4006228

4006228-Desc-ru var ctx = "/emtp"; The translation is almost like a human translation. The translation is understandable and actionable, with all critical information accurately transferred. Most parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable, with most critical information accurately transferred. Some parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable to some extent, with some critical information accurately transferred. The translation is not entirely understandable and actionable, with some critical information accurately transferred, but with significant stylistic or grammatical errors. The translation is absolutely not comprehensible or little information is accurately transferred. Please first refresh the page with "CTRL-F5". (Click on the translated text to submit corrections)

Patent Translate Powered by EPO and Google

French

German

  Albanian

Bulgarian

Croatian

Czech

Danish

Dutch

Estonian

Finnish

Greek

Hungarian

Icelandic

Italian

Latvian

Lithuanian

Macedonian

Norwegian

Polish

Portuguese

Romanian

Serbian

Slovak

Slovene

Spanish

Swedish

Turkish

  Chinese

Japanese

Korean

Russian

      PDF (only translation) PDF (original and translation)

Please help us to improve the translation quality. Your opinion on this translation: Human translation

Very good

Good

Acceptable

Rather bad

Very bad

Your reason for this translation: Overall information

Patent search

Patent examination

FAQ Help Legal notice Contact УведомлениеЭтот перевод сделан компьютером. Невозможно гарантировать, что он является ясным, точным, полным, верным или отвечает конкретным целям. Важные решения, такие как относящиеся к коммерции или финансовые решения, не должны основываться на продукте машинного перевода.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ US4006228A[]

