Свойства анандамида

Общие
Химическая формула	C22H37NO2
Молярная масса	347,53 г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Классификация
Рег. номер CAS	94421-68-8
SMILES	CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ⁹-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Хануш, открыватель эндогенного лиганда — анандамида, из мозга (1992).

Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции и повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию коронароокклюзии и реперфузии через активацию CB₂-рецепторов.

2.12. Аденозинтрифосфат

Аденозинтрифосфа́т (сокр. АТФ, англ. АТР) — нуклеотид, играет исключительно важную роль в обмене энергии и веществ в организмах; в первую очередь соединение известно как универсальный источник энергии для всех биохимических процессов, протекающих в живых системах (рис. 43, табл. 27). АТФ был открыт в 1929 году Карлом Ломанном, а в 1941 году Фриц Липман показал, что АТФ является основным переносчиком энергии в клетке.

А Б

Рис. 43. Строение аденозинтрифосфата: А) химическая формула; Б) вид молекулы

Систематическое наименование АТФ: 9-β-D-рибофуранозиладенин-5'-трифосфат, или 9-β-D-рибофуранозил-6-амино-пурин-5'-трифосфат.

Химически АТФ представляет собой трифосфорный эфир аденозина, который является производным аденина и рибозы:

Таблица 27

Свойства аденозинтрифосфата

Общие
Сокращения	АТФ, ATP
Эмпирическая формула	C10H16N5O13P3
Молярная масса	507,19 г/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	растворимость в воде (20 °C) – 5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	56-65-5
SMILES	Nc1ncnc2c1ncn 2C3OC(OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C(O)C3O

Пуриновое азотистое основание — аденин — соединяется β-N-гликозидной связью с 1'-углеродом рибозы. К 5'-углероду рибозы последовательно присоединяются три молекулы фосфорной кислоты, обозначаемые соответственно буквами: α, β и γ.

АТФ относится к так называемым макроэргическим соединениям, то есть к химическим соединениям, содержащим связи, при гидролизе которых происходит освобождение значительного количества энергии. Гидролиз макроэргических связей молекулы АТФ, сопровождаемый отщеплением 1 или 2 остатков фосфорной кислоты, приводит к выделению, по различным данным, от 40 до 60 кДж/моль.

АТФ + H₂O → АДФ + H₃PO₄ + энергия

АТФ + H₂O → АМФ + H₄P₂O₇ + энергия

Высвобожденная энергия используется в разнообразных процессах, протекающих с затратой энергии.

Роль в организме

Главная роль АТФ в организме связана с обеспечением энергией многочисленных биохимических реакций. Являясь носителем двух высокоэнергетических связей, АТФ служит непосредственным источником энергии для множества энергозатратных биохимических и физиологических процессов. Всё это реакции синтеза сложных веществ в организме: осуществление активного переноса молекул через биологические мембраны, в том числе и для создания трансмембранного электрического потенциала; осуществления мышечного сокращения.

Помимо энергетической АТФ выполняет в организме ещё ряд других не менее важных функций:

• Вместе с другими нуклеозидтрифосфатами АТФ является исходным продуктом при синтезе нуклеиновых кислот.

• Кроме того, АТФ отводится важное место в регуляции множества биохимических процессов. Являясь аллостерическим эффектором ряда ферментов, АТФ, присоединяясь к их регуляторным центрам, усиливает или подавляет их активность.

• АТФ является также непосредственным предшественником синтеза циклического аденозинмонофосфата — вторичного посредника передачи в клетку гормонального сигнала.

• Также известна роль АТФ в качестве медиатора в синапсах.

Пути синтеза

В организме АТФ синтезируется путём фосфорилирования АДФ:

АДФ + H₃PO₄ + энергия → АТФ + H₂O.

Фосфорилирование АДФ возможно двумя способами: субстратное фосфорилирование и окислительное фосфорилирование (используя энергию окисляющихся веществ). Основная масса АТФ образуется на мембранах митохондрий в ходе окислительного фосфорилирования H-зависимой АТФ-синтазой. Субстратное фосфорилирование АТФ не требует участия мембранных ферментов, оно происходит в процессе гликолиза или путём переноса фосфатной группы с других макроэргических соединений.

Реакции фосфорилирования АДФ и последующего использования АТФ в качестве источника энергии образуют циклический процесс, составляющий суть энергетического обмена.

В организме АТФ является одним из самых часто обновляемых веществ, так у человека продолжительность жизни одной молекулы АТФ менее 1 мин. В течение суток одна молекула АТФ проходит в среднем 2000—3000 циклов ресинтеза (человеческий организм синтезирует около 40 кг АТФ в день), то есть запаса АТФ в организме практически не создаётся, и для нормальной жизнедеятельности необходимо постоянно синтезировать новые молекулы АТФ.

Окислительное фосфорилирование

Окислительное фосфорилирование — один из важнейших компонентов клеточного дыхания, приводящего к получению энергии в виде АТФ. Субстратами окислительного фосфорилирования служат продукты расщепления органических соединений — белки, жиры и углеводы.

Однако чаще всего в качестве субстрата используются углеводы. Так, клетки головного мозга не способны использовать для дыхания никакой другой субстрат, кроме углеводов.

Предварительно сложные углеводы расщепляются до простых, вплоть до образования глюкозы. Глюкоза является универсальным субстратом в процессе клеточного дыхания. Окисление глюкозы подразделяется на 3 этапа:

1. гликолиз;

2. окислительное декарбоксилирование или цикл Кребса;

3. окислительное фосфорилирование.

При этом гликолиз является общей фазой для аэробного и анаэробного дыхания.

Процесс окислительного фосфорилирования осуществляется пятым комплексом дыхательной цепи митохондрий — протонная АТФ-синтаза, состоящая из 9 субъединиц 5 типов:

• 3 субъединицы (γ,δ,ε) способствуют целостности АТФ-синтазы

• β субъединица является основной функциональной единицей. Она имеет 3 конформации:

  • • L-конформация — присоединяет АДФ и Фосфат (поступают в митохондрию из цитоплазмы с помощью специальных переносчиков)

    • Т-конформация — к АДФ присоединяется фосфат и образуется АТФ

    • О-конформация — АТФ отщепляется от β-субъединицы и переходит на α-субъединицу.

Для того, чтобы субъединица изменила конформацию необходим протон водорода, так как конформация меняется 3 раза необходимо 3 протона водорода. Протоны перекачиваются из межмембранного пространства митохондрии под действием электрохимического потенциала.

α-субъединица транспортирует АТФ к мембранному переносчику, который «выбрасывает» АТФ в цитоплазму. Взамен из цитоплазмы этот же переносчик транспортирует АДФ. На внутренней мембране митохондрий также находится переносчик Фосфата из цитоплазмы в митохондрию, но для его работы необходим протон водорода. Такие переносчики называются транслоказами.

Для синтеза 1 молекулы АТФ необходимо 4 протона.