Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

4006176

.html
Скачиваний:
0
Добавлен:
29.11.2022
Размер:
113.12 Кб
Скачать

4006176-Desc-ru var ctx = "/emtp"; The translation is almost like a human translation. The translation is understandable and actionable, with all critical information accurately transferred. Most parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable, with most critical information accurately transferred. Some parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable to some extent, with some critical information accurately transferred. The translation is not entirely understandable and actionable, with some critical information accurately transferred, but with significant stylistic or grammatical errors. The translation is absolutely not comprehensible or little information is accurately transferred. Please first refresh the page with "CTRL-F5". (Click on the translated text to submit corrections)

Patent Translate Powered by EPO and Google

French

German

  Albanian

Bulgarian

Croatian

Czech

Danish

Dutch

Estonian

Finnish

Greek

Hungarian

Icelandic

Italian

Latvian

Lithuanian

Macedonian

Norwegian

Polish

Portuguese

Romanian

Serbian

Slovak

Slovene

Spanish

Swedish

Turkish

  Chinese

Japanese

Korean

Russian

      PDF (only translation) PDF (original and translation)

Please help us to improve the translation quality. Your opinion on this translation: Human translation

Very good

Good

Acceptable

Rather bad

Very bad

Your reason for this translation: Overall information

Patent search

Patent examination

FAQ Help Legal notice Contact УведомлениеЭтот перевод сделан компьютером. Невозможно гарантировать, что он является ясным, точным, полным, верным или отвечает конкретным целям. Важные решения, такие как относящиеся к коммерции или финансовые решения, не должны основываться на продукте машинного перевода.

РћРџРРЎРђРќРР• РЗОБРЕТЕНРРЇ US4006176A[]

ПРЕДПОСЫЛКРСОЗДАНРРЇ РЗОБРЕТЕНРРЇ BACKGROUND OF THE INVENTION Настоящее изобретение относится Рє новым органосилановым соединениям. This invention relates to novel organosilane compounds. Рзвестны различные кватернизованные замещенные органосилановые соединения. Например, британский патент. Р’ US 686068 описаны соединения, имеющие общую формулу (R3 SiCH2)a NR@1b H4-a-b Y Various quaternized substituted organosilane compounds are known. For example, British Pat. No. 686,068 discloses compounds having the general formula(R3 SiCH2)a NR@1b H4-a-b Y РіРґРµ R представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильный, моноциклический арилуглеводородный или алкоксирадикал, R1 представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильный, алициклический углеводородный или моноциклический арилуглеводородный радикал или гидроксиалкильный радикал, a равно 1 или 2, b равно РѕС‚ 0 РґРѕ 3, РіРґРµ a+b РЅРµ больше чем 4. Британский патент. Р’ US 1164581 описаны соединения общей формулы [(RO)a Si(CH3)3-a CH2 N(CH3)3]@+Br@- where R is an alkyl, monocyclic aryl hydrocarbon or alkoxy radical, R@1 is an alkyl, alicyclic hydrocarbon or monocyclic aryl hydrocarbon radical or hydroxy alkyl radical, a is 1 or 2, b is 0 to 3 with a+b being not greater than 4. British Pat. No. 1,164,581 discloses compounds of the general formula[(RO)a Si(CH3)3-a CH2 N(CH3)3 ]@+Br@- РіРґРµ R представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильный радикал, содержащий РѕС‚ 1 РґРѕ 6 атомов углерода, или фенильный радикал, Рё Р° равно 1 или 2. патент РЎРЁРђ. Р’ US 3730701 описаны соединения формулы (CH3O)3Si(CH2)3N@+(CH3)2RR@ wherein R is an alkyl radical containing 1 to 6 carbon atoms or a phenyl radical and a is 1 or 2. U.S. Pat. No. 3,730,701 discloses compounds of the formula(CH3 O)3 Si(CH2)3 N@+(CH3)2 R R@ 1