Настоящее изобретение относится к новым пестицидно активным эфирам тио- и дитиофосфорной кислоты, способам получения этих эфиров, а также к композициям и способам борьбы с вредителями, использующим новые активные вещества. The present invention relates to new pesticidally active thio- and dithiophosphoric acid esters, processes for the production of these esters, and to compositions and processes for controlling pests employing the new as active substances. Новые сложные эфиры тио- и дитиофосфорной кислоты по изобретению соответствуют формуле I ##STR2## где R1 представляет собой метильный или этильный радикал, R2 представляет собой C3-C5-алкильный радикал, R3 представляет собой C1-C5-алкил, C3 -C5-алкенил, C3-C5-алкинил или бензильный радикал или α- или β-фенетильный радикал, R4 представляет собой фенильный радикал или группу формулы -CH2-COOR3, где R3 имеет уже данное значение, а X означает атом кислорода или серы. The new thio- and dithiophosphoric acid esters of the invention correspond to the formula I ##STR2## wherein R1 represents a methyl or ethyl radical,R2 represents a C3 -C5 -alkyl radical,R3 represents a C1 -C5 -alkyl, C3 -C5 -alkenyl, C3 -C5 -alkynyl or benzyl radical or an .alpha.- or .beta.-phenethyl radical,R4 represents a phenyl radical, or a group of the formula --CH2 -COOR3 wherein R3 has the already given meaning, andX stands for an oxygen or sulphur atom. Алкильные, алкенильные и алкинильные радикалы в формуле I могут иметь разветвленную или прямую цепь. Алкильные радикалы, обозначенные R2 и R3, представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, а также н-пентил и их изомеры; и алкенильные или алкинильные радикалы, обозначенные R2 и R3, представляют собой, например, аллил, металлил, 1,2-диметилаллил, пропаргил, 1-метил-2-пропинил, 1,1-диметил-2-пропинил и 1-метил-1- этил-2-пропинил. Alkyl, alkenyl and alkynyl radicals in formula I can be branched-chain or straight-chain. Alkyl radicals denoted by R2 and R3 are the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec.-butyl and tert.-butyl radicals as well as the n-pentyl radical and isomers thereof; and alkenyl or alkynyl radicals denoted by R2 and R3 are, e.g., allyl, methallyl, 1,2-dimethylallyl, propargyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl and 1-methyl-1-ethyl-2-propynyl. Особое значение в связи с их действием против вредителей, особенно против насекомых и представителей отряда Acarina, имеют сложные эфиры тио- и дитиофосфорной кислоты вышеуказанной формулы I, где R1 представляет собой этильный радикал, R2 представляет собой C3-C5-алкильный радикал. ,R3 представляет собой C1-C5-алкильный радикал, R4 представляет собой фенильный или (C2-C6-алкоксикарбонил)-метильный радикал, и X представляет собой атом кислорода или серы, и из них предпочтительными сложными эфирами являются те, в которых R1 представляет собой этильный радикал, R2 представляет собой н-пропил, R3 представляет собой метил, этил или изопропил, R4 представляет собой фенил, метоксикарбонилметил или этоксикарбонилметил, и X представляет собой атом кислорода или серы. Of particular importance on account of their action against pests, especially against insects and members of the order Acarina, are thio- and dithiophosphoric acid esters of the above-mentioned formula I whereinR1 represents an ethyl radical,R2 represents a C3 -C5 -alkyl radical,R3 represents a C1 -C5 -alkyl radical,R4 represents a phenyl or (C2 -C6 -alkoxycarbonyl)-methyl radical, andX represents an oxygen or sulphur atom, and of these the preferred esters are those whereinR1 represents an ethyl radical,R2 represents an n-propyl radical,R3 represents a methyl, ethyl or isopropyl radical,R4 represents a phenyl, methoxycarbonylmethyl or ethoxycarbonylmethyl radical, andX represents an oxygen or sulphur atom. Новые соединения формулы I получают известными сами по себе способами; Например, The new compounds of the formula I are obtained by methods known per se; for example, A. реакцией соединения формулы II ##STR3## в присутствии агента, связывающего кислоту, с галогенидом фосфорной кислоты формулы III ##STR4## b. взаимодействием соединения формулы IV ##STR5## сначала со спиртом формулы VR1-OH A. by reacting a compound of the formula II ##STR3## in the presence of an acid-binding agent, with a phosphoric acid halide of the formula III ##STR4## b. by reacting a compound of the formula IV ##STR5## firstly with an alcohol of the formula VR1 - OH а в последующем меркаптаном формулы ВИР2 - SH(VI), and subsequently with a mercaptan