Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / Углеводы.ppt
Скачиваний:
55
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.99 Mб
Скачать

УГЛЕВОДЫ

Классификация

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

Моносахариды

Общая формула Сn(H2O)n , где n= 3 -9

Классификация

альдозы

кетозы

 

 

* *

 

 

 

O

 

 

* *

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH

 

CH

 

C

H

CH2

 

CH

 

CH

 

C

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH OH

 

 

OH

 

 

OH OH

 

O

OH

 

альдотетроза

 

 

 

 

кетопентоза

Стереоизомерия моносахаридов

CHO

H C OH

CH2OH

D-Глицеральдегид

CHO (CHOH)n

H C OH CH2OH

D-Альдоза

CHO

HO C H

CH2OH

L-Глицеральдегид

CHO

(CHOH)n HO C H

CH2OH

L-Альдоза

 

 

 

 

 

CHO

 

 

 

 

H

-

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

CHO

D-Глицеральдегид

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

D-эритроза

 

CHO

 

CHO

 

CHO

H

 

 

OH

HO

 

 

H

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

H

 

 

OH

HO

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

H

 

 

OH

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

D-рибоза

D-арабиноза

D-ксилоза

 

 

CHO

 

CHO

 

CHO

 

CHO

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

H

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

H

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

H

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-Аллоза

D-Альтроза

D-Глюкоза

D-Манноза

CHO

HO H

H OH

CH2OH

D-треоза

CHO

HO H

HO H

H OH

CH2OH

D-ликсоза

 

 

CHO

 

 

CHO

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

H

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

H

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

D-Галактоза

D-Талоза

Эпимеры - это диастереомеры, которые отличаются

по

конфигурации только одного хирального центра.

 

 

CHO

HO

2

H

 

HO

 

H

 

HOH

HOH CH2OH

D-Манноза

 

 

1CHO

 

 

CHO

H

2

 

OH

H

 

 

 

OH

3

 

 

 

 

HO

 

 

H

HO

 

 

 

H

 

4

 

4

 

H

 

OH

HO

 

 

H

5

 

 

 

H

 

OH

H

 

 

 

OH

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

CH2OH

D-Глюкоза

D-Галактоза

Энантиомеры

 

 

 

CHO

 

 

 

CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-глюкоза

 

L-глюкоза

 

 

Аминосахара

 

 

 

CHO

H

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

D-Глюкозамин

 

 

CHO

H

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

D-Галактозамин

Дезоксисахара

CHO

CH2

HOH

HOH CH2OH

2-Дезокси-D-рибоза

Семейство D-кетоз

CH2OH C=O

CH2OH

дигидроксиацетон

CH2OH

C=O

H OH

CH2OH

D-эритрулоза

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-рибулоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

HO

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

D-псикоза

 

 

 

D-фруктоза

D-сорбоза

CH2OH

C=O

HO H

H OH

CH2OH

D-ксилулоза

CH2OH

C=O

HO H

HO H

H OH

CH2OH

D-тагатоза

Цикло-оксотаутомерия моносахаридов

H

 

O

H *

 

OH полуацетальный (гликозидный) гидроксил

 

C

 

C

аномерный атом углерода

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

циклический полуацеталь

 

 

O

 

 

O

ï èðàí î çí û é

ô óðàí î çí û é

öèêë

öèêë

Аномеры - это стереоизомеры, которые отличаются по конфигурации аномерного атома углерода

Соседние файлы в папке 2 семестр