- •Часть 2. Кислородсодержащие классы органических соединений
- •Омск – 2016
- •Кандидат биологических наук, доцент и.В. Конева – доцент кафедры математических и естественнонаучных дисциплин фгбоу впо ОмГау им. П.А. Столыпина
- •Предисловие
- •Основные положения протонной теории кислот и оснований:
- •Факторы, влияющие на кислотные свойства органических соединений
- •1. Природа элемента в кислотном центре
- •2. Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •3. Влияние радикала на стабильность аниона
- •4. Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Гидроксисоединения
- •Классификация спиртов
- •I. По количеству –он групп спирты:
- •Классификация фенолов по количеству –он групп
- •Химические свойства спиртов
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn).
- •Химические свойства фенолов
- •3. Реакция нитрования фенола:
- •4. Реакция сульфирования фенола: (sе )
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2. Карбонильные соединения
- •Химические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты. Кетонокислоты
- •I. По количеству карбоксильных групп
- •1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты:
- •2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более
- •II. В зависимости от наличия младших функциональных групп в радикале карбоновой кислоты
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Кислота, дихлоруксусная кислота, уксусная кислота.
- •Тестовые задания для самоконтроля Выберите один правильный ответ
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Контрольная работа «кислородсодержащие классы органических веществ» Контрольные вопросы
- •Типовые задания вариант билета рубежной контрольной работы «кислородсодержащие классы органических соединений».
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для студентов при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант билета зачетной работы Билет № 1
- •В пятибалльную систему оценки зачетной работы
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Ответы на тестовые задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
Литература Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
1.2. Карбонильные соединения
Названия альдегидов по заместительной номенклатуре IUPAC строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении: Н2С=O – метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид); CH3CH=O – этаналь (уксусный альдегид).
Названия кетонов по заместительной номенклатуре IUPAC строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса –он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе. Примеры: CH3—CO—CH3 – пропанон (диметилкетон, ацетон).
Карбонильные соединения - это вещества, которые в своем составе содержат карбонильную группу (оксо-группа или кето-группа).
альдегид кетон
А томы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Связь С=O сильно полярна. Электроны кратной связи С=O смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда, а карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд.
Отдельные представители предельных альдегидов (CnH2n+1CHO)
НСНО – формальдегид (метаналь). Формальдегид является довольно ядовитым соединением (ПДК 0,05 мг/м3). Формалин – раствор, содержащий 40% формальдегида, 8% метанола, 52 % воды. Используется для бальзамирования и консервации биологических объектов.
СН3СНО – ацетальдегид (этаналь),
СН3СН2СНО – пропионовый альдегид (пропаналь),
СН3(СН2)2СНО – масляный альдегид (бутаналь),
СН3(СН2)3СНО – валериановый альдегид (пентаналь),
СН3(СН2)4СНО – капроновый альдегид (гексаналь).