of the formula VIR2 - SH (VI), или сначала с меркаптаном вышеуказанной формулы VI и затем со спиртом вышеуказанной формулы V; или с. реакцией гидросульфида калия или натрия с соединением формулы VII ##STR6## и реакцией полученного соединения формулы VIII ##STR7##, где Z представляет собой атом калия или натрия, с органогалогенидом формулы IXR2-Hal (IX). or firstly with a mercaptan of the above formula VI and subsequently with an alcohol of the above formula V; or c. by reacting potassium or sodium hydrosulphide with a compound of the formula VII ##STR6## and reacting the resulting compound of the formula VIII ##STR7## wherein Z represents a potassium or sodium atom, with an organohalide of the formula IXR2 - Hal (IX). заместители R1, R2, R3, R4 и X в формулах II-IX имеют значения, уже указанные для формулы I, тогда как "Hal" означает атом галогена, особенно атом хлора или брома. Способом (с) можно получить только соединения формулы I, где X представляет серу. the substituents R1, R2, R3, R4 and X in the formulae II to IX have the meanings already given under the formula I, while "Hal" stands for a halogen atom, especially a chlorine or bromine atom. Only compounds of the formula I wherein X represents sulphur are obtainable by process (c). Способы (а) и (б) проводят при температуре реакции от -10 до 100°С, особенно от 20 до 80°С, при нормальном или повышенном давлении и предпочтительно в растворителе или разбавителе, инертном по отношению к реагенты. Процесс (с) осуществляют при температуре реакции от 0 до 130oC, при нормальном давлении и предпочтительно в присутствии подходящего растворителя или разбавителя. The processes (a) and (b) are performed at a reaction temperature of between -10 DEG and 100 DEG C, particularly between 20 DEG and 80 DEG C, under normal or elevated pressure, and preferably in a solvent or diluent inert to the reactants. The process (c) is carried out at a reaction temperature of 0 DEG to 130 DEG C, under normal pressure and preferably in the presence of a suitable solvent or diluent. Подходящими растворителями или разбавителями для этих реакций являются, например, простые эфиры и эфирные соединения, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан или тетрагидрофуран; амиды, такие как амиды N,N-диалкилированных карбоновых кислот; алифатические, ароматические, а также галогенированные углеводороды, особенно бензол, толуол, ксилолы, хлороформ или хлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрилы; ДМСО; и кетоны, такие как ацетон или метилэтилкетон; а для способа (с) также спирты, такие как этанол и изопропанол. Подходящими кислотосвязывающими агентами для способа (а) являются, в частности, третичные амины, такие как триалкиламины, а также гидроксиды, оксиды, карбаматы и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, а также алкоголяты щелочных металлов, такие как трет-бутилат калия. и метилат натрия. Suitable solvents or diluents for these reactions are, e.g., ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane or tetrahydrofuran; amides such as N,N-di-alkylated carboxylic acid amides; aliphatic, aromatic as well as halogenated hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylenes, chloroform or chlorobenzene; nitriles such as acetonitriles; DMSO; and ketones such as acetone or methyl ethyl ketone; and for process (c) also alcohols such as ethanol and isopropanol. Suitable acid-binding agents for process (a) are, in particular, tertiary amines such as trialkylamines, also hydroxides, oxides, carbamates and bicarbonates of alkali metals and alkaline-earth metals, as well as alkali metal alcoholates such as potassium t.butylate and sodium methylate. Производные формул II, III, V, VI и IX известны или могут быть получены способами, аналогичными известным способам. The derivatives of the formulae II, III, V, VI and IX are known or can be produced by methods analogous to known methods. Исходные вещества формул IV и VII могут быть получены способом, аналогичным вышеописанному способу (а), из соответствующего соединения формулы II путем его реакции в присутствии агента, связывающего кислоту, с соединения формулы X и XI, соответственно где R1, X и "Hal" имеют уже данные значения. Starting materials of the formulae IV and VII are obtainable, by a process analogous to the above-described process (a), from the corresponding compound of the formula II by the reaction of this, in the presence of an acid-binding agent, with compounds of the formula X and XI, respectively ##STR8## wherein R1, X and "Hal" have