- •Часть 2. Кислородсодержащие классы органических соединений
- •Омск – 2016
- •Кандидат биологических наук, доцент и.В. Конева – доцент кафедры математических и естественнонаучных дисциплин фгбоу впо ОмГау им. П.А. Столыпина
- •Предисловие
- •Основные положения протонной теории кислот и оснований:
- •Факторы, влияющие на кислотные свойства органических соединений
- •1. Природа элемента в кислотном центре
- •2. Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •3. Влияние радикала на стабильность аниона
- •4. Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Гидроксисоединения
- •Классификация спиртов
- •I. По количеству –он групп спирты:
- •Классификация фенолов по количеству –он групп
- •Химические свойства спиртов
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn).
- •Химические свойства фенолов
- •3. Реакция нитрования фенола:
- •4. Реакция сульфирования фенола: (sе )
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2. Карбонильные соединения
- •Химические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты. Кетонокислоты
- •I. По количеству карбоксильных групп
- •1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты:
- •2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более
- •II. В зависимости от наличия младших функциональных групп в радикале карбоновой кислоты
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Кислота, дихлоруксусная кислота, уксусная кислота.
- •Тестовые задания для самоконтроля Выберите один правильный ответ
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Контрольная работа «кислородсодержащие классы органических веществ» Контрольные вопросы
- •Типовые задания вариант билета рубежной контрольной работы «кислородсодержащие классы органических соединений».
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для студентов при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант билета зачетной работы Билет № 1
- •В пятибалльную систему оценки зачетной работы
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Ответы на тестовые задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
Заключение
Важнейшими факторами реализации современных требований к химическому образованию медиков и качественному овладению дисциплиной биоорганической химии являются обновление его содержания и современная организация процесса его усвоения. Наиболее рациональный путь достижения этих требований – не расширение объема и углубления содержания, а более обоснованный отбор учебного материала, улучшение его организации и методики преподавания в рамках сокращающихся часов, не удлинение сроков обучения, а изменение методических подходов к его изучению, активизация и интенсификация учебного процесса, познавательной деятельности и самостоятельной работы студентов.
Дисциплина биоорганической химии в медицинском вузе выполняет целый ряд задач:
фундаментальная общехимическая подготовка студентов, формирование у них химической картины природы в общем контексте естествознания и медицины в частности;
развитие у студентов логики и интеллектуальных умений для дальнейшего освоения фундаментальных теоретических и клинических специальных дисциплин, в частности умение прогнозировать реакционную способность органических веществ, а также возможность протекания биохимических процессов;
осознание студентами значимости химических знаний и умений во всей их последующей профессиональной медицинской деятельности.
Учебное пособие дисциплины «Химия биополимеров» позволяет студентам решать данные задачи и активизирует их самостоятельную работу при подготовке к занятиям.
Содержание всех компонентов структуры пособия позволит студентам-первокурсникам закрепить пройденный программный материал и будет способствовать его более глубокому и прочному усвоению, что очень важно для будущего врача, поскольку химия входит в число наук, составляющих фундамент современной медицины.
Глоссарий
Альдеги́ды (от лат. alcohol dehydrogenatus — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (-CHO). ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.
Альдоль или β-оксиальдегид – соединения, включающие альдегидную группу СНО и гидроксильную.
Альдольная конденсация (альдольно-кротоновая конденсация, альдольная реакция) — химическая реакция между двумя молекулами альдегида или кетона в присутствии кислоты или основания с образованием альдоля (β-гидроксиальдегида или β-гидроксикетона), а в некоторых случаях — продукта дегидратации альдоля (α,β-ненасыщенного альдегида или кетона).
Алкоголяты (алкоксиды) — соединения общей формулы R-OM, где R — алкил (или замещенный алкил), а M — катион металла либо другой катион, формально — продукты замещения иона водорода гидроксильной группы спиртов другим катионом.
Ангидриды в органической химии — соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых кислот), соединённых через атом кислорода. Так, уксусный ангидрид состоит из двух остатков уксусной кислоты CH3COOH и имеет формулу CH3-C(O)-O-C(O)-CH3.
Ацетаты — соли и эфиры уксусной кислоты. Соли — кристаллические продукты, хорошо растворимые в воде; эфиры — летучие жидкости с фруктовым и цветочным запахом. Ацетаты применяют как растворители для лаков, смол, в производстве целлулоида, в парфюмерии и пищeвой промышленности..
Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R2C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др.
Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO.
Ацетилсалици́ловая кислота́ (разг. аспири́н; лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегантное действие.
Ацето́н (диметилкето́н, пропано́н-2)— органическое вещество, имеющее формулу CH3—C(O)—CH3, простейший представитель насыщенных кетонов.Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус.
Ацетоýксусная кислота - одноосновная, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ.
Бета-гидроксимáсляная кислотá (β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, БОМК) — представляет собой органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота.
Высшие жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.
Гидроксильная группа (гидроксогруппа, гидроксил) — функциональная группа OH органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В органической химии носит также название «спиртовой группы».
Гидроксикислоты (оксикарбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3–СН(ОН)–СООН.
Глицери́н (пропантриол-1,2,3) — простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой C3H5(OH)3.
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.
Кето́ны — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R1-CO-R2.
Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — трёхосновная карбоновая кислота.
Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром».
Оксокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы.
Пировиноградная кислота — химическое соединение с формулой СН3СОСООН, органическая кетокислота. Пируваты – соли пировиноградной кислоты.
Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме: R-C(O)OH → R-H + CO2.
Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.
Реакции нуклеофильного присоединения (англ. addition nucleophilic reaction) — реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.
Реакции электрофильного замещения (англ. substitution electrophilic reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил — частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица — электрофуг отщепляется без своей электронной пары. Самой популярной уходящей группой является протон H+.
Резорцин (Резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) — мета-дигидроксибензол. Резорцин имеет специфический запах. Имеет тот же состав что и пирокатехин и гидрохинон, отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.
Реакция этерификации (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:
RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О.
Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН.
Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли, от араб. الكحول аль-кухуль — порошок) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода[2]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.
У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH3COOH.
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов.
Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота.
Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами.
Щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — это четырёхуглеродная двухосновная кетокислота.
Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота, малат) НООС-СН(ОН)-СН2-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота.
Янтарная кислота (бутандиовая кислота, бутан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.