А Л К И Н Ы
Методы получения
1) Гидролиз карбидов
CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2
Mg2C3 + 4H2O = CH3C
CH + 2Mg(OH)2
2) Пиролиз метана и этана
15000C
2CH4 
C2H2 + 3H2
600 - 10000C
CH3CH3 |
C2H2 + 2H2 |
3) Дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогеналканов
R-CH-CH-R/ + 2KOH |
спирт, t |
R-C C-R/ + 2KBr + 2H2O |
|
||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Br |
|
|
|
NH3 |
(ж) |
|
|
||||
|
|
|
|
+ |
2NaNH |
|
R-C C-R/ + 2NaBr + 2NH |
|
|||
R-C-CH R/ |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
2 |
|
|
2 |
-300C |
|
3 |
|||
|
|
|
|
||||||||
Br |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
NaNH2, NH3
CH3CH2CH2CHCl2 -300C CH3CH2C CH
бутин-1
CH CH |
CH |
CHCl |
2 |
KOH, 2000C |
[CH3CH2C CH] |
CH3C CCH3 |
|
3 |
2 |
2 |
|
спирт |
|
бутин-2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
4) Алкилирование ацетиленидов первичными галогеналканами
R-C
CM + R/X 
R-C
C-R/ + MX
M = Na, Li, MgX
X = Cl, Br, I
CH3-C |
CH + |
NaNH2 |
|
|
CH3-C C-Na+ + NH3 |
|
|||||
CH3C |
C-Na+ |
+ CH3CH2Br |
CH3C C-CH2CH3 + NaBr |
||
Химические свойства
1) Восстановление
• каталитическое гидрирование
R-C |
C-R/ + |
H2 |
R-CH=CH-R/ |
H2 |
R-CH2-CH2-R/ |
|
|||||
R C |
C R/ |
|
Pd/PbO R |
|
R/ |
+ |
H2 |
C C |
|
H 
H
öèñ-алкен
• |
восстановление натрием в жидком аммиаке |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
H |
R |
|
C |
|
|
C |
|
R/ + 2Na + 2NH (æ) |
|
C |
|
C |
+ 2NaNH2 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
R/ |
ò ðàí ñ-алкен
2) Галогенирование
анти |
R |
Br |
Br2 |
R-C C-R/ + Br2 |
C C |
|
R-CBr2-CBr2-R/ |
|
Br |
R/ |
|
транс-изомер
3) Гидрогалогенирование
|
|
HCl |
R-C C-H + HCl |
R-CCl=CH2 |
R-CCl2-CH3 |
анти R |
Cl |
R-C C-R/ + HCl |
C C |
HR/
4) Гидратация (реакция Кучерова)
Hg2+, H+
H-C
C-H + H2O 
H2C=CH
OH
енол
Hg2+, H+
R-C
C-H + H2O 
R-C=CH2 OH
енол
O
H3C C
H
R
C
CH3
O
кетон
5) Гидроборирование
R-C
C-H + (Sia)2BH
RH
C
C
HOH
енол
R |
H |
H2O2 [OH-] |
C |
C |
|
HB(Sia)2
O
R-CH2-C
H
альдегид
R-C C-R/ + |
R |
R/ |
H2O2 [OH-] |
(Sia) BH |
C C |
|
|
|
2 |
|
|
|
H |
B(Sia)2 |
|
R |
R/ |
R CH2 C R/ |
C C |
|
|
H |
OH |
O |
|
|
|
енол |
|
кетон |
R |
R/ |
CH3COOH |
R |
R/ |
C |
C |
|
C |
C |
H |
B(Sia)2 |
|
H |
H |
цис-алкен
|
H3C |
R |
R |
/ |
CH OH |
R-C C-R/ + |
|
|
|
3 |
|
CH CH2 2 AlH |
C |
C |
|
|
|
|
H3C |
H |
Al(C4H9-i)2 |
||
Диизобутилалюминийгидрид (ДИБАЛ-Н)
RR/
C
C
HH
цис-алкен
6) Винилирование
C2H5OH
CH2=CH-OC2H5
CH3COOH
CH2=CH-O-C-CH3
H-C |
|
|
C-H |
|
O |
|
|
|
|||
|
|
HCN
CH2=CH-CN
CH3CONH2 CH2=CH-NH-C-CH3
O
этилвиниловый
эфир
винилацетат
акрилонитрил
N-винилацетамид