the already given meanings. Соединения формулы I проявляют цис/транс-изомерию. Поэтому, если в производственном процессе не используются отдельные цис- или транс-изомеры, в качестве продуктов реакции естественным образом получают смеси цис/транс-изомеров. Следует понимать, что настоящее изобретение относится как к отдельным цис- или транс-изомерам, так и к их смесям. The compounds of the formula I exhibit cis/trans isomerism. If therefore individual cis or trans starting materials are not used in the production process, cis/trans isomer mixtures are naturally obtained as reaction products. It is to be understood that the present invention relates both to the individual cis or trans isomers as well as to mixtures thereof. Новые соединения формулы I пригодны для борьбы с вредителями, особенно для борьбы с насекомыми и представителями отряда Acarina. Их можно использовать, например, против насекомых из семейств: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae. , Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae и Pulicidae; а также против клещей семейств: Tetranychidae и Dermanyssidae. The new compounds of the formula I are suitable for the control of pests, particularly for the control of insects and of members of the order Acarina. They can be used, e.g., against insects of the families: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae; as well as against acarids of the families: Tetranychidae and Dermanyssidae. Соединения формулы I пригодны, в частности, для борьбы с насекомыми, вредными для растений, особенно с насекомыми, которые наносят вред при поедании, например, сельскохозяйственным или садовым культурам или растениям, особенно садовым растениям и фруктовым деревьям (например, для борьбы с тлей), а также хлопковых культур (например, против Spodoptera littoralis или Heliothis virescens). The compounds of the formula I are suitable, in particular, for the control of insects harmful to plants, especially insects which cause damage by eating for example to agricultural or horticultural crops or plants particularly to garden plants and fruit trees (e.g. for the control of aphids), as well as cotton crops (e.g. against Spodoptera littoralis or Heliothis virescens). Акарицидное или инсектицидное действие может быть заметно расширено и адаптировано к данным обстоятельствам путем добавления других инсектицидов и/или акарицидов. Подходящими добавками являются, например, следующие активные вещества: орг. соединения фосфора; нитрофенолы и их производные; формамидины; мочевины; пиретриноподобные соединения; карбаматы и хлорированные углеводороды. The acaricidal or insecticidal action can be appreciably broadened and adapted to suit given circumstances by the addition of other insecticides and/or acaricides. Suitable additives are, e.g., the following active substances: org. phosphorus compounds; nitrophenols and derivatives thereof; formamidines; ureas; pyrethrin-like compounds; carbamates and chlorinated hydrocarbons. Соединения формулы I можно использовать сами по себе или вместе с подходящими носителями и/или добавками. Подходящие носители и добавки могут быть твердыми или жидкими и соответствовать веществам, обычно используемым в рецептурной практике, таким как натуральные и регенерированные вещества, растворители, диспергаторы, смачивающие вещества, клеи, загустители, связующие вещества и/или удобрения. The compounds of formula I can be used on their own or together with suitable carriers and/or additives. Suitable carriers and additives may be solid or liquid, and correspond to the substances common in formulation practice, such as natural and regenerated substances, solvents, dispersing agents, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and/or fertilisers. Для применения соединения формулы I могут быть переработаны в виде дустов, концентратов эмульсий, гранулятов, дисперсий, спреев или растворов, при этом приготовление этих препаратов осуществляется общеизвестным на практике способом. Также следует упомянуть об окунании крупного рогатого скота и опрыскивании, в которых используются водные препараты. For application, the compounds of formula I can be processed into the form of dusts, emulsion concentrates, granulates, dispersions, sprays or solutions, the formulation of these preparations being effected in a manner commonly known in practice. Also to be mentioned are cattle dips and spray races, in which aqueous preparations are used. Композиции согласно изобретению получают известным способом путем тщательного смешивания