Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Арены / АРОМАТИЧНОСТЬ 2018.ppt
Скачиваний:
59
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
989.7 Кб
Скачать

Циклопропенид-анион - не получен

+ B

-

+ BH+

pKa = 61-62

Циклопентадиенил-катион

SbF5 ..

-1960C

+

Br

Ионы с большим размером цикла становятся неплоскими, чтобы не быть антиароматическими

Циклопропенид-

Циклопентадиенил-

анион

катион

 

 

 

 

Cl

 

Cl

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

î ðò î -èçî ì åð

ì åò à-èçî ì åð

 

ï àðà-èçî ì åð

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

Cl

 

 

 

(CH3)3C

 

 

C(CH3)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

0,138 í ì

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH ) C

 

 

COOCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 3

0,151 í ì

Метод резонанса

èëè

[8]-Аннулен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4 HC

 

CH

Ni(CN)2

 

 

 

 

 

 

 

=

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t, p

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

неароматически

й

Циклооктатетраен принимает неплоскую конформацию, чтобы не быть антиароматическим

[12]-Аннулен

- 400C

неароматически

й

Циклопропенил-

Циклопентадиенид-

катион

анион

 

Катион тропилия

Дианион

циклооктатетраена

 

Соседние файлы в папке Арены