Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Арены / нафталин.pptx
Скачиваний:
51
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
512.82 Кб
Скачать

Конденсированные ароматические углеводороды

 

1

 

 

 

 

9

10

 

8

8

9

1

8

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

7

2

7

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

2

6

3

6

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

4

5

10

4

6

5

4

3

нафталин

 

антрацен

 

 

фенантрен

 

 

 

 

 

 

 

ЭС,

255

 

350

 

 

 

385

 

азулен

пирен

аценафтилен

Методы получения

O

O

 

AlCl3

H2SO4, t

O +

- H2O

 

O

COOH

 

фталевый

ангидрид

O

 

 

1) Zn(Hg)/HCl

 

2) Pd, t

O

антрацен

антрахинон

 

+ OOO

AlCl3

O

COOH

Zn(Hg)/HCl

COOH

ПФК, t

O

1) Zn(Hg)/HCl

1) Zn(Hg)/HCl

 

 

2) Pd, t

 

2) Pd, t

 

 

HOOC O

Zn(Hg)/HCl

HOOC

ПФК, t

O

фенантрен

Химические свойства

1) Реакции электрофильного замещения

атака по b-положению

атака по a-положению

Потеря ЭС: 255-150 = 105 кДж/моль

Нитрование

Галогенирование

Сульфирование

 

SO3H

800C

кинетический

 

контроль

+ H2SO4

1600C

 

1600C

SO3H

термодинамический

 

 

 

контроль

Ацилирование

Замещенные нафталины

CH3

CH3

Br2

CCl4

Br

SO3H

 

 

SO3H

NO2

HNO3

[H2SO4]

SO3H

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

NO2

 

Антрацен

HE

Потеря ЭС: 350- 2х150 = 50 кДж/моль

H

E

Потеря ЭС: 350- 255 = 95 кДж/моль

Соседние файлы в папке Арены