и/или измельчения активных веществ формулы I с подходящими носителями, необязательно с добавлением диспергирующих агентов или растворителей, инертных по отношению к активным веществам. Активные вещества могут быть получены и использованы в следующих формах: The compositions according to the invention are produced in a manner known per se by the intimate mixing and/or grinding of active substances of formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active substances. The active substances can be obtained and used in the following forms: твердые препараты: дусты, рассеиватели, грануляты, грануляты с покрытием, пропитанные грануляты и гомогенные грануляты, solid preparations: dusts, scattering agents, granulates, coated granulates, impregnated granulates and homogeneous granulates, жидкие препараты: а. вододиспергируемые концентраты активного вещества: смачивающиеся порошки, пасты или эмульсии;b. решения. liquid preparations:a. water-dispersible active-substance concentrates: wettable powders, pastes or emulsions;b. solutions. Содержание действующего вещества в описываемых препаратах составляет от 0,1 до 95%; в этой связи следует отметить, что в случае применения с самолета или с помощью других подходящих устройств можно использовать даже более высокие концентрации. The content of active substance in the described preparations is between 0.1 and 95%; it is to be mentioned in this connection that in the case of application from an aeroplane, or by means of other suitable devices, even higher concentrations can be used. Активные вещества формулы I могут быть составлены, например, следующим образом: The active substances of formula I can be formulated, for example, as follows: Пыль: Dusts: При приготовлении (а) 5% пыли и (б) 2% пыли используются следующие вещества: а. 5 частей активного вещества, 95 частей талька; б. 2 части действующего вещества, 1 часть высокодисперсной кремниевой кислоты, 97 частей талька. The following substances are used in the preparation of (a) a 5% dust, and (b) a 2% dust:a. 5 parts of active substance, 95 parts of talcum;b. 2 parts of active substance, 1 part of highly dispersed silicic acid, 97 parts of talcum. Активные вещества смешивают и растирают с носителями. The active substances are mixed and ground with the carriers. Гранулят: Granulate: Для получения 5% гранулята используют следующие вещества:______________________________________5 частей действующего вещества,0,25 части эпихлоргидрина,0,25 части цетилполигликолевого эфира,3,50 части полиэтилена. гликоль,91 часть каолина (размер частиц 0,3 - 0,8 мм).________________________________________________________ The following substances are used to produce a 5% granulate:______________________________________5 parts of active substance,0.25 part of epichlorohydrin,0.25 part of cetyl polyglycol ether,3.50 parts of polyethylene glycol,91 parts of kaolin (particle size 0.3 - 0.8 mm).______________________________________ Активное вещество смешивают с эпихлоргидрином и растворяют в 6 частях ацетона; затем добавляют полиэтиленгликоль и цетилполигликолевый эфир. Полученный таким образом раствор распыляют на каолин, после чего ацетон выпаривают в вакууме. The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone; the polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are then added. The solution thus obtained is sprayed on to kaolin, and the acetone is subsequently evaporated off in vacuo. Смачивающийся порошок: Wettable powder: Следующие компоненты используются при приготовлении (а) 40%, (б) и (в) 25% и (г) 10% смачивающегося порошка:____________________________________________________________________________a) 40 частей действующего вещества, 5 частей натрия лигнинсульфоната, 1 часть натрия дибутил-нафталинсульфоната, 54 части кремниевой кислоты;b) 25 частей активного вещества, 4,5 части сульфоната лигнина кальция, 1,9 части смеси шампанского мела и гидроксиэтилцеллюлозы (1:1), 1,5 части дибутилнафталинсульфоната натрия, 19,5 части кремниевой кислоты 19,5 частей шампанского мела, 28,1 частей каолина;в) 25 частей действующего вещества, 2,5 частей изооктилфенокси-полиоксиэтилен-этанола, 1,7 частей шампанского смесь мела и гидроксиэтил целлюлозы (1:1), 8,3 части алюмосиликата натрия, 16,5 части кизельгура, 46 частей каолина;d) 10 частей активного вещества, 3 части смеси натриевых солей насыщенных сульфатов жирных спиртов, 5 частей конденсата нафталинсульфокислоты/формальдегида,82 части каолина.