2.15. Триптамин
Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин (рис. 48, табл. 30). Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически триптамин схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
А Б
Рис. 48. Строение триптамина: А) химическая формула; Б) вид молекулы
Таблица 30
Характеристика триптамина
Общие |
|
Систематическое наименование |
2-(1H-индол-3-ил)этанамин |
Химическая формула |
C10H12N2 |
Молярная масса |
160,216 г/моль |
Классификация |
|
Рег. номер CAS |
61-54-1 |
SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN |
Биологическая роль
Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина. Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающих.
Может быть получен декарбоксилированием триптофана.
Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства (табл. 31). Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.
Таблица 31
Производные триптамина
Природные триптамины |
||||||||||
Сокращённое наименование |
Rα |
R4 |
R5 |
RN1 |
RN2 |
Полное наименование |
||||
Серотонин |
H |
H |
OH |
H |
H |
5-гидрокситриптамин |
||||
DMT |
H |
H |
H |
CH3 |
CH3 |
N,N-диметилтриптамин |
||||
Мелатонин |
H |
H |
OCH3 |
O=CH-CH3 |
H |
5-метокси-N-ацетилтриптамин |
||||
Буфотенин |
H |
H |
OH |
CH3 |
CH3 |
5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин |
||||
5-MeO-DMT |
H |
H |
OCH3 |
CH3 |
CH3 |
5-метокси-N,N-диметилтриптамин |
||||
Мипроцин |
H |
OH |
H |
CH(CH3)2 |
CH3 |
4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин |
||||
Псилоцин |
H |
OH |
H |
CH3 |
CH3 |
4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин |
||||
Псилоцибин |
H |
OPO3H2 |
H |
CH3 |
CH3 |
4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин |
||||
Синтетические триптамины |
||||||||||
AET |
CH2CH3 |
H |
H |
H |
H |
α-этилтриптамин |
||||
AMT |
CH3 |
H |
H |
H |
H |
α-метилтриптамин |
||||
DET |
H |
H |
H |
CH2CH3 |
CH2CH3 |
N,N-диэтилтриптамин |
||||
DiPT |
H |
H |
H |
CH(CH3)2 |
CH(CH3)2 |
N,N-диизопропилтриптамин |
||||
DPT |
H |
H |
H |
CH2CH2CH3 |
CH2CH2CH3 |
N,N-дипропилтриптамин |
||||
5-MeO-AMT |
CH3 |
H |
OCH3 |
H |
H |
5-метокси-α-метилтриптамин |
||||
Этоцин |
H |
OH |
H |
CH2CH3 |
CH2CH3 |
4-гидроски-N,N-диэтилтриптамин |
||||
Ипроцин |
H |
OH |
H |
CH(CH3)2 |
CH(CH3)2 |
4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин |
||||
5-MeO-DIPT |
H |
H |
OCH3 |
CH(CH3)2 |
CH(CH3)2 |
5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин |
||||
Суматриптан |
H |
H |
SO2NHCH3 |
CH3 |
CH3 |
5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин |
||||