- •Часть 2. Кислородсодержащие классы органических соединений
- •Омск – 2016
- •Кандидат биологических наук, доцент и.В. Конева – доцент кафедры математических и естественнонаучных дисциплин фгбоу впо ОмГау им. П.А. Столыпина
- •Предисловие
- •Основные положения протонной теории кислот и оснований:
- •Факторы, влияющие на кислотные свойства органических соединений
- •1. Природа элемента в кислотном центре
- •2. Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •3. Влияние радикала на стабильность аниона
- •4. Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Гидроксисоединения
- •Классификация спиртов
- •I. По количеству –он групп спирты:
- •Классификация фенолов по количеству –он групп
- •Химические свойства спиртов
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn).
- •Химические свойства фенолов
- •3. Реакция нитрования фенола:
- •4. Реакция сульфирования фенола: (sе )
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2. Карбонильные соединения
- •Химические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты. Кетонокислоты
- •I. По количеству карбоксильных групп
- •1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты:
- •2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более
- •II. В зависимости от наличия младших функциональных групп в радикале карбоновой кислоты
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Кислота, дихлоруксусная кислота, уксусная кислота.
- •Тестовые задания для самоконтроля Выберите один правильный ответ
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Контрольная работа «кислородсодержащие классы органических веществ» Контрольные вопросы
- •Типовые задания вариант билета рубежной контрольной работы «кислородсодержащие классы органических соединений».
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для студентов при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант билета зачетной работы Билет № 1
- •В пятибалльную систему оценки зачетной работы
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Ответы на тестовые задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
Тестовые задания для самоконтроля
Выберите один вариант ответа
01. ОСНОВЫВАЯСЬ НА СТАБИЛЬНОСТИ СООТВЕТСТВУЮЩИХ АНИОНОВ, РАСПОЛОЖИТЕ СЛЕДУЮЩИЕ КИСЛОТЫ БРЁНСТЕДА – ЭТАНОЛ, ЭТАНАМИН, ЭТАНТИОЛ – В ПОРЯДКЕ УБЫВАНИЯ ИХ КИСЛОТНОСТИ.
1) этанол, этанамин, этантиол
2) этанамин, этантиол, этанол
3) этантиол, этанол, этанамин
4) этанамин, этанол, этантиол
02. ОСНОВЫВАЯСЬ НА СТАБИЛЬНОСТИ СООТВЕТСТВУЮЩИХ АНИОНОВ, СРАВНИТЕ КИСЛОТНОСТЬ ЭТАНОЛА И ФЕНОЛА
1) кислотность этанола выше, чем фенола
2) кислотность фенола выше, чем этанола
3) этанол и фенол не обладают кислотными свойствами
4) кислотность этанола и фенола практически одинаковая
03. ОСНОВЫВАЯСЬ НА СТАБИЛЬНОСТИ СООТВЕТСТВУЮЩИХ АНИОНОВ, РАСПОЛОЖИТЕ СЛЕДУЮЩИЕ КИСЛОТЫ БРЁНСТЕДА – ПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА, 2-ГИДРОКСИПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА, БУТАНОВАЯ КИСЛОТА – В ПОРЯДКЕ ВОЗРАСТАНИЯ ИХ КИСЛОТНОСТИ
1) пропановая кислота, 2-гидроксипропановая кислота, бутановая кислота
2) 2-гидроксипропановая кислота, пропановая кислота, бутановая кислота
3) бутановая кислота, 2-гидроксипропановая кислота, пропановая кислота
4) бутановая кислота, пропановая кислота, 2-гидроксипропановая кислота
04. ПРИ ОКИСЛЕНИИ ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА ОБРАЗУЕТСЯ
1) пропионовая кислота
2) ацетальдегид
3) ацетон
4) уксусная кислота
05. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА С ХЛОРОВОДОРОДОМ ОБРАЗУЕТСЯ
1) 1-хлоропропан
2) 2-хлоропропан
3) 1-хлоробутан
4) диизопропиловый эфир
06. ПРИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЙ ДЕГИДРАТАЦИИ ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА ОБРАЗУЮТСЯ СООТВЕТСТВЕННО
1) диипропиловый эфир и пропин
2) пропин и пропин
3) пропен и диизопропиловый эфир
4) диизопропиловый эфир и пропен
07. РЕАКТИВОМ, С ПОМОЩЬЮ КОТОРОГО МОЖНО ОБНАРУЖИТЬ ГЛИЦЕРИН, ЯВЛЯЕТСЯ
1) реактив Толленса
2) карбонат натрия
3) оксид меди (II)
4) гидроксид меди (II)
08. РЕАКТИВОМ, С ПОМОЩЬЮ КОТОРОГО МОЖНО ОБНАРУЖИТЬ ГЛИЦЕРИН, ЯВЛЯЕТСЯ
1) реактив Толленса
2) карбонат натрия
3) оксид меди(II)
4) гидроксид меди(II)
09. НИТРОГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТСЯ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ГЛИЦЕРИНА С
1) азотной кислотой
2) азотистой кислотой
3) реактивом Толленса
4) смесью азотной и азотистой кислоты
10. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФЕНОЛА С АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ ОБРАЗУЕТСЯ
1) 2,4,6-тринитратофенол
2) 3,5-тринитратофенол
3) 3,5-тринитрофенол
4) 2,4,6-тринитрофенол
Контрольные задания
1. Расположите следующие соединения в порядке убывания их кислотности в водном растворе, основываясь на стабильности соответствующих анионов: а) этанол, этандиол-1,2 (этиленгликоль), пропантриол-1,2,3 (глицерин); б) уксусная кислота, хлоруксусная кислота, трихлоруксусная кислот; в) муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота.
2. Напишите уравнения реакций дегидратации пропанола-2 и 2-метилпропанола-2. Укажите механизм реакции и условия их протекания.
3. Диэтиловый эфир (С2Н5-О-С2Н5) используется в медицине как наркотическое средство. Напишите уравнение реакции получения этого соединения, используя необходимый субстрат и нуклеофильный реагент.
4. Напишите уравнения химических реакций:
а) окисления 3,3-диметилгексанола-2 с участием системы NAD+/NAD·H и назвать продукт по заместительной номенклатуре IUPAC;
б) хелатообразования многоатомных спиртов сорбита и инозита с участием гидроксида меди(II) в щелочной среде;
в) нуклеофильного замещения /SN/ пропанола-1 с бромоводородной кислотой.
5. Напишите уравнения химических реакций:
а) нитрования фенола;
б) качественную реакцию на фенольный гидроксил с хлоридом железа(III);
в) окисления гидрохинона в хинон.