Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекции / Лекция_18-19.DOC
Скачиваний:
46
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
552.45 Кб
Скачать

Способы получения

1. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналкенов цинком

СH2 = C – CH2Br + Zn t;(( СH2 = C = CH2 + ZnBr2

½

Br

2. Изомеризация алкинов

C H3 – CH – C º CH [спирт (CH3)2C = C = CH2

CH3

Физические свойства и структура алленов

Аллены – бесцветные газы (С3, С4) или жидкости со слабым запахом.

У глеродные атомы в молекуле аллена находятся в различных состояниях гибридизации: средний атом углерода – в sp–состоянии, два кратных – в sp2–состоянии. Поэтому p-связи, образуемые этими атомами с центральным находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях

Благодаря такому строению все три атома углерода находятся на одной прямой, а заместители при крайних атомах углерода находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях. В случае двузамещенных алленов для них возможны стереоизомеры.

Можно видеть, что структура II является зеркальным отражением структуры I.

Реакции алленов

Аллены активны в различных реакциях, особенно в реакциях присоединения и полимеризации, однако они более реакционноспособны, чем алкены из-за напряжения, связанного с наличием двух двойных связей при центральном углеродном атоме. Наиболее типичными реакциями алленов являются

1. Каталитическое гидрирование

CH2 = C = CH2 +H2;[cat];((( CH3CH = CH2

Cat: Ni, Pt, Pd

2. Изомеризация

CH2 = C = CH2 [NaNH2];(((( CH3C º CH

3 . Циклизация

4. Реакции электрофильного присоединения

В этих реакциях центром электрофильной атаки является один из крайних атомов углерода

5. Реакции карбонилирования

C H2 = C = CH2 + CO +H2O;[Ni(CO CH2 = C – COOH

CH3 метакриловая кислота

C H2 = C = CH2 + CO CH3OH;[Ni(CO CH2 = C – COOCH3

CH3 метилметакрилат

C H2 = C = CH2 + CO +NH3;[Ni(CO CH2 = C – CONH2

CH3 метакриламид

Получаемые при этом продукты используются в качестве мономеров при получении химических волокон и пластмасс.

Соседние файлы в папке Лекции