__________________________________________________________________________ The following constituents are used in the preparation of (a) a 40%, (b) and (c) a 25%, and (d) a 10% wettable powder:__________________________________________________________________________a) 40 parts of active substance, 5 parts of sodium lignin sulphonate, 1 part of sodium dibutyl-naphthalene sulphonate, 54 parts of silicic acid;b) 25 parts of active substance, 4.5 parts of calcium lignin sulphonate, 1.9 parts of Champagne chalk/hydroxyethyl cellulose mixture (1:1), 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulphonate, 19.5 parts of silicic acid 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin;c) 25 parts of active substance, 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts of Champagne chalk/hydroxyethyl cellulose mixture (1:1), 8.3 parts of sodium aluminium silicate, 16.5 parts of kieselguhr, 46 parts of kaolin;d) 10 parts of active substance, 3 parts of a mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulphates, 5 parts of naphthalenesulphonic acid/formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.__________________________________________________________________________ Активные вещества тщательно смешивают с добавками в подходящих смесителях; затем смесь измельчают в соответствующих мельницах и вальцах. Получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавлять водой для получения суспензий любой желаемой концентрации. The active substances are intimately mixed, in suitable mixers, with the additives; the mixture is then ground in the appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration. Эмульгируемые концентраты: Emulsifiable concentrates: Для получения (а) 10%, (б) 25% и (в) 50% эмульгируемого концентрата используются следующие вещества:___________________________________________а) 10 частей активного вещества, 3,4 части эпоксидированного растительного масла, 3,4 части комбинированного эмульгатора, состоящего из полигликолевого эфира жирного спирта и соли алкиларилсульфоната кальция, 40 частей диметилформамида, 43,2 части ксилола; б) 25 частей действующего вещества, 2,5 части масла растительного эпоксидированного, 10 частей смеси алкиларилсульфонат/жирный спирт-полигликолевый эфир, 5 частей диметилформамида, 57,5 частей ксилол;в) 50 частей действующего вещества, 4,2 части трибутилфенол-полигликолевого эфира, 5,8 части кальция-додецилбензолсульфоната, 20 частей циклогексанона, 20 частей ксилола. ___________________________________________ The following substances are used to produce (a) a 10%, (b) a 25% and (c) a 50% emulsifiable concentrate:______________________________________a) 10 parts of active substance, 3.4 parts of epoxidised vegetable oil, 3.4 parts of a combination emulsifier consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulphonate calcium salt, 40 parts of dimethylformamide, 43.2 parts of xylene;b) 25 parts of active substance, 2.5 parts of epoxidised vegetable oil, 10 parts of alkylarylsulphonate/fatty alcohol- polyglycol ether mixture, 5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene;c) 50 parts of active substance, 4.2 parts of tributylphenol-polyglycol ether, 5.8 parts of calcium-dodecylbenzenesulphonate, 20 parts of cyclohexanone, 20 parts of xylene.______________________________________ Из этих концентратов можно приготовить путем разбавления водой эмульсии любой желаемой концентрации. It is possible to prepare from these concentrates, by dilution with water, emulsions of any desired concentration. Спрей: Spray: Для получения (а) 5% и (б) 2% спрея используются следующие компоненты:______________________________________а) 5 частей действующего вещества, 1 часть эпихлоргидрина, 94 части лигроина (пределы кипения 160-190 град С); иb) 2 части действующего вещества, 1 часть диазинона, 97 частей керосина.___________________________________________ The following constituents are used to produce (a) a 5% and (b) a 2% spray:______________________________________a) 5 parts of active substance, 1 part of epichlorohydrin, 94 parts of ligroin (boiling limits 160-190 DEG C); andb) 2 parts of active substance, 1 part of Diazinon, 97 parts of kerosene.