as ground natural minerals (e.g. kaolins, clays, alumina, silica, chalk, i.e. calcium carbonate, talc, attapulgite, montmorillonite, kieselguhr, etc.) and ground synthetic minerals (e.g. highly dispersed silicic acid, silicates, e.g. alkali silicates, etc.); whereas the following may be chiefly considered for use as conventional carrier vehicle assistants, e.g. surface-active agents, for this purpose: emulsifying agents, such as non-ionic and/or anionic emulsifying agents (e.g. polyethylene oxide esters of fatty acids, polyethylene oxide ethers of fatty alcohols, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, albumin hydrolyzates, etc., and especially alkyl arylpolyglycol ethers, magnesium stearate, sodium oleate, etc.); and/or dispersing agents, such as lignin, sulfite waste liquors, methyl cellulose, etc. Такие активные соединения можно использовать отдельно или в форме смесей друг с другом и/или с такими твердыми и/или жидкими диспергируемыми носителями и/или с другими известными совместимыми активными агентами, особенно средствами защиты растений, такими как другие инсектициды, фунгициды. и бактерициды или акарициды, нематоциды, гербициды, удобрения, регуляторы роста и т. д., если это желательно, или в виде изготовленных из них препаратов с определенной дозировкой для конкретных применений, таких как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и гранулы, которые, таким образом, готовы к использованию. Such active compounds may be employed alone or in the form of mixtures with one another and/or with such solid and/or liquid dispersible carrier vehicles and/or with other known compatible active agents, especially plant protection agents, such as other insecticides, fungicides and bactericides, or acaricides, nematocides, herbicides, fertilizers, growth-regulating agents, etc., if desired, or in the form of particular dosage preparations for specific applications made therefrom, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes, and granules which are thus ready for use. Что касается имеющихся на рынке препаратов, то они обычно предполагают смеси композиций-носителей, в которых активное соединение присутствует в количестве, по существу, от примерно 0,1 до 95% по массе, а предпочтительно от 0,5 до 90% по массе смеси, тогда как подходящие смеси композиций-носителей для непосредственного применения или применения в полевых условиях обычно рассматривают те, в которых активное соединение присутствует в количестве, по существу, между примерно 0,0001-10%, предпочтительно 0,01-1% по массе смеси. Таким образом, настоящее изобретение рассматривает в целом композиции, которые содержат смеси обычного диспергируемого носителя-носителя, такого как (1) диспергируемый инертный мелкодисперсный твердый носитель, и/или (2) диспергируемая жидкость-носитель, такая как инертный органический растворитель и/или или воду, предпочтительно содержащую поверхностно-активное эффективное количество вспомогательного носителя-носителя, т.е. поверхностно-активное вещество, такое как эмульгатор и/или диспергатор, и количество активного соединения, эффективное для рассматриваемой цели и обычно составляющее примерно от 0,0001 до 95%, предпочтительно от 0,01 до 95%. , по массе смеси. As concerns commercially marketed preparations, these generally contemplate carrier composition mixtures in which the active compound is present in an amount substantially between about 0.1-95% by weight, and preferably 0.5-90% by weight, of the mixture, whereas carrier composition mixtures suitable for direct application or field application generally contemplate those in which the active compound is present in an amount substantially between about 0.0001-10%, preferably 0.01-1%, by weight of the mixture. Thus, the present invention contemplates over-all compositions which comprise mixtures of a conventional dispersible carrier vehicle such as (1) a dispersible inert finely divided carrier solid, and/or (2) a dispersible carrier liquid such as an inert organic solvent and/or water preferably including a surface-active effective amount of a carrier vehicle assistant, e.g. a surface-active agent, such as an emulsifying agent and/or a dispersing agent, and an amount of the active compound which is effective for the purpose in question and which is generally between about 0.0001-95%, and preferably 0.01-95%, by weight of the mixture. Активные соединения также можно с успехом использовать в соответствии с хорошо известным процессом сверхмалого объема, т.е. путем нанесения такого соединения, если оно обычно является жидкостью, или путем нанесения жидкой композиции, содержащей его, с помощью очень эффективного распылительного оборудования, в мелкодисперсная форма, напр. средний диаметр частиц от 50 до 100 микрон или даже меньше, т.е. в виде тумана, например, при опрыскивании сельскохозяйственных культур с самолета. Требуется лишь до нескольких литров на гектар, и часто бывает достаточно только от 15 до 1000 г/га, предпочтительно от 40 до 600 г/га. В этом способе можно использовать высококонцентрированные жидкие композиции с указанными жидкими носителями, содержащими от около 20 до около 95 мас.