Способы получения

1. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналкенов цинком

СH₂ = C – CH₂Br + Zn t;(( СH₂ = C = CH₂ + ZnBr₂

½

Br

2. Изомеризация алкинов

C H₃ – CH – C º CH [спирт (CH₃)₂C = C = CH₂

CH₃

Физические свойства и структура алленов

Аллены – бесцветные газы (С₃, С₄) или жидкости со слабым запахом.

У глеродные атомы в молекуле аллена находятся в различных состояниях гибридизации: средний атом углерода – в sp–состоянии, два кратных – в sp²–состоянии. Поэтому p-связи, образуемые этими атомами с центральным находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях

Благодаря такому строению все три атома углерода находятся на одной прямой, а заместители при крайних атомах углерода находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях. В случае двузамещенных алленов для них возможны стереоизомеры.

Можно видеть, что структура II является зеркальным отражением структуры I.

Реакции алленов

Аллены активны в различных реакциях, особенно в реакциях присоединения и полимеризации, однако они более реакционноспособны, чем алкены из-за напряжения, связанного с наличием двух двойных связей при центральном углеродном атоме. Наиболее типичными реакциями алленов являются

1. Каталитическое гидрирование

CH₂ = C = CH₂ +H2;[cat];((( CH₃CH = CH₂

Cat: Ni, Pt, Pd

2. Изомеризация

CH₂ = C = CH₂ [NaNH2];(((( CH₃C º CH

3 . Циклизация

4. Реакции электрофильного присоединения

В этих реакциях центром электрофильной атаки является один из крайних атомов углерода

5. Реакции карбонилирования

C H₂ = C = CH₂ + CO +H2O;[Ni(CO CH₂ = C – COOH

CH₃ метакриловая кислота

C H₂ = C = CH₂ + CO CH3OH;[Ni(CO CH₂ = C – COOCH₃

CH₃ метилметакрилат

C H₂ = C = CH₂ + CO +NH3;[Ni(CO CH₂ = C – CONH₂

CH₃ метакриламид

Получаемые при этом продукты используются в качестве мономеров при получении химических волокон и пластмасс.