Контрольные задания

1. Расположите в ряд по усилению кислотности следующие карбоновые кислоты: пропионовая, α-гидроксипропионовая, масляная. Ответ мотивируйте.

2. Покажите строение энантиомеров яблочной кислоты. Написать уравнения реакций:

а) ферментативного окисления, б) ферментативного декарбоксилирования, в) этерификации по –ОН группе с участием уксусной кислоты, г) этерификации по –СООН группе с участием этилового спирта.

3. Напишите уравнения реакций ферментативного окисления молочной и β-гидроксимасляной кислот. Назовите продукты реакции по тривиальной номенклатуре.

4. Напишите схему реакции окислительного декарбоксилирования пировиноградной кислоты in vivo. Назовите продукты реакции по тривиальной номенклатуре.

Литература Основная литература

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html

Дополнительная литература

1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.

3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.

Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

1.7 Контрольная работа «кислородсодержащие классы органических веществ» Контрольные вопросы

1. Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи, химическим связям и природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура (IUPAC). Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры.

3. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р, и , – сопряжение.

4. Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.

5. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Характеристика заместителей с учетом проявляемых электронных эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.

6. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии. Конформации открытых цепей и циклических соединений.

7. Энантиомерия. Оптическая активность. D и L – системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

8. Диастереомерия.  - Диастереомерия.  - Диастереомерия как стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

9. Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической теорией Бренстеда – Лоури. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

10. Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия и медико-биологическое значение.

11. Химические свойства спиртов. Реакции: окисления (действия системы НАД⁺ – НАДН⁺ + Н⁺), нуклеофильного замещения /S_N/, хелатообразования.

12. Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения /S_E/ и окисления.

13. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.

14. Реакции нуклеофильного присоединения /А_N/ в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов. Понятие об альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

15. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.

16. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования и этерификации (нуклеофильное замещение у sp² – гибридизованного атома углерода).

17. Гидроксикислоты, кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура.

18. Реакции окисления гидроксикислот, декарбоксилирования - и - кетонокислот (ПВК, ацетоуксусная кислота) и этерификации гидрокси-и-кетонокислот.

19. Пути превращения -гидроксимаслянной кислоты в организме.

20. Медико-биологическое значение гидрокси-и-кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.