- •2. Лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил
- •2.4. Реакция окисления
- •3. Лекарственные вещества, содержащие карбонильную группу (альдегидную, кетонную)
- •3.1. Реакция окисления
- •5. Лекарственные вещества, содержащие первичную ароматическую аминогруппуАминами называются производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы.
- •6. Лекарственные вещества, содержащие ароматическую нитрогруппу
- •7. Лекарственные вещества, содержащие вторичную аминогруппу
- •8. Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу
- •9. Лекарственные вещества, содержащие амидную группу (продолжение)
- •10. Лекарственные вещества, содержащие сульфамидную группу
- •11. Лекарственные вещества, содержащие ковалентно связанный галоген
- •12. Лекарственные вещества, содержащие азометиновую группу, ковалентно связанную серу, пиридиновый цикл, ароматический радикал, непредельную связь
- •Химические свойства
- •Реакции подлинности
10. Лекарственные вещества, содержащие сульфамидную группу
Сульфамидная группа – входит в структуру бензолсульфаниламидов и их производных: сульфаниламидов (стрептоцид, сульфацил-натрий, норсульфазол, фталазол), производных амида хлорбензолсульфоновой кислоты (фуросемид, дихлотиазид), замещённых сульфонилмочевины (бутамид, глибенкламид).
ЛВ, содержащие сульфамидную группу, также являются слабыми кислотами, что обусловлено электроноакцепторными свойствами сульфогруппы и связанным с ними перераспределением электронной плотности. В соответствии с этим сульфамиды могут находиться в двух таутомерных формах.
В анализе ЛВ, содержащих имидную и сульфамидную группы, используются реакции, в основе которых лежат их кислотные свойства.
Идентификация
10.1.Реакция с ионами тяжёлых металлов – меди (II), кобальта (II), серебра (I)
В результате образуются, как правило, труднорастворимые комплексные соли. Эти реакции являются фармакопейными, широко используются также во внутриаптечном контроле лекарственных форм, содержащих барбитураты и сульфаниламиды. Различная окраска медных солей позволяет дифференцировать барбитураты и сульфаниламиды (табл. 1 и 2)
При выполнении реакции кислотные формы предварительно растворяют в растворе щёлочи (не должно быть избытка), а затем прибавляют раствор соответствующего реактива; солевые формы растворяют в воде.
Эффект реакции сульфаниламидов с раствором меди сульфата
Название ЛВ |
Эффект реакции |
|
|
сульфацил-натрий |
осадок голубовато-зелёного цвета, не изменяющийся при стоянии |
норсульфазол |
осадок грязно-фиолетового цвета |
сульфадимезин |
осадок желтовато-зелёного цвета, переходящего в коричневый |
10.2. Реакция вытеснения кислотной формы
Основана на вытеснении слабой органической кислоты из её соли. Используется в фармакопейном анализе для идентификации натриевых солей барбитуратов (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенал). Выделяющиеся органические кислоты отделяют, высушивают и определяют температуру плавления.
Количественное определение
10.3. Алкалиметрический метод
Вариант нейтрализации, способ прямого титрования. Основан на кислотных свойствах ЛВ, содержащих имидную или сульфамидную группы. Определение проводят в водно-спиртовом или водно-ацетоновом растворе.
Метод используется во внутриаптечном контроле (фенобарбитал, барбитал, норсульфазол), является фармакопейным (бутамид). М.э. = М.м.
При определении фталазола (способ обратного титрования) нейтрализация протекает по сульфамидной и карбоксильным группам.
М.э. = ½ М.м.
10.5. Ацидиметрический метод
Способ прямого титрования. Основан на вытеснении слабых органических кислот из их солей сильной минеральной кислотой (титрант). Метод используется в количественном определении солевых форм препаратов в фармакопейном анализе (барбитал-натрий, этаминал-натрий) и во внутриаптечном контроле (сульфацил-натрий, барбитал-натрий, этаминал-натрий). Индикатор метиловый оранжевый. Среда – диэтиловый эфир.
Натрий меняется на водород!!
М.э. = М.м.
10.7. Алкалиметрический метод
Вариант нейтрализации, способ косвенного определения. Основан на свойстве соединений, содержащих подвижный атом водорода в имидной группе, образовывать труднорастворимые соли серебра, что сопровождается выделением эквивалентного количества кислоты, которую определяют алкалиметрически. Метод является фармакопейным (теобромин) и используется во внутриаптечном контроле (теобромин, метилурацил).
10.8. Фотоколориметрия и спектрофотометрия
На основе реакций комплексообразования с ионами меди (II) и кобальта (II). Поскольку образующиеся