2.10. Аспарагиновая кислота
Аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота, аспартат, аминобутандиовая кислота) — алифатическая аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот организма (рис. 41, табл. 25). Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Кроме того, выполняет роль нейромедиатора в ЦНС.
Рис. 41. Строение аспарагиновой кислоты: химическая формула
Таблица 25
Свойства аспарагиновой кислоты
Общие свойства |
|
Сокращения |
Асп, Asp, GAU,GAC |
Химическая формула |
HO2CCH(NH2)CH2CO2H |
Эмпирическая формула |
C4H7N1O4 |
Молярная масса |
133,1 г/моль |
Классификация |
|
Рег. номер CAS |
[56-84-8] |
SMILES |
N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O |
Получение аспартата
Биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерин с последующим его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют аспартат из белковых гидролизатов. Аспарагиновую кислоту получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с последующим гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа аспарагиновой кислоты основаны на нерастворимости ее кальциевых и бариевых солей.
Физиологическая роль
Аспарагиновая кислота:
присутствует в организме в составе белков и в свободном виде
играет важную роль в обмене азотистых веществ
участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины
аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при некоторых видах лимфолейкоза.
фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов.
Применение
Сама кислота и её соли используются как компоненты лекарственных средств. Аспаркам — таблетки, сумма солей — аспарагинатов калия и магния (аспарагинаты калия и магния), применяется в терапии сердечно-сосудистых расстройств.
2.11. Анандамид
Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; АЕА) — эндогенное канабиноидное, биологически активное лекарственно-подобное вещество, вырабатываемое в организме (эндоканабиноид, эндоканабиноидный нейротрансмиттер (рис. 42, табл. 26). Данное вещество содержится во многих органах животных и человека.
Это вещество было изолировано, а в дальнейшем была определена его структура чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš) и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ (Department of Natural Products) Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году. Его название взято из санскрита. Слово ананда (ananda) переводится как «блаженность» или «идеальное счастие», а слово амид обозначает его химическую сущность. Эндогенный канабиноид — анандамид, связывается в мозгу с теми же рецепторами с которыми также связывается психотомиметически активный (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинол который содержится в конопле (Cannabis sativa L.; гашиш, марихуана).
Рис. 42. Строение аспарагиновой кислоты: химическая формула
Таблица 26