Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Арены / Моноядерные арены.ppt
Скачиваний:
51
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
562.69 Кб
Скачать

Моноядерные арены

Изомерия и номенклатура

CH

CH3

CH3

CH3

 

 

3

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH3

 

 

 

 

 

 

метилбензол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

(толуол)

(о-ксилол)

(м-ксилол)

(п-ксилол)

 

C H

CH3

CH3

CH3

 

2

5

CH3

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

CH3

CH

 

 

 

 

3

 

 

3

CH3

 

 

 

 

 

 

 

этилбензол

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

 

 

 

(псевдокумол)

(мезитилен)

CH(CH3)2

CH3

CH=CH2

C

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

CH3

CH

 

 

 

 

 

3

 

 

изопропилбензол

1,2,4,5-тетраметилбензол винилбензол

этинилбензол

(кумол)

 

(дурол)

(стирол)

(фенилацетилен)

Методы получения

1) Дегидроциклизация алканов

 

Pt/Al O

3

CH3

 

н-C7H16

2

+ 4 H

 

450-500 C

2

 

 

 

20-30 атм

 

 

2) Дегидририрование циклогексана и его производных

CH3 Pt/Al2O3

CH3

3 H2

500 C, 20 атм

+

 

 

3) Дегидроизомеризация гомологов циклопентана

CH3

Pt/Al2O3

CH3

3 H2

 

550 C, 30 атм

+

CH3

 

 

 

 

 

4) Циклотримеризация алкинов

R

3 RC

 

CH

t, кат.

 

 

 

 

 

 

RR

5) Гидродеметилирование толуола

CH3

 

 

кат. Co-Mo

CH

 

+

H

+

 

 

 

4

 

 

2

700-750 C

 

 

 

 

 

6) Алкилирование бензола

+ RX

AlX3

R

 

продукты

 

+

- HX

 

полиалкилирования

 

 

 

7)Восстановление алкиларилкетонов

по Клемменсену

C R O

Zn/Hg, HX

CH2R

по Кижнеру-Вольфу

C R

N2H4,KOH, t

CH R

 

 

2

O - N2, -H2O

8) Реакция Вюрца-Фиттига

Br

CH2(CH2)nCH3

+ 2Na + CH3(CH2)nCH2Br

+ 2NaBr

Химические свойства

бен зильн о е

ï î ëî æåí èå

C

H

По ароматическому кольцу:

• электрофильное замещение

По бензильному положению:

радикальное замещение

окисление

Основной тип реакций - электрофильное замещение

1.Реакции с участием боковых цепей

Галогенирование

CH3

CH Br

 

2

+ Br2

hv

+ HBr

 

1250C

CH2CH3

Br2

hv

CH CH3

+ HBr

+

t

Br

 

 

 

Механизм реакции – радикальное замещение

hv

2Br

 

 

 

Br2

 

 

 

CH

 

CH2

 

 

3

Br

+

 

HBr

+

 

 

 

бен зил-радикал

 

 

CH2

 

CH Br

 

 

+

Br2

2

+

Br

 

Окисление

до аренкарбоновых кислот

CH3

[O]

CH2R COOH

CHR2

[O]

CR3

 

1)KMnO , OH-, t

 

CH3

4

COOH

2)H+

 

 

O2NCH3 Na2Cr2O7, H2SO4, t O2NCOOH

1)KMnO , OH-, t

 

4

 

CH2CH3 2)H+

COOH + CO2

CH3

O2 , кат.

COOH

CH3

175-2300C, 1,5-3,0 МПа

HOOC

(CH3)3C

CH

KMnO4, t

(CH3)3C

COOH

 

3

[H2O-C5H5N]

 

 

 

CH3

 

COOH

 

 

50%

Соседние файлы в папке Арены