% активного соединения или даже 100% активного вещества отдельно, например примерно 20-100% по массе активного соединения. The active compounds can also be used in accordance with the well known ultra-low-volume process with good success, i.e. by applying such compound if normally a liquid, or by applying a liquid composition containing the same, via very effective atomizing equipment, in finely divided form, e.g. average particle diameter of from 50-100 microns, or even less, i.e. mist form, for example by airplane crop spraying techniques. Only up to at most about a few liters/hectare are needed, and often amounts only up to about 15 to 1000 g/hectare, preferably 40 to 600 g/hectare, are sufficient. In this process it is possible to use highly concentrated liquid compositions with said liquid carrier vehicles containing from about 20 to about 95% by weight of the active compound or even the 100% active substance alone, e.g. about 20-100% by weight of the active compound. Кроме того, в настоящем изобретении рассматриваются способы избирательного уничтожения, борьбы с вредителями или борьбы с ними, например, насекомых, грибков и бактерий, и, более конкретно, способы борьбы с насекомыми, которые включают применение по меньшей мере к одному из соответственно (а) таких насекомых, (b) таких грибов, (c) таких бактерий и (d) соответствующей среды их обитания, т. е. места их обитания, подлежащего охране, например, растущей сельскохозяйственной культуры, территории, где должна выращиваться сельскохозяйственная культура, или домашнего животного, соответственно боевое или токсическое количество, т.е. инсектицидно, фунгицидно или бактерицидно эффективное количество конкретного активного соединения по изобретению отдельно или вместе с носителем, как указано выше. Настоящие составы или композиции наносят обычным способом, например, распылением, распылением, испарением, разбрызгиванием, опылением, поливом, разбрызгиванием, разбрызгиванием, заливкой, окуриванием, повязкой, инкрустация и т.п. Furthermore, the present invention contemplates methods of selectively killing, combating or controlling pests, e.g., insects, fungi and bacteria, and more particularly methods of combating insects, which comprises applying to at least one of correspondingly (a) such insects, (b) such fungi, (c) such bacteria, and (d) the corresponding habitat thereof, i.e., the locus to be protected, e.g., to a growing crop, to an area where a crop is to be grown or to a domestic animal, a correspondingly combative or toxic amount, i.e., an insecticidally, fungicidally or bactericidally effective amount, of the particular active compound of the invention alone or together with a carrier vehicle as noted above. The instant formulations or compositions are applied in the usual manner, for instance by spraying, atomizing, vaporizing, scattering, dusting, watering, squirting, sprinkling, pouring, fumigating, dressing, encrusting, and the like. Понятно, конечно, что концентрация конкретного активного соединения, используемого в смеси с носителем-носителем, будет зависеть от предполагаемого применения. Таким образом, в особых случаях возможно превышение или понижение вышеупомянутых диапазонов концентраций. It will be realized, of course, that the concentration of the particular active compound utilized in admixture with the carrier vehicle will depend upon the intended application. Therefore, in special cases it is possible to go above or below the aforementioned concentration ranges. Неожиданное превосходство и выдающаяся активность конкретных новых соединений по настоящему изобретению иллюстрируются, без ограничения, следующими примерами: The unexpected superiority and outstanding activity of the particular new compounds of the present invention are illustrated, without limitation, by the following examples: ПРИМЕР 1 EXAMPLE 1 тест на плютеллу Plutella test Растворитель: 3 весовые части диметилформамида. Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide Эмульгатор: 1 часть по весу алкиларилполигликолевого эфира Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Для получения подходящего препарата активного соединения 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, содержащего указанное количество эмульгатора, и концентрат разбавляли водой до желаемой концентрации. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of the active compound was mixed with the stated amount of solvent containing the stated amount of emulsifier and the concentrate was diluted with water to the desired concentration. Листья капусты (Brassica oleracea) опрыскивали препаратом активного соединения до увлажнения росы и затем заражали гусеницами ромбовидной моли (Plutella maculipennis). Cabbage leaves (Brassica oleracea) were sprayed with the preparation of the active compound until dew moist and were then infested with caterpillars of the diamond-back moth (Plutella maculipennis). Через указанные промежутки времени определяли степень поражения в процентах: 100 % означает, что все гусеницы погибли, а 0 % — что ни одна гусеница не погибла. After the specified periods of time, the degree of destruction was determined as a percentage: 100% means that all the caterpillars were killed whereas 0% means that none of the caterpillars were killed. Активные соединения, концентрации активных соединений, время оценки и результаты можно увидеть в следующей таблице 1. Таблица 1____________________________________________________________________________(Насекомые, повреждающие растения) Степень< tb> Активное соединение деструкция концентрация в % черезАктивные соединения в % по массе 3 дня____________________________________________________________________________ ##STR6## 0,01 0,001 100 0 ##STR7## 0.01 0.001 100 100 ##STR8## 0.01 0.001 100 75 ##STR9## 0.01 0.001 100 