Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2 семестр / пиррол.ppt
(CH3CO)2O [SnCl4] |
.. |
COCH3 |
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
.. |
|
O3S N |
.. |
SO3- HN |
|
.. |
|||
O |
.. |
+ |
|
.. |
O |
|
|
|
|
||
1. HCON(CH3)2, POCl3 |
.. |
|
|
2. Na2CO3 |
CHO |
||
O |
|||
|
.. |
|
.. |
CH3COONO2 |
CH3COO .. |
H |
Py |
.. |
NO2 |
|
NO |
|
O |
|||
|
|
H |
|
|
.. |
|
O.. |
|
..O |
2 |
|
|
CH3COOH, HNO3
-100C
H2SO4 (95%-ная)
300C
..
..S 
(CH3CO)2O [H3PO4]
1.HCON(CH3)2, POCl3
2.Na2CO3
..
NO
..S 2
..
SO H
..S 3
..
COCH
..S 3
..
CHO
..S
4) Реакции присоединения
H2 |
[Ni] |
(X= NH, O, S) |
|
|
|
X |
|
X |
|
O |
|
O |
O + |
O |
O |
O |
|
O |
|
O |
Индол
4 |
3 |
CH3 |
OH |
|
5 |
|
2 |
|
|
6 |
|
|
||
N |
1 |
N |
N |
|
7 |
H |
|
H |
H |
|
|
|
3-метилиндол, |
3-гидроксииндол, |
|
|
|
скатол |
индоксил |
Синтез индолов по Фишеру
R1CH2 |
|
R2 |
R1CH |
R2 |
|
R1 |
C |
2 |
C |
[HX] |
R2 |
||
|
|
|
|
|||
+ |
-H2O |
|
N |
|
||
NHNH2 |
O |
NH |
|
N |
||
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
H |
1) Реакции электрофильного замещения
C6H5COONO2
O O.Br2
N
H
1. HCON(CH3)2, POCl3
2. Na2CO3
NO2
N
H
Br
N H
CHO
N
H
2) Кислотные свойства (рКа = 17)