Альдозы

H

|

H ¹C = O

| |

H ¹C = O H – ²C* – OH

| | |

H ¹C = O H – ²C* – OH H – ³C* – OH

| | | |

¹C = O H – ²C* – OH H – ³C* – OH H – ⁴C* – OH

| | | |

H – ²C* – OH H – ³C* – OH H – ⁴C* – OH H – ⁵C* – OH

| | | |

³CH₂OH ⁴CH₂OH ⁵CH₂OH ⁶CH₂OH

Альдотриоза Альдотетроза Альдопентоза Альдогексоза

2-Кетозы

¹CH₂OH

|

¹CH₂OH ²C* = O

| |

¹CH₂OH ²C* = O H – ³C* – OH

| | |

¹CH₂OH ²C* = O H – ³C* – OH H – ⁴C* – OH

| | | |

²C* = O H – ³C* – OH H – ⁴C* – OH H – ⁵C* – OH

| | | |

³CH₂OH ⁴CH₂OH ⁵CH₂OH ⁶CH₂OH

Кетотироза Кетотетроза Кетопентоза Кетогексоза

Приведённые выше линейные структурные формулы альдоз и 2-кетоз называются формулами в проекции Фишера.

Выделенные звёздочкой атомы углерода являются асимметрическими. Асимметрическим называется атом углерода, соединённый с четырьмя разными заместителями (атомами или группами атомов). Вещества, в составе которых есть асимметрические атомы углерода, обладают особым видом пространственной изометрии – стереоизометрией или оптической изометрией. Стереоизомеры отличаются пространственной конфигурацией атомов водорода и гидроксильной группы или асимметрическом атоме углерода. Число стереоизомеров равно 2n, где n – число асимметрических атомов углерода. Например, альдогексоза общей формулы C₆H₁₂O₆ с четырьмя асимметрическими атомами может быть представлена любым из 16 возможных стереоизомеров, восемь из которых относятся к D-ряду, а восемь – к L-ряду.

Принадлежность моносахарида к D- и L-ряду определяется положением водорода и гидроксила у наиболее отдалённого от альдегидной или кетонной группы асимметричного углеродного атома (по сравнению с их положением у единственного асимметричного атома углерода D- или L-глицеринового альдегида).

H H

| |

C = O C = O

| |

H – C* – OH HO – C* – H

| |

CH₂OH CH₂OH

D-глицериновый альдегид L-глицериновый альдегид

Стереоизомеры отличаются физико-химическими свойствами и биологической активностью.

Наиболее важными являются следующие моносахариды: