- •Часть 2. Кислородсодержащие классы органических соединений
- •Омск – 2016
- •Кандидат биологических наук, доцент и.В. Конева – доцент кафедры математических и естественнонаучных дисциплин фгбоу впо ОмГау им. П.А. Столыпина
- •Предисловие
- •Основные положения протонной теории кислот и оснований:
- •Факторы, влияющие на кислотные свойства органических соединений
- •1. Природа элемента в кислотном центре
- •2. Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •3. Влияние радикала на стабильность аниона
- •4. Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Гидроксисоединения
- •Классификация спиртов
- •I. По количеству –он групп спирты:
- •Классификация фенолов по количеству –он групп
- •Химические свойства спиртов
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn).
- •Химические свойства фенолов
- •3. Реакция нитрования фенола:
- •4. Реакция сульфирования фенола: (sе )
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2. Карбонильные соединения
- •Химические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты. Кетонокислоты
- •I. По количеству карбоксильных групп
- •1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты:
- •2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более
- •II. В зависимости от наличия младших функциональных групп в радикале карбоновой кислоты
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Кислота, дихлоруксусная кислота, уксусная кислота.
- •Тестовые задания для самоконтроля Выберите один правильный ответ
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Контрольная работа «кислородсодержащие классы органических веществ» Контрольные вопросы
- •Типовые задания вариант билета рубежной контрольной работы «кислородсодержащие классы органических соединений».
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для студентов при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант билета зачетной работы Билет № 1
- •В пятибалльную систему оценки зачетной работы
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Ответы на тестовые задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
Ответы на тестовые задания
1.1. Кислотность и основность органических соединений. Гидроксисоединения. Спирты и фенолы
01. 3
02. 2
03. 2
04. 3
05. 2
06. 3
07. 4
08. 4
09 1
10 4
1.2. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны
01. 3
02. 3
03. 3
04. 4
05. 2
06. 3
07. 3
08. 2
09. 4
10. 1
1.3. Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты. Кетонокислоты
01. 3
02. 4
03. 2
04. 1
05. 3
06. 2
07. 1
08. 4
09. 4
10. 3
Литература Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМА: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
Приложения
Таблица №1
Значения рКа некоторых карбоновых кислот
Название |
Формула |
Название солей и сложных эфиров |
рКа |
Монокарбоновые |
|
|
|
Алифатические |
|
|
|
Метановая (муравьиная) |
НСООН |
формиат |
3,75 |
Этановая (уксусная) |
СН3СООН |
ацетат |
4,76 |
Пропановая (пропионовая) |
СН3СН2СООН |
пропионат |
4,87 |
Бутановая (масляная) |
СН3(СН2)2СООН |
бутират |
4,81 |
2-метилпропановая (изомасляная) |
(СН3)2СНСООН |
изобутират |
4,84 |
Пропеновая (акриловая) |
СН2=СНСООН |
акрилат |
4,25 |
Бутен-3-овая (винилуксусная) |
СН2=СНСН2СООН |
винилацетат |
4,69 |
|
|
|
|
Ароматические |
|
|
|
Бензойная |
С6Н5СООН |
бензоат |
4,19 |
|
|
|
|
Дикарбоновые |
|
|
|
Алифатические |
|
|
|
|
|
|
рКаIрКаII |
Этандиовая (щавелевая) |
НООС─СООН |
оксалат |
1,23; 4,19 |
Пропандиовая (малоновая) |
НООССН2СООН |
малонат |
2,83; 5,69 |
Бутандиовая (янтарная) |
НООССН2СН2СООН |
сукцинат |
4,19; 5,48 |
Пентандиовая (глутаровая) |
НООС(СН2)3СООН |
глутарат |
4,34; 5,42 |
(Z)-Бутендиовая (малеиновая) |
(Z)-НООССН=СНСООН |
малеинат |
1,92; 6,23 |
(Е)-Бутендиовая (фумаровая) |
(Е)-НООССН=СНСООН |
фумарат |
3,02; 4,38 |
|
|
|
|
Ароматические |
|
|
|
Бензол-1,2-дикарбоновая (ортофталевая) |
|
фталат
|
3,00; 5,41 |
Бензол-1,4-дикарбоновая (терефталевая) |
|
терефталат |
3,54; 4,46 |
Таблица №2
Значения рКа замещенных алифатических карбоновых кислот
Формула |
рКа |
Формула |
рКа |
FCH2COOH |
2,66 |
CH3CH(Cl)COOH |
2,80 |
F3CCOOH |
0,23 |
ClCH2CH2COOH |
4,08 |
ClCH2COOH |
2,86 |
ClCH2CH2CH2COOH |
4,52 |
Cl3CCOOH |
0,66 |
NCCH2COOH |
2,47 |
BrCH2COOH |
2,90 |
O2NCH2COOH |
1,68 |