РіРґРµ R представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 11 РґРѕ 22 атомов углерода, Рё R1 представляет СЃРѕР±РѕР№ галогенид. Эти соединения считаются полезными РІ качестве промежуточных продуктов РїСЂРё получении кремнийорганических СЃРјРѕР», катализаторов Рё эмульгаторов (британский патент в„– 686068), межфазных активных агентов Рё РІ качестве модификаторов для полиорганосилоксановых СЃРјРѕР» Рё масел (британский патент в„– 1164581) Рё для Р±РѕСЂСЊР±Р° СЃ водорослями (патент РЎРЁРђ в„– 3730701). where R is an alkyl group having 11 to 22 carbon atoms and R@1 is halide. These compounds are said to be useful as intermediates in the formation of organosilicon resins, catalysts and emulsifying agents (British Pat. No. 686,068), interfacial active agents and as modifiers for organopolysiloxane resins and oils (British Pat. No. 1,164,581) and for the control of algae (U.S. Pat. No. 3,730,701). Британский патент. Р’ US 882067 описаны соединения формулы ##STR2##, РіРґРµ R представляет СЃРѕР±РѕР№ замещенную или незамещенную алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, R' Рё R" представляют СЃРѕР±РѕР№ РІРѕРґРѕСЂРѕРґ или органические радикалы, предпочтительно алкил, аминоалкил, цианоалкил, гидроксиалкил, карбоалкоксиалкил, карбоксиалкил или арил. радикалы или одновалентная РіСЂСѓРїРїР° ##STR3## X представляет СЃРѕР±РѕР№ алкоксирадикал или атом кислорода силоксилидинового радикала. Si-O- или R' Рё R" вместе СЃ атомом азота РјРѕРіСѓС‚ образовывать гетероциклическое кольцо, Y представляет СЃРѕР±РѕР№ РіРёРґСЂРѕРєСЃРё-, алкокси-, алкильный или арильный радикал, представляет СЃРѕР±РѕР№ алкокси-, алкильный или арильный радикал, СЃ равно 1 или 2, b равно РѕС‚ 0 РґРѕ 2, Р° c+b РЅРµ больше 3. British Pat. No. 882,067 discloses compounds of formula ##STR2## wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl group, R' and R" are hydrogen, or organic radicals, preferably alkyl, aminoalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, carbo-alkoxyalkyl, carboxyalkyl or aryl radicals, or the monovalent grouping ##STR3## X is an alkoxy radical or the oxygen atom of a siloxylidyne radical .tbd. Si -- O --, or R' and R" together with the nitrogen atom may form a heterocyclic ring, Y is a hydroxy, alkoxy, alkyl or aryl radical, is an alkoxy, alkyl, or aryl radical, c is 1 or 2, b is 0 to 2, and c+b is not more than 3. Кватернизованные органосиланы, содержащие радикалы триметилсилокси, присоединенные Рє атому кремния, раскрыты РІ патенте РЎРЁРђ No. в„–в„– 3 389 160, 3 624 120 Рё 3 658 867. Органосиланы формулы R2 N(O)Ca H2a Si 3 Quaternized organosilanes containing trimethylsiloxy radicals attached to the silicon atom are disclosed in U.S. Pat. Nos. 3,389,160, 3,624,120, and 3,658,867. Organosilanes of formulaR2 N(O)Ca H2a Si 3 РіРґРµ R представляет СЃРѕР±РѕР№ одновалентную углеводородную РіСЂСѓРїРїСѓ, a равно РїРѕ меньшей мере 2 Рё представляет СЃРѕР±РѕР№ одновалентную углеводородную РіСЂСѓРїРїСѓ, алкокси, арилоксигруппу, РіРёРґСЂРѕРєСЃРёРіСЂСѓРїРїСѓ, силоксигруппу или РіСЂСѓРїРїСѓ R2N(O)CaH2a-, раскрыты РІ патенте РЎРЁРђ No. в„– 2 955 127. where R is a monovalent hydrocarbon group, a is at least 2 and is a monovalent hydrocarbon group, an alkoxy, aryloxy group, hydroxy group, a siloxy group or a R2 N(O)Ca H2a - group are disclosed in U.S. Pat. No. 2,955,127. Р’ настоящее время обнаружено, что новые соединения, описанные здесь, применимы РІ качестве добавки Рє композиции моющего средства. Обычно переуступленные одновременно находящиеся РЅР° рассмотрении патентные заявки «Композиция органосилансодержащего моющего средства» Рё «Содержащие органосилан анионогенные моющие композиции» Heckert and Watt, поданные четной даты Ser. в„– 570534, поданной 22 апреля 1975 Рі., Рё сер. 570533, поданной 22 апреля 1975 Рі., соответственно раскрывают моющие композиции, содержащие класс органосиланов. РџСЂРё мытье металлических или стеклянных поверхностей моющим составом, содержащим органосилан, РЅР° вымытые или промытые поверхности осаждается тонкое полимерное покрытие органосилана. Полимеризованное покрытие способствует удалению загрязнений СЃ поверхности, тем самым облегчая очистку поверхности РїСЂРё последующих мойках. It has now been found that the novel compounds as hereindescribed are useful as an additive to a detergent composition. Commonly assigned copending Patent Applications "Organosilane-Containing Detergent Composition" and "Organosilane-Containing Anionic Detergent Compositions", both by Heckert and Watt, filed of even date Ser. No. 570,534, filed Apr. 22, 1975 and Ser. No. 570,533, filed Apr. 22, 1975, respectively disclose detergent compositions containing a class of organosilanes. When metallic or vitreous surfaces are washed with a detergent composition containing the organosilane, a thin polymeric coating of the organosilane is deposited upon the washed or rinsed surfaces. The polymerized coating imparts a soil release benefit to the surface, thereby making the surface easier to clean in subsequent washings. Целью настоящего изобретения является получение новых органосилановых соединений. It is an object of this invention to produce novel organosilane compounds. Другой целью настоящего изобретения является получение органосилановых соединений, пригодных для использования РІ составе моющих средств. It is another object of this invention to produce organosilane compounds having utility in a detergent composition. Эти Рё РґСЂСѓРіРёРµ объекты станут очевидны РёР· последующего описания. These and other objects will become apparent from the description to follow. Рспользуемые здесь РІСЃРµ проценты Рё соотношения даны РїРѕ весу, если РЅРµ указано РёРЅРѕРµ. As used herein all percentages and ratios are by weight unless otherwise indicated. СУЩНОСТЬ РЗОБРЕТЕНРРЇ SUMMARY OF THE INVENTION Органосилан, имеющий формулу ##STR4##, или его силоксановые олигомеры, РіРґРµ Р° равно 0-2; R1 представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 1 РґРѕ 18 атомов углерода; Р± равно 1-3; РїРѕ крайней мере РѕРґРёРЅ R2 представляет СЃРѕР±РѕР№ карбоксизамещенную алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 1 РґРѕ 4 атомов углерода, (Cx H2x O)m An organosilane having the formula ##STR4## or siloxane oligomers thereof, wherein a is 0 to 2; R1 is an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms; b is 1 to 3; at least one R2 is a carboxy-substituted alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms,(Cx H2x O)m РіРґРµ x составляет РѕС‚ 2 РґРѕ 4, m составляет РѕС‚ 1 РґРѕ 20, представляет СЃРѕР±РѕР№ РІРѕРґРѕСЂРѕРґ, алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 1 РґРѕ 18 атомов углерода, или ацильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 1 РґРѕ 4 атомов углерода, или кислород, РїСЂРё условии, что только РѕРґРёРЅ R2 представляет СЃРѕР±РѕР№ кислород Рё РїСЂРё условии, что R2 РЅРµ является кислородом РєРѕРіРґР° СЃ равно 0, РІ то время как РґСЂСѓРіРѕР№ R2, если РѕРЅ есть, представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильную, арильную или арилалкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 1 РґРѕ 12 атомов углерода; R3 представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильную, арильную или арилалкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 1 РґРѕ 22 атомов углерода; X представляет СЃРѕР±РѕР№ галогенид; Рё Y представляет СЃРѕР±РѕР№ азот, фосфор или серу. wherein x is 2 to 4, m is 1 to 20, is hydrogen, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an acyl group containing 1 to 4 carbon atoms, or oxygen provided only one R2 is oxygen and provided R2 is not oxygen when c is 0, while the other R2, if any, is an alkyl, aryl or arylalkyl group containing 1 to 12 carbon atoms; R3 is an alkyl, aryl or arylalkyl group containing 1 to 22 carbon atoms; X is halide; and Y is nitrogen, phosphorus, or sulfur. ПОДРОБНОЕ РћРџРРЎРђРќРР• РЗОБРЕТЕНРРЇ DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Настоящее изобретение относится Рє органосилановым соединениям, имеющим формулу ##STR5##, или РёС… силоксановым олигомерам, РіРґРµ a, R1, b, R2, R3, c, Y Рё X имеют значения, указанные выше. Предпочтительно РҐ представляет СЃРѕР±РѕР№ хлорид или Р±СЂРѕРјРёРґ, Р° равно 0 или 1, СЃ равно 1, R2 представляет СЃРѕР±РѕР№ карбоксизамещенную алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ Рё R3 представляет СЃРѕР±РѕР№ алкильную, арильную или арилалкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, содержащую РѕС‚ 6 РґРѕ 12 атомов углерода. This invention relates to organosilane compounds having the formula ##STR5## or siloxane oligomers thereof wherein a, R1, b, R2, R3, c, Y and X are as defined immediately above. Preferably X is chloride or bromide, a is 0 or 1, c is 1, R2 is a carboxy-substituted alkyl group and R3 is an alkyl, aryl or arylalkyl group containing 6 to 12 carbon atoms. Следует понимать, что R2 РІ приведенной выше формуле Рё формулах, которые следуют, РјРѕРіСѓС‚ быть одинаковыми или разными. РљСЂРѕРјРµ того, следует понимать, что РєРѕРіРґР° Y представляет СЃРѕР±РѕР№ серу, будет только РѕРґРёРЅ R2. РћС‚ 1 РґРѕ 4 атомов углерода РІ карбоксизамещенной алкильной РіСЂСѓРїРїРµ включает карбоксильную РіСЂСѓРїРїСѓ. РљРѕРіРґР° РѕРґРёРЅ R3 представляет СЃРѕР±РѕР№ кислород или, РІ основных условиях, анион карбоновой кислоты, замещенный алкилом, противоион X@- отсутствует. It should be understood that R2 in the above formula and formulas to follow may be the same or different. It should be further understood that when Y is sulfur, there will be only one R2. The 1 to 4 carbon atoms in the carboxy-substituted alkyl group is inclusive of the carboxyl group. When one R3 is oxygen or, under basic conditions, the anion of a carboxylic acid substituted alkyl, the counter ion X@- is not extant. Соединения формулы ##STR6##, РіРґРµ a равно 1, b равно 3, R2 представляет СЃРѕР±РѕР№ карбоксизамещенную алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, Р° R1, R3, Y Рё X имеют указанные выше значения, получают следующим СЃРїРѕСЃРѕР±РѕРј:____________________________________________________________________________ ##STR7## X2 R1 Si(CH2)3 X(дигалогеналкилсилан)(аллилгалогенид) (гамма-галогенпропилдигалогеналкилсилан) ##STR8## (RO)2 R1 Si(CH2 )3 X + 2HX(СЃРїРёСЂС‚) (гамма-галогенпропилдиалкоксиалкилсилан) ##STR9## ##STR10##(третичный амин,третичный фосфинили диалкилсульфид ) (галогенид гамма-триалкиламмониопропилдиалкоксиалкилсилана, галогенид гамма-триалкилфосфониопропилдиалкокси- алкилсилана или галогенид гамма-диалкилсульфонио- пропилдиалкоксиалкилсилана) ##STR11## ##STR12## (триметилхлорсилан) (гамма-триалкиламмониопропилбис(триметилсилокси)-1 алкилсилангалогенид, гамма-триалкилфосфонио- Р±РёСЃ(триметилсилокси)алкилсилан галогенид, гамма- диалкилсульфониопропилбис(триметилсилокси)алкил- силангалогенид)__________________________________________________________________________ Compounds of the formula ##STR6## wherein a is 1, b is 3, R2 is a carboxy-substituted alkyl group, and R1, R3, Y and X are defined as above are prepared by the following route:__________________________________________________________________________ ##STR7## X2 R1 Si(CH2)3 X(dihaloalkylsilane)(allyl halide) (gamma-halopropyldihaloalkylsilane) ##STR8## (RO)2 R1 Si(CH2)3 X + 2HX(alcohol) (gamma-halopropyldialkoxyalkylsilane) ##STR9## ##STR10##(tertiary amine,tertiary phosphine,or dialkylsulfide) (gamma-trialkylammoniopropyldialkoxyalkylsilane halide, gamma-trialkylphosphoniopropyldialkoxy- alkylsilane halide, or gamma-dialkylsulfonio- propyldialkoxyalkylsilane halide) ##STR11## ##STR12##(trimethylchlorosilane) (gamma-trialkylammoniopropylbis(trimethylsiloxy)- 1 alkylsilane halide, gamma-trialkylphosphonio- bis(trimethylsiloxy)alkylsilane halide, gamma- dialkylsulfoniopropylbis(trimethylsiloxy)alkyl- silane halide)__________________________________________________________________________ Дигалогеналкилсилан (РіРґРµ галоген представляет СЃРѕР±РѕР№ хлор или Р±СЂРѕРј) подвергают взаимодействию СЃ аллилгалогенидом РїСЂРё температуре около 100oC РІ течение РѕС‚ 4 РґРѕ 10 часов РІ присутствии катализатора, например платинохлористоводородной кислоты или платины. Полученный гамма-галогенпропилдигалогеналкилсилан подвергают взаимодействию СЃ низшим спиртом СЃ получением гамма-галогенпропилдиалкоксиалкилсилана. Рљ силану медленно добавляют РїРѕ меньшей мере РґРІР° эквивалента спирта РЅР° эквивалент галогенпропилдигалогеналкилосилана. Гамма-галогенпропилдигалогеналкилсилан может быть растворен РІ инертном растворителе, предпочтительно РІ гексане или пентане. (РЎРј. W. Noll, "Chemistry and Technology of silanes", Academic Press, New York, 1968, page 81 РѕР± алкоголизе галосиланов. ) РћРґРёРЅ эквивалент гамма-галогенпропилдиалкоксиалкилсилана подвергают взаимодействию СЃ РѕРґРЅРёРј эквивалентом карбоксилсодержащего третичного амина, третичного фосфина или диалкилсульфида СЃ получением органосилана. Можно использовать инертный растворитель, предпочтительно СЃ высокой диэлектрической проницаемостью. Реакцию РїСЂРѕРІРѕРґСЏС‚ РїСЂРё температуре РѕС‚ 5 РґРѕ 200oC Рё времени реакции галоидпропилдиалкоксиалкилсилана РѕС‚ 2 РґРѕ 20 часов. The dihaloalkylsilane (where the halogen is chlorine or bromine) is reacted with the allyl halide at about 100 DEG C. for from 4 to 10 hours in the presence of a catalyst, e.g., chloroplatinic acid or platinum. The resultant gamma-halopropyldihaloalkylsilane is reacted with a lower alcohol to produce the gamma-halopropyldialkoxyalkylsilane. At least two equivalents of alcohol per equivalent of halopropyldihaloalkylosilane are added slowly to the silane. The gamma-halopropyldihaloalkylsilane may be dissolved in an inert solvent, preferably hexane or pentane. (See W. Noll, "Chemistry and Technology of Silanes", Academic Press, New York, 1968, page 81 for the alcoholysis of halosilanes. ) One equivalent of the gamma-halopropyldialkoxylalkylsilane is reacted with one equivalent of the carboxyl-containing tertiary amine, tertiary phosphine, or dialkylsulfide to produce the organosilane. An inert solvent, preferably of high dielectric constant, may be used. The reaction is carried out at temperatures of from 5 DEG to 200 DEG C. and a time of 2 to 20 hours for the reaction of the halopropyldialkoxyalkylsilane. Полученный РїСЂРѕРґСѓРєС‚ подвергают взаимодействию СЃ триметилхлорсиланом РїСЂРё повышенной температуре, С‚.Рµ. 50 РґРѕ 200oC СЃ получением желаемого органосилана. The resultant product is reacted with trimethylchlorosilane at an elevated temperature, e.g. 50 DEG to 200 DEG C. to obtain the desired organosilane. Рсходный реагент коммерчески доступен, РєРѕРіРґР° R1 представляет СЃРѕР±РѕР№ CH3. РљРѕРіРґР° R1 представляет СЃРѕР±РѕР№ C2H5 или выше, соединение получают взаимодействием силана СЃ соответствующим олефином. Таким образом, X2SiH2 The starting reactant is commercially available when R1 is CH3. When R1 is C2 H5 or greater, the compound is prepared by reacting a silane with an appropriate olefin. Thus,X2 SiH2 подвергают взаимодействию СЃ олефином РѕС‚ C2 РґРѕ C18 СЃ получением желаемого РёСЃС…РѕРґРЅРѕРіРѕ реагента. is reacted with a C2 to C18 olefin to obtain the desired starting reactant. РљРѕРіРґР° Р° равно 2, РІ качестве РёСЃС…РѕРґРЅРѕРіРѕ реагента используют галогендиалкилсилан. Последующие стадии реакции такие же, как описано выше. When a is 2, a halodialkylsilane is used as the starting reactant. The subsequent reaction steps are the same as discussed above. Карбоксизамещенные третичные амины, третичные фосфины Рё диалкилсульфиды получают реакцией R2, YHR3 или HYR3 (РіРґРµ Y — сера). Carboxy-substituted tertiary amines, tertiary phosphines, and dialkylsulfides are produced by reactingR2 YHR3 or HYR3 (where Y is sulfur) СЃ X(CH2)1-3COOH withX(CH2)1-3 COOH РІ присутствии основания РїСЂРё повышенных температурах, С‚.Рµ. 50 РґРѕ 150 град РЎ. in the presence of base at elevated temperatures, e.g. 50 DEG to 150 DEG C. Соединения формулы I, РєРѕРіРґР° РїРѕ крайней мере РѕРґРёРЅ R2 представляет СЃРѕР±РѕР№ (Cx H2x O)m The compounds of Formula I when at least one R2 is(Cx H2x O)m СЃ x, m Рё как определено выше, получают СЃРїРѕСЃРѕР±РѕРј, описанным выше, Р·Р° исключением предпоследней стадии реакции. Таким образом, гамма-галогенпропилдиалкоксисилан реагирует СЃ третичным амином, третичным фосфином или диалкилсульфидом, РіРґРµ РїРѕ крайней мере РѕРґРёРЅ заместитель представляет СЃРѕР±РѕР№ (Cx H2x O)m with x, m and as defined above are produced in the manner given above except for the penultimate reaction step. Thus, gamma-halopropyldialkoxysilane is reacted with a tertiary amine, tertiary phosphine, or dialkylsulfide where at least one substituent is(Cx H2x O)m Реакция протекает РїСЂРё температуре РѕС‚ 50 РґРѕ 200oC Рё времени РѕС‚ 2 РґРѕ 10 часов. The reaction takes place at a temperature of 50 DEG to 200 DEG C. and a time of from 2 to 10 hours. РљРѕРіРґР° b равно 2 РІ формуле I, дигалогенвинилсилан формулы X3 SiCH=CH2 When b is 2 in Formula I, a dihalovinylsilane of formulaX3 SiCH=CH2 (который имеется РІ продаже) подвергают взаимодействию СЃ бромистым РІРѕРґРѕСЂРѕРґРѕРј РІ присутствии пероксида Рё света СЃ получением бета-галогенэтилдигалогеналкилсилана. Это соединение подвергают взаимодействию СЃРѕ спиртом, Р° затем СЃ соответствующим амином, фосфином или сульфидом СЃРїРѕСЃРѕР±РѕРј, описанным выше для получения соединений формулы I, РєРѕРіРґР° b равно 3. (which is commercially available) is reacted with hydrogen bromide in the presence of peroxide and light to produce a beta-haloethyldihaloalkylsilane. This compound is reacted with an alcohol and thereafter with an appropriate amine, phosphine, or sulfide in the manner discussed above for the preparation of the compounds of Formula I when b is 3. РљРѕРіРґР° b равно 1 РІ формуле I, исходным реагентом является дигалогеналкилметилсилан формулы X2 R1 SiCH3. When b is 1 in Formula I, the starting reactant is a dihaloalkylmethylsilane of formulaX2 R1 SiCH3. этот силан реагирует СЃ хлором или, предпочтительно, СЃ половиной моля Р±СЂРѕРјР° Рё половиной моля хлора РІ присутствии света (например, РѕС‚ обычной вольфрамовой или люминесцентной лампы). Полученный альфа-галогенметилдигалогеналкилсилан подвергают взаимодействию СЃРѕ спиртом, Р° затем СЃ соответствующим амином, фосфином или сульфидом, как описано выше, СЃ соединениями формулы I, РєРѕРіРґР° b равно 3. ##STR13## this silane is reacted with chlorine or, preferably a half mole of bromine and a half mole of chlorine in the presence of light (such as provided by an ordinary tungsten or fluorescent lamp). The resultant alpha-halomethyldihaloalkylsilane is reacted with an alcohol and thereafter an appropriate amine, phosphine or sulfide in the manner discussed above with the compounds of Formula I when b is 3. ##STR13## РљРѕРіРґР° Р° равно 0, РІ качестве РёСЃС…РѕРґРЅРѕРіРѕ реагента используют трис-(триметилсилокси)силан. Для получения РёСЃС…РѕРґРЅРѕРіРѕ реагента используют коммерчески доступные тригалогенсиланы Рё триметилсиланы. Последующие реакционные стадии Рё условия, как обсуждалось РїСЂРё получении соединений формулы I, используют для получения желаемого соединения формулы II. When a is 0, a tris-(trimethylsiloxy)silane is used as the starting reactant. Commercially available trihalosilanes and trimethylsilanes are used to produce the starting reactant. Subsequent reaction steps and conditions as discussed in the preparation of compounds of Formula I are used to produce the desired compound of Formula II. Примерами соединений формул I Рё II являются: [(CH3)3SiO]2CH3(CH2)3N@+(CH2COOH)2C6H5Cl@-[(CH3)3SiO]3SiCH2N@+(C2 H4OH)(CH3)(C12H25)Cl@-[(CH3)3SiO]3SiCH2N@+[(C2H4O)14H]2CH3Cl@-[(CH3)3SiO]2CH3SiCH2N @+[(C3 H6 O)CH3 ](CH3)2 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 N@+[(C2 H4 O)4 COCH3 ]2 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO] 3 SiCH2 P@+(C2 H4 COOH) (C6 H13)2 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 CH3 Si(CH2)2 P@+(C4 H8 OH)(CH3)C10 H21 Cl@-[( CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 P@+[(C2 H4 O)8 H] 2 C6 H13 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 P@+[(C3 H6 O)2 C7 H15 ](C4 H9)2 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)2 S@+(C2 H4 COOH)C12 H25 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 S@ +(C3 H6 OH)C6 H4 CH3 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 S@+[(C2 H4 O)20 H]CH3 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 S@+[(C2H4O)C14H29]C2H5Cl@- ##STR14## Examples of compounds of Formulas I and II are:[(CH3)3 SiO]2 CH3 (CH2)3 N@+(CH2 COOH)2 C6 H5 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 N@+(C2 H4 OH)(CH3)(C12 H25) Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 N@+[(C2 H4 O)14 H]2 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 CH3 SiCH2 N@+[(C3 H6 O)CH3 ](CH3)2 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 N@+[(C2 H4 O)4 COCH3 ]2 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 P@+(C2 H4 COOH) (C6 H13)2 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 CH3 Si(CH2)2 P@+(C4 H8 OH)(CH3)C10 H21 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 P@+[(C2 H4 O)8 H] 2 C6 H13 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 P@+[(C3 H6 O)2 C7 H15 ](C4 H9)2 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)2 S@+(C2 H4 COOH)C12 H25 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 S@+(C3 H6 OH)C6 H4 CH3 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 S@+[(C2 H4 O)20 H]CH3 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 S@+[(C2 H4 O)C14 H29 ]C2 H5 Cl@- ##STR14## Соединения формулы III получают первоначальной реакцией (РєРѕРіРґР° Р° равно 0 Рё b равно 3) тригалогенсилана СЃРѕ спиртом (ROH) РїСЂРё температуре РѕС‚ 0 РґРѕ 50°С РІ течение РѕС‚ 1 РґРѕ 10 часов СЃ получением триалкоксисилана. Этот силан затем реагирует СЃ аллилглицидиловым эфиром. ##STR15## РІ присутствии РѕС‚ 0,01% РґРѕ 0,1% платинохлористоводородной кислоты или платины РїСЂРё 100°С РІ течение РѕС‚ 2 РґРѕ 10 часов. Полученный РїСЂРѕРґСѓРєС‚ ##STR16## подвергают взаимодействию СЃ третичным амином, третичным фосфином или диалкилсульфидом РІ присутствии кислоты РІ инертном растворителе РїСЂРё температуре РѕС‚ 60 РґРѕ 100oC РІ течение РѕС‚ 1 РґРѕ 10 часов. Полученный РїСЂРѕРґСѓРєС‚ подвергают взаимодействию СЃ триметилхлорсиланом РїСЂРё температуре РѕС‚ 50 РґРѕ 200oC СЃ получением органосилана формулы III. РђРјРёРЅ, фосфин Рё сульфид содержат РїРѕ крайней мере РѕРґРЅСѓ карбоксизамещенную алкильную РіСЂСѓРїРїСѓ, кислород или a(Cx H2x O)m The compounds of Formula III are prepared by initially reacting (when a is 0 and b is 3) trihalosilane with an alcohol (ROH) at 0 DEG to 50 DEG C for 1 to 10 hours to produce a trialkoxysilane. This silane is then reacted with an allylglycidylether. ##STR15## in the presence of 0.01% to 0.1% chloroplatinic acid or platinum at 100 DEG C for 2 to 10 hours. The resultant product ##STR16## is reacted with a tertiary amine, tertiary phosphine, or dialkylsulfide in the presence of an acid in an inert solvent at 60 DEG to 100 DEG C for 1 to 10 hours. The resultant product is reacted with trimethylchlorosilane at 50 DEG to 200 DEG C to obtain the organosilane of Formula III. The amine, phosphine and sulfide contains at least one carboxy-substituted alkyl group, oxygen or a(Cx H2x O)m РіСЂСѓРїРїСѓ, как определено выше. Другие заместители амина, фосфина или сульфида РјРѕРіСѓС‚ представлять СЃРѕР±РѕР№ алкильную, арильную или арилалкильную РіСЂСѓРїРїСѓ. РљРѕРіРґР° R2 представляет СЃРѕР±РѕР№ кислород, диалкиламин, диалкилфосфин или алкилтиол взаимодействуют СЃ эпоксисиланом РїСЂРё температуре РѕС‚ 50 РґРѕ 200oC РІ течение РѕС‚ 4 РґРѕ 10 часов, Р° затем СЃ основанием СЃ получением промежуточного третичного амина, фосфина или диалкилсульфида. Затем эти промежуточные продукты взаимодействуют СЃ H2O2 РїСЂРё температуре РѕС‚ 20 РґРѕ 100oC или предпочтительно СЃ O3 РІ инертном растворителе РїСЂРё температуре РѕС‚ -80 РґРѕ 20oC СЃ получением органосилана. group as defined above. The other substituents on the amine, phosphine or sulfide may be an alkyl, aryl or arylalkyl group. When R2 is oxygen, a dialkyl amine, dialkyl phosphine or alkylthiol is reacted with the epoxysilane at 50 DEG to 200 DEG C for from 4 to 10 hours and then with base to produce an intermediate tertiary amine, phosphine, or dialkyl sulfide. These intermediates are then reacted with H2 O2 at 20 DEG to 100 DEG C or preferably O3 in an inert solvent at -80 DEG to 20 DEG C to yield the organosilane. РљРѕРіРґР° Р° равно 1 или 2, получение соединений РїРѕ существу такое же, Р·Р° исключением использования алкилзамещенного силана РІ качестве РёСЃС…РѕРґРЅРѕРіРѕ реагента. When a is 1 or 2, the preparation of the compounds is essentially the same except for the use of an alkyl substituted silane as the starting reactant. РљРѕРіРґР° b равно 2 РІ формуле III, тригалогенвинилсилан формулы X3 SiCH=CH2 When b is 2 in Formula III, a trihalovinylsilane of formulaX3 SiCH=CH2 (который имеется РІ продаже) подвергают взаимодействию СЃ бромистым РІРѕРґРѕСЂРѕРґРѕРј РІ присутствии пероксида или света СЃ получением бета-галогенэтилтригалосилана. Это соединение используют для получения желаемого органосилана после остальных реакционных стадий, обсуждавшихся непосредственно выше. (which is commercially available) is reacted with hydrogen bromide in the presence of peroxide or light to produce a beta-haloethyltrihalosilane. This compound is used to prepare the desired organosilane following the remaining reaction steps discussed immediately above. РљРѕРіРґР° b равно 1 РІ формуле III, исходным реагентом является коммерчески доступный тригалогенметилсилан формулы X3SiCH3. When b is 1 in Formula III, the starting reactant is a commercially available trihalomethylsilane of formulaX3 SiCH3. этот силан реагирует СЃ хлором или, предпочтительно, СЃ половиной моля Р±СЂРѕРјР° Рё половиной моля хлора РІ присутствии света (например, РѕС‚ обычной вольфрамовой или люминесцентной лампы). Полученный РІ результате альфа-галогенметилтригалосилан используют для получения желаемого органосилана, следуя стадиям реакции, описанным выше, РєРѕРіРґР° b равно 3. this silane is reacted with chlorine or, preferably a half mole of bromine and a half mole of chlorine in the presence of light (such as provided by an ordinary tungsten or fluorescent lamp). The resultant alpha-halomethyltrihalosilane is used to produce the desired organosilane following the reaction steps outlined above when b is 3. Следующие соединения являются иллюстративными соединениями формулы III. (CH2)3 OCH2 CHOHCH2 N@+(C2 H4 OH)2 C8 H17 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+(O)@-(C2 H5)C6 H4 C2 H5[(ch3 )3 siO]3 Si(CH2)2 OCH2 CHOHCH2 N@+[(C2 H4 O)10 H]2 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 C2 H5 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+[(C2 H4 O )8 C4 H9 ](CH3)2 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+[(C3 H6 O)2 COCH3 ]2 CH3 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si( CH2)2 OCH2 CHOHCH2 P@+(C3 H6 COOH)2 C6 H5 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 CH3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 P@+(C2 H4 OH)(CH 3)C8 H17 Cl@-[( CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 OCH2 CHOHCH2 P@+(O)@-(CH3)C10 H21[(ch3)5 siO]3 Si(CH2)2 OCH2 CHOHCH2 P@+[(C2 H4 O) 2 H]2 C10 H21 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 P@+[(C3 H6 O)8 C2 H5 ](C4 H9)2 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 C12 H21 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+(C3 H6 COOH)C10 H21 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+(C4 H8 OH)C8 H17 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si (CH2)2 OCH2 CHOHCH2 S@+(O)@-C16 H33[(ch3)3 siO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+[(C2 H 4 O)6 H]C6 H4 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+[(C4 H8 O)12 CH3 ]C8 H17 Cl@- The following compounds are illustrative of the compounds of Formula III.[(ch3)3 siO]2 CH3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+(C2 H4 COOH)(C 4 H9)2 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 OCH2 CHOHCH2 N@+(C2 H4 OH)2 C8 H17 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+(O)@-(C2 H5)C6 H4 C2 H5[(ch3)3 siO]3 Si(CH2)2 OCH2 CHOHCH2 N@+[(C2 H4 O)10 H]2 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 C2 H5 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+[(C2 H4 O)8 C4 H9 ](CH3)2 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 N@+[(C3 H6 O)2 COCH3 ]2 CH3 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)2 OCH2 CHOHCH2 P@+(C3 H6 COOH)2 C6 H5 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 CH3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 P@+(C2 H4 OH)(CH 3)C8 H17 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 OCH2 CHOHCH2 P@+(O)@-(CH3)C10 H21[(ch3)5 siO]3 Si(CH2)2 OCH2 CHOHCH2 P@+[(C2 H4 O)2 H]2 C10 H21 Br@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 P@+[(C3 H6 O)8 C2 H5 ](C4 H9)2 Cl@-[(CH3)3 SiO]2 C12 H21 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+(C3 H6 COOH)C10 H21 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+(C4 H8 OH)C8 H17 Br@-[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)2 OCH2 CHOHCH2 S@+(O)@-C16 H33[(ch3)3 siO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+[(C2 H4 O)6 H]C6 H4 CH3 Cl@-[(CH3)3 SiO]3 SiCH2 OCH2 CHOHCH2 S@+[(C4 H8 O)12 CH3 ]C8 H17 Cl@- Силоксановые олигомеры органосиланов образуются РёР· мономеров контролируемым добавлением РѕС‚ 1 РґРѕ 100 эквивалентов РІРѕРґС‹, предпочтительно РІ инертном растворителе, таком как СЃРїРёСЂС‚, тетрагидрофуран Рё С‚. Рґ. Рспользуемый здесь термин «олигомеры» используется для обозначения степени полимеризации РѕС‚ 2 РґРѕ 100, предпочтительно РѕС‚ 2 РґРѕ 20. Более высокая степень полимеризации неблагоприятно влияет РЅР° способность соединения связываться СЃ металлической или стеклянной поверхностью, как обсуждается ниже, Рё РїРѕ этой причине ее избегают. Примеры силоксановых олигомеров, имеющих различную степень полимеризации, легко визуализировать РёР· приведенных выше примеров органосилановых мономеров. Siloxane oligomers of the organosilanes are formed from the monomers by the controlled addition of from 1 to 100 equivalents of water, preferably in an inert solvent such as alcohol, tetrahydrofuran, etc. As used herein, "oligomers" is used to mean a degree of polymerization of from 2 to 100, preferably 2 to 20. A higher degree of polymerization adversely affects the ability of the compound to bond itself to a metallic or vitreous surface as discussed below and is for this reason avoided. Examples of siloxane oligomers having varying degrees of polymerization are readily visualized from the above examples of organosilane monomers. Вышеупомянутые органосиланы полезны РїСЂРё использовании РІ составе моющих средств РїСЂРё соотношении органосилана Рє водорастворимому органическому моющему средству РѕС‚ 2:1 РґРѕ 1:10000. РљРѕРіРґР° металлические или стеклянные поверхности промывают или ополаскивают моющим составом, содержащим вышеописанный органосилан, поверхности придается преимущество РІ удалении загрязнений. Предполагается, что положительно заряженный органосилан притягивается Рє отрицательно заряженной поверхности. Атом кремния РІ органосилане может затем образовывать СЃРІСЏР·СЊ СЃ поверхностью. Наличие положительного заряда РЅР° органосилане необходимо для того, чтобы обеспечить возможность связывания РёР· разбавленного раствора, как это обычно РїСЂРѕРёСЃС…РѕРґРёС‚ СЃ моющими композициями, Рё РІ течение разумного периода времени. Концевые алкильные РіСЂСѓРїРїС‹, присоединенные Рє положительно заряженному атому, способствуют высвобождению РіСЂСЏР·Рё. Считается, что органосилановое соединение полимеризуется РЅР° поверхности СЃ образованием тонкого покрытия РёР· полимера. Покрытие отвечает Р·Р° придание поверхности преимуществ РѕС‚ высвобождения РіСЂСЏР·Рё. The above organosilanes are useful when used in a detergent composition at a level of organosilane to water-soluble organic detergent of from 2:1 to 1:10,000. When metallic or vitreous surfaces are washed or rinsed with a detergent composition containing the above described organosilane, a soil release benefit is imparted to the surface. It is theorized that the positively charged organosilane is attracted to the negatively charged surface. The silicon atom in the organosilane can then form a bond with the surface. The presence of the positive charge on the organosilane is necessary to allow the bonding to take place from a dilute solution as is normally encountered with detergent compositions and within a reasonable time period. The terminal alkyl groups attached to the positively charged atom provides the soil release benefits. It is believed that the organosilane compound polymerizes on the surface to form a thin coating of the polymer. The coating is responsible for imparting the soil release benefits to the surface. РўРѕ есть твердая поверхность, имеющая РЅР° себе полимерное покрытие, будет пачкаться; однако РіСЂСѓРЅС‚ РЅРµ связан прочно СЃ поверхностью благодаря покрытию Рё РїРѕ этой причине легко смывается. That is, a hard surface having on it the polymeric coating will be soiled; however, the soil is not tenaciously bound to the surface by virtue of the coating and for this reason is easily washed away. Следующие примеры иллюстрируют это изобретение. The following examples illustrate this invention. РџР РМЕР I[(CH3)3SiO]3Si(CH2)3N+(CH2CH2OCOCH3)2C12H25Cl@- EXAMPLE I[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 N@+(CH2 CH2 OCOCH3)2 C12 H25 Cl@- Гамма-хлорпропилтрихлорсилан (21,2 Рі, 0,1 моль) растворяют РІ 200 РјР». СЃСѓС…РѕРіРѕ эфира Рё небольшими порциями добавляют эфирную суспензию (33,6 Рі, 0,3 моль) триметилсиланоата натрия, (CH3)3SiONa. Смесь оставляют стоять РЅР° 12 часов Рё затем кипятят СЃ обратным холодильником еще 3 часа. После фильтрации хлорида натрия Рё удаления эфира РёР· фильтрата остается гамма-хлорпропилтрис-триметилсилоксисилан. Gamma-chloropropyltrichlorosilane (21.2 g., 0.1 mole) is dissolved in 200 ml. of dry ether and an ether slurry of (33.6g, 0.3 mole) sodium trimethylsilanoate, (CH3)3 SiONa, is added in small portions. The mixture is allowed to stand for 12 hours and is then refluxed for an additional 3 hours. Filtration of the sodium chloride and removal of the ether from the filtrate leaves gamma-chloropropyltris-trimethylsiloxysilane. Гамма-хлорпропилтристриметилсилоксисилан (0,1 моль), додецилдиэтаноламиндиацетат (0,1 моль) Рё ацетонитрил (100 РјР») нагревают РґРѕ 120oC РІ течение 12 часов РІ эмалированном автоклаве СЃ получением желаемого продукта. The gamma-chloropropyltristrimethylsiloxysilane (0.1 mole), dodecyldiethanolaminediacetate (0.1 mole), and acetonitrile (100 ml.) are heated to 120 DEG C. for 12 hours in a glass-lined autoclave to yield the desired product. РџР РМЕР II[(CH3)3SiO]2(CH3)Si(CH2)3OCH2CHOHCH2N+(CH3)(CH2COO@-)CH2C6H5 EXAMPLE II[(CH3)3 SiO]2 (CH3)Si(CH2)3 OCH2 CHOHCH2 N@+(CH3 )(CH2 COO@-)CH2 C6 H5 метилдихлорсилан (230 Рі, 2 моля) Рё диаллиловый эфир (294 Рі, 3 моля) нагревают РІ автоклаве РґРѕ 100oC РІ течение 12 часов СЃ 0,01 моля H2PtCl6В·6H2O. methyldichlorosilane (230g., 2 moles) and diallylether (294g., 3 moles) are heated in an autoclave to 100 DEG C. for 12 hours with 0.01 moles ofH2 Pt Cl6.6H2 O. через 6 часов РїСЂРѕРґСѓРєС‚ перегоняют, получая Cl2Si(CH3)(CH2)3OCH2CH=CH2. after 6 hours the product is distilled yieldingCl2 Si(CH3)(CH2)3 OCH2 CH=CH2 . РѕРґРёРЅ моль этого продукта медленно добавляют Рє взвеси 2,2 молей триметилсиланоата натрия РІ гексане. После перемешивания РІ течение 24 часов 20 РјР». прибавляют Рќ2Рћ, отделяют нижний слой Рё сушат гексановый раствор над MgSO4. Перегонка раствора гексана дает ##STR17## Полмоля этого продукта РІ 500 РјР». гексана добавляют порциями 0,65 моль Рј-хлорпербензойной кислоты (85% активной). После перемешивания РїСЂРё 25oC РІ течение ночи раствор фильтруют Рё удаляют гексан. Перегонка остатка РїРѕ короткому пути дает СЌРїРѕРєСЃРёРґ ##STR18## one mole of this product is added slowly to a slurry of 2.2 moles of sodium trimethylsilanoate in hexane. After stirring for 24 hours, 20 ml. of H2 O is added, the lower layer is separated, and the hexane solution is dried over MgSO4. Distillation of the hexane solution yields ##STR17## To one-half mole of this product in 500 ml. of hexane is added, portionwise, 0.65 moles of m-chloroperbenzoic acid (85% active). After stirring at 25 DEG C. overnight, the solution is filtered and the hexane is stripped off. Short path distillation of the residue yields the epoxide ##STR18## Рљ вышеуказанному СЌРїРѕРєСЃРёРґСѓ (100,8 Рі., 0,3 моль) РІ 100 РјР». СЃСѓС…РѕРіРѕ ацетонитрила добавляют 36,3 Рі. (0.3 моль) метилбензиламина Рё следовые количества муравьиной кислоты. Смесь перемешивают РІ течение 6 часов, Р° затем кипятят СЃ обратным холодильником РІ течение 6 часов, получая раствор ##STR19##. To the above epoxide (100.8g., 0.3 mole) in 100 ml. of dry acetonitrile is added 36.3g. (0.3 mole) of methylbenzylamine and a trace of formic acid. The mixture is stirred for 6 hours and then refluxed for 6 hours yielding a solution of ##STR19## Рљ вышеуказанному амину (45,7 Рі, 0,1 моль) добавляют бромацетат натрия (16,1 Рі, 0,1 моль) РІ 150 РјР». ацетонитрила. Смесь быстро перемешивают РїСЂРё комнатной температуре РІ течение 12 часов Рё затем кипятят СЃ обратным холодильником еще РІ течение 3 часов. Удаление ацетонитрила РїСЂРё пониженном давлении дает желаемый силан. To the above amine (45.7g., 0.1 mole) is added sodium bromoacetate (16.1 gm, 0.1 mole) in 150 ml. of acetonitrile. The mixture is stirred rapidly at room temperature for 12 hours and then warmed to reflux for an additional 3 hours. Removal of the acetonitrile under reduced pressure yields the desired silane. Соответствующие органосиланы, РІ которых вместо атома азота имеется атом фосфора или атом серы, получают, как указано выше, СЃ использованием метилбензилфосфина или бензилсульфида вместо соединения амина. Corresponding organosilanes wherein there is a phosphorous atom or a sulfur atom in place of the nitrogen atom are produced as above by using methylbenzylphosphine or benzylsulfide in place of the amine compound. РџР РМЕР III ##STR20## EXAMPLE III ##STR20## Рљ 0,1 моля (45,7 Рі) третичного амина ##STR21## РІ 150 РјР». СЃСѓС…РѕРіРѕ ацетонитрила добавляют 13,9 Рі. (0.1 моль) бета-метоксиэтилбромида. После перемешивания РІ течение 12 часов РїСЂРё 25oC смесь кипятят СЃ обратным холодильником еще 3 часа. Удаление растворителя РїСЂРё пониженном давлении дает желаемую соль четвертичного аммония. To 0.1 mole (45.7g.) of the tertiary amine, ##STR21## in 150 ml. of dry acetonitrile is added 13.9g. (0.1 mole) of beta-methoxyethylbromide. After stirring for 12 hours at 25 DEG C., the mixture is heated to reflux for an additional 3 hours. Removal of the solvent under reduced pressure, yields the desired quaternary ammonium salt. РџР РМЕР IV[(CH3)3SiO]3Si(CH2)3N+(CH3)(CH2COOH)C8H17Br@- EXAMPLE IV[(CH3)3 SiO]3 Si(CH2)3 N@+(CH3)(CH2 COOH)C8 H17 Br@- Суспензию 336 граммов (3 моля) триметилсилилата натрия РІ РѕРґРЅРѕРј литре эфира порциями добавляют Рє быстро перемешиваемому раствору 212 граммов (1 моль) 3-хлорпропилтрихлорсилана РІ 400 РјР». эфира. После завершения добавления суспензии смесь перемешивают еще 12 часов. Полученный РїСЂРѕРґСѓРєС‚ фильтруют Рё растворитель удаляют РёР· фильтрата РїСЂРё пониженном давлении СЃ получением трис-триметилсилокси-3-хлорпропилсилана. A slurry of 336 grams (3 moles) of sodium trimethylsilylate in one liter of ether is added portionwise to a rapidly stirred solution of 212 grams (1 mole) of 3-chloropropyltrichlorosilane in 400 ml. of ether. After addition of the slurry is complete, the mixture is allowed to stir for an additional 12 hours. The resulting product is filtered and the solvent is removed from the filtrate under reduced pressure to yield tris-trimethylsiloxy-3-chloropropylsilane. Рљ 186,3 Рі (0,5 моля) трис-триметилсилокси-3-хлорпропилсилана РІ 250 Рі. 2-бутанона добавляют 71,5 Рі (0,5 моля) метилоктиламина. Смесь нагревают РІ автоклаве РїСЂРё давлении 200 psi. азота РґРѕ 130oC РІ течение 18 часов. 2-бутонон удаляют РёР· продукта перегонкой Рё остаток добавляют Рє РґРІСѓРј литрам гексана. Добавляют избыток триметиламина (безводный газ) Рё смесь перемешивают РІ течение 16 часов. Фильтрование для удаления гидрохлоридной соли триметиламина Рё перегонка фильтрата РїРѕ короткому пути дает трис-триметилсилокси-3-октилметиламинопропилсилан. To 186.3 grams (0.5 moles) of the tris-trimethylsiloxy-3-chloropropylsilane in 250 gm. of 2-butanone is added 71.5 grams (0.5 moles) of methyloctylamine. The mixture is heated in an autoclave under 200 psi. nitrogen to 130 DEG C. for 18 hours. The 2-butonone is removed from the product by distillation and the residue is added to two liters of hexane. An excess of trimethylamine (anhydrous gas) is added and the mixture is allowed to stir for 16 hours. Filtration to remove the trimethylamine hydrochloride salt, and short path distillation of the filtrate yields tris-trimethylsiloxy-3-octylmethylaminopropylsilane. Рљ вышеуказанному амину добавляют 250 РјР». ацетонитрила Рё 17,7 Рі (0,11 моль) бромацетата натрия. Смесь кипятят СЃ обратным холодильником РІ течение 6 часов, фильтруют Рё растворитель удаляют РёР· фильтрата РїСЂРё пониженном давлении, РѕСЃС

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]