85__________________________________________________________________________ The active compounds, the concentrations of the active compounds, the evaluation times and the results can be seen from the following Table 1. Table 1__________________________________________________________________________(Insects which damage plants) Degree of Active compound destruction concentration in % afterActive compounds in % by weight 3 days__________________________________________________________________________ ##STR6## 0.01 0.001 100 0 ##STR7## 0.01 0.001 100 100 ##STR8## 0.01 0.001 100 75 ##STR9## 0.01 0.001 100 85__________________________________________________________________________ ПРИМЕР 2 EXAMPLE 2 Тест на критическую концентрацию/почвенные насекомые Critical concentration test/soil insects Тестовое насекомое: Phorbia antiqua - личинки. Test insect: Phorbia antiqua - grubs Растворитель: 3 весовые части ацетона. Solvent: 3 parts by weight of acetone Эмульгатор: 1 часть по весу алкиларилполигликолевого эфира Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Для получения подходящего препарата активного соединения 1 весовую часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, добавляли указанное количество эмульгатора и концентрат разбавляли водой до желаемой концентрации. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound was mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier was added and the concentrate was diluted with water to the desired concentration. Препарат активного соединения тщательно перемешивали с почвой. Концентрация действующего вещества в препарате практически не имела значения; только весовое количество действующего вещества на единицу объема почвы, выраженное в ppm (= мг/л), имело решающее значение. Почву засыпали в горшки и оставили стоять при комнатной температуре. The preparation of active compound was intimately mixed with soil. The concentration of the active compound in the preparation was of practically no importance; only the amount by weight of active compound per unit volume of soil, which is given in ppm (= mg/l), was decisive. The soil was filled into pots and the pots were left to stand at room temperature. Через 24 часа в обработанную почву вносили испытуемых насекомых и еще через 2-7 дней определяли степень эффективности активного соединения в % путем подсчета мертвых и живых испытуемых насекомых. Степень поражения составляет 100 %, если все подопытные насекомые были убиты, и 0 %, если в живых осталось столько же подопытных насекомых, как и в случае контроля. After 24 hours, the test insects were introduced into the treated soil and after a further 2 to 7 days the degree of effectiveness of the active compound was determined in % by counting the dead and live test insects. The degree of destruction is 100% if all test insects had been killed and is 0% if just as many test insects were still alive as in the case of control. Активные соединения, использованные количества и результаты можно увидеть в Таблице 2, которая следует ниже: Таблица 2____________________________________________________________________________Почвенные инсектицидыЛичинки Phorbia antiqua в почве Активное соединение Степень концентрации деструкцииАктивное соединение в ppm в %____________________________________________________________________________ ##STR10## 10 0 ##STR11## 10 100 ##STR12# # 10 100 ##STR13## 10 100__________________________________________________________________________ The active compounds, the amounts used and the results can be seen from Table 2 which follows: Table 2__________________________________________________________________________Soil InsecticidesPhorbia antiqua grubs in the soil Active compound Degree of concentration destructionActive compound in ppm in %__________________________________________________________________________ ##STR10## 10 0 ##STR11## 10 100 ##STR12## 10 100 ##STR13## 10 100__________________________________________________________________________ ПРИМЕР 3 ##STR14## EXAMPLE 3 ##STR14## 16.6 г (0,1 моль) бензо-1,3-диоксолан-4-ола и 18,6 г (0,1 моль) фторида N-метил-N-фенилмеркаптокарбаминовой кислоты растворяли в 250 мл абсолютного толуола при комнатной температуре и 11 г (0,11 моль) триэтиламина. При этом температура не поднималась выше 40oC. После перемешивания в течение еще двух часов к холодной смеси добавляли воду, отделяли органическую фазу, промывали водой и сушили. После выпаривания растворителя осталось масло с показателем преломления nD@25 = 1,5626. 16.6 g (0.1 mole) of benzo-1,3-dioxolan-4-ol and 18.6 g (0.1 mole) of N-methyl-N-phenylmercaptocarbamic acid fluoride were dissolved in 250 ml of absolute toluene at room temperature and 11 g (0.11 mole) of triethylamine were added. In the course thereof, the temperature did not rise above 40 DEG C. After stirring for a further two hours, water was added to the cold mixture and the organic phase was separated off, washed with water and dried. After evaporating off the solvent, an oil of refractive index nD@25 = 1.5626 remained. Выход 28 г. Yield 28 g. Аналогично готовили: ##STR15## The following were prepared analogously: ##STR15## Другие соединения, которые можно получить аналогичным образом, включают: 2,2-диметилбензо-1,3-диоксолан-4-ил N-метил-N-п-толилмеркаптокарбамат, 4-ил N-метил-N-м-этилфенилмеркаптокарбамат, 2,2-диметилбензо-1,3-диоксолан-4-ил N-метил-N-п-фторфенилмеркаптокарбамат, 2,2-диметилбензо-1, 3-диоксолан-4-ил N-метил-N-п-бром

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]