Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2 семестр / Пиридин.ppt
Реакция Чичибабина
+ NaNH2
N 
+ C6H5Li
N 
H
N- + NH2
Na
H N C6H5 Li
H2O
-H2 N NH-Na+ |
N NH2 |
t
-LiH |
N C6H5 |
SEAr |
SNAr |
N |
N |
|
|
NO2 |
NO2 |
|
4) Восстановление и окисление
+ H2
[Ni}
N 
N 
H
пиперидин
|
|
CH3 1) KMnO4, pH=7, 100 C |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
2) H3O+ |
|
|
|
|
N.. |
|
|
N |
|
|||
|
|
.. |
|
|
|||
3-метилпиридин |
3-пиридинкарбоновая |
|
(никотиновая) кислота |
||
( пиколин) |
||
|
RCOOOH
N |
-RCOOH |
N+ |
O-
N-оксид пиридина
[Ni}
+ H2
N 
N 
H
5) Реакции N-оксидов
H |
NO2 |
|
NO2 |
|
NO2 |
HNO3 |
|
|
|
PCl3 |
|
N+ |
N+ |
-H+ |
N+ |
-POCl3 |
N |
O- |
O |
|
O- |
|
|
6) Кислотные свойства алкилпиридинов
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
N |
CH3 |
N |
N |
pKa |
29,5 |
|
33,5 |
29,0 |
|
|
- |
CH2 |
|
|
CH2 |
|
- |
- |
N |
- |
N CH |
N CH2 |
N |
|
2 |
|
|
|
Альдольная конденсация
+ RCHO |
кат. |
|
|
N CH2-CH-R |
-H2O |
N CH=CHR |
|
N CH |
|
||
3 |
OH |
|
|
|
|
|
метиленовая
компонента