______________________________________ Следующие примеры служат для дополнительной иллюстрации изобретения. The following Examples serve to further illustrate the invention. ПРИМЕР 1 EXAMPLE 1 Получение O-этил-S-(n)-пропил-O-(2,3-диэтоксикарбонил-1-метил-1-пропенил)тиолфосфата формулы ##STR9## Production of O-ethyl-S-(n)-propyl-O-(2,3-diethoxycarbonyl-1-methyl-1-propenyl)-thiolpho sphate of the formula ##STR9## 11.2 г трет-бутилата калия помещают в 100 мл ацетонитрила и добавляют по каплям 21,6 г диэтилового эфира ацетилянтарной кислоты при 10-20oС. Затем прикапывают также при 10-20oС, 20,5 г O-этил-S-(н)-пропилтиохлорфосфата, и реакционной смеси дают полностью прореагировать в течение ночи при комнатной температуре. Соли отфильтровывают; растворитель удаляют в вакууме и остаток растворяют в метиленхлориде. Раствор хлористого метилена последовательно промывают охлажденным льдом разбавленным раствором гидроксида натрия и водой, а затем концентрируют в вакууме при 50oC. Получают 36,6 г продукта O-этил-S-(n)-пропил- О-(2,3-диэтоксикарбонил-1-метил-1-пропенил)тиолфосфат (соединение № 1) в виде светло-коричневого масла: nD22 = 1,4809: кип. 0.001/145 ДЭГ С. 11.2 g of potassium-t-butylate is placed into 100 ml of acetonitrile, and 21.6 g of acetylsuccinic acid diethyl ester is added dropwise at 10 DEG-20 DEG C. There is subsequently added dropwise, also at 10 DEG-20 DEG C, 20.5 g of O-ethyl-S-(n)-propyl-thiochlorophosphate, and the reaction mixture is allowed to fully react overnight at room temperature. The salts are filtered off; the solvent is removed in vacuo and the residue is taken up in methylene chloride. The methylene chloride solution is successively washed with ice-cold diluted sodium hydroxide solution and with water, and afterwards concentrated in vacuo at 50 DEG C. There is obtained 36.6 g of the product, O-ethyl-S-(n)-propyl-O-(2,3-diethoxycarbonyl-1-methyl-1-propenyl)-thiolpho sphate (Compound No. 1) as a light-brown oil:nD@22 = 1.4809: b.p. 0.001/145 DEG C. Аналогичным образом получают следующие соединения формулы I: ##STR10##__________________________________________________________________________Comp. № R1 R2 R3 R4 X Физические данные____________________________________________________________________________ 2 C2 H5 (n)C3 H7 C2 H5 фенил O nD@25 : 1,5135;п.н. 0,001/150 DEG C 3 C2 H5 (n)C3 H7 C2 H 5 CH2COOC2 H5 S nD@22 : 1,5090 4 C2 H5 (n) C3 H7 CH3 CH2COOCH3 O nD@22 : 1,4861 5 C2 H5 (сек. ) C4 H9 C2 H5 фенил O nD@22 : 1,5132 6 C2 H5 (iso)C3 H7 C2 H5 фенил O nD@20 : 1, 5142 7 CH3 (n)C3 H7 C2 H5 CH2 COOC2 H 5 O nD@24 : 1,4871 8 C2 H5 (сек. ) C4 H9 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@24 : 1,4829 9 C2 H5 (iso)C3 H7 C2 H5 CH2COOC2 H5<tb > O nD@23 : 1,476910 C2 H5 (iso)C5 H11 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@20 : 1,482311 C2 H5 (n)C5 H11 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@22 : 1,480512 C2 H5 (n)C3 H7 (iso)C3 H7 CH2COOC3 H7 (iso) O nD@20 : 1,477513 C2 H5 (n)C3 H7 бензил O nD@20 : 1,5395< tb>14 C2 H5 (iso)C4 H9 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@22 : 1,4792 15 C2 H5 (n)C3 H7<tb > ##STR11## CH2COOC2 H5 O nD@20 : 1,494516 C2 H5 (n)C3 H7 C2 H5 CH2COOCH2 CHCH2< tb> O nD@21 : 1,531217 C2 H5 (n)C3 H7 α.фенетил CH2COOC2 H5 O nD@21 : 1,4390 18 C2 H5 (n)C3 H7 ##STR12## CH2COOC2 H5 O nD@21 : 1,492219 C2 H5 (n)C3 H7< tb> β-фенетил CH2COOC2 H5O nD@21: 1,515520 C2 H5 (n)C3 H7 (трет. The following compounds of formula I are produced analogously: ##STR10##__________________________________________________________________________Comp. No. R1 R2 R3 R4 X Physical data__________________________________________________________________________ 2 C2 H5 (n)C3 H7 C2 H5 phenyl O nD@25 : 1,5135; b.p. 0,001/150 DEG C 3 C2 H5 (n)C3 H7 C2 H 5 CH2COOC2 H5 S nD@22 : 1,5090 4 C2 H5 (n)C3 H7 CH3 CH2COOCH3 O nD@22 : 1,4861 5 C2 H5 (sec. ) C4 H9 C2 H5 phenyl O nD@22 : 1,5132 6 C2 H5 (iso)C3 H7 C2 H5 phenyl O nD@20 : 1,5142 7 CH3 (n)C3 H7 C2 H5 CH2 COOC2 H 5 O nD@24 : 1,4871 8 C2 H5 (sec. ) C4 H9 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@24 : 1,4829 9 C2 H5 (iso)C3 H7 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@23 : 1,476910 C2 H5 (iso)C5 H11 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@20 : 1,482311 C2 H5 (n)C5 H11 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@22 : 1,480512 C2 H5 (n)C3 H7 (iso)C3 H7 CH2COOC3 H7 (iso) O nD@20 : 1,477513 C2 H5 (n)C3 H7 benzyl O nD@20 : 1,539514 C2 H5 (iso)C4 H9 C2 H5 CH2COOC2 H5 O nD@22 : 1,4792 15 C2 H5 (n)C3 H7 ##STR11## CH2COOC2 H5 O nD@20 : 1,494516 C2 H5 (n)C3 H7 C2 H5 CH2COOCH2 CHCH2 O nD@21 : 1,531217 C2 H5 (n)C3 H7 .alpha.phenethyl CH2COOC2 H5 O nD@21 : 1,439018 C2 H5 (n)C3 H7 ##STR12## CH2COOC2 H5 O nD@21 : 1,492219 C2 H5 (n)C3 H7 .beta.phenethyl CH2COOC2 H5 O nD@21 : 1,515520 C2 H5 (n)C3 H7 (tert. )C4 H9 CH2COOC4 H9 (трет.) O nD@20 :____________________________________________________________________________ 1, 4756 )C4 H9 CH2COOC4 H9 (tert.) O nD@20 :__________________________________________________________________________ 1, 4756 ПРИМЕР 2 EXAMPLE 2 А. Инсектицидное действие желудочного яда A. Insecticidal stomach poison action Растения хлопчатника опрыскивали 0,05%-ной водной эмульсией действующего вещества (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата). Cotton plants were sprayed with a 0.05% aqueous active-substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate). После высыхания полученного покрытия на растения помещали личинок Spodoptera littoralis или Heliothis virescens (оба в стадии L3). Процентную оценку достигнутой смертности проводили через 2, 4, 8, 24 и 48 часов. Испытание проводили при 24°С и относительной влажности 60%. After the drying of the resulting coating, Spodoptera littoralis larvae or Heliothis virescens larvae (both in the L3 stage) were placed onto the plants. A percentage evaluation of the achieved mortality was made after 2, 4, 8, 24 and 48 hours. The test was carried out at 24 DEG C with 60% relative humidity. Соединения в соответствии с примером 1 продемонстрировали в приведенном выше тесте хорошее инсектицидное действие на желудочный яд против личинок Spodoptera littoralis и Heliothis virescens. Соединения с 1 по 5 следует выделить из-за их особенно хорошего действия (100% разрушение в случае обоих испытуемых видов в течение 2 часов). The compounds according to Example 1 exhibited in the above test a good insecticidal stomach poison action against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae. Compounds 1 to 5 are to be emphasised on account of their particularly good action (100% destruction in the case of both test species within 2 hours). Б. Инсектицидное контактное действие B. Insecticidal contact action Бобовые бобы (Vicia faba), выращенные в горшках, за сутки до применения активного вещества заражали примерно 200 бобовыми тлями (Aphis fabae) на растение. Обработку листьев, пораженных тлей, проводили распылением сжатого воздуха с использованием аэрозольной эмульсии с концентрацией 1000 ppm (изготовленной из 25% смачивающегося порошка). Broad beans (Vicia faba) grown in pots were infested, one day before application of the active substance, with about 200 bean aphids (Aphis fabae) per plant. Application to the leaves infested with aphids was effected by means of a compressed air spray using a spray emulsion at a concentration of 1000 ppm (produced from a 25% wettable powder). Оценка полученных результатов производилась через 24 часа после нанесения. An evaluation of the results obtained was made 24 hours after application. Соединения в соответствии с примером 1 продемонстрировали в приведенном выше тесте хорошее контактное действие на Aphis fabae. The compounds according to Example 1 exhibited in the above test a good contact action on Aphis fabae. ПРИМЕР 3 EXAMPLE 3 Акарицидное действие Acaricidal action Phaseolus vulgaris (кустарниковая фасоль) заражали за 12 часов до испытания на акарицидное действие зараженным кусочком листа из массовой культуры Tetranychus urticae. Переносимые подвижные столики опрыскивали эмульгированными испытуемыми препаратами из хроматографа-распылителя таким образом, чтобы не было стекания раствора для опрыскивания. Через 2—7 дней под бинокуляром оценивали живых и погибших личинок, имаго и яйца и выражали результаты в процентах. Обработанные растения выдерживали в течение «времени выдержки» в тепличных отсеках при 25°С. Phaseolus vulgaris (bush beans) were infested, 12 hours before the test for acaricidal action, with an infested piece of leaf from a mass culture of Tetranychus urticae. The transferred mobile stages were sprayed with the emulsified test preparations from a chromatography-sprayer in a manner ensuring no running-off of the spray liquor. An assessment was made after 2 to 7 days, by examination under a binocular, of the living and of the dead larvae, adults and eggs, and the results were expressed as percentages. The treated plants were kept during the "holding time" in greenhouse compartments at 25 DEG C. Соединения согласно примеру 1 были эффективны в вышеуказанном тесте против яиц, личинок и взрослых особей Tetranychus urticae. Compounds according to Example 1 were effective in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.

Please, introduce the following text in the box below Correction Editorclose Original text: English Translation: Russian

Select words from original text Provide better translation for these words

Correct the proposed translation (optional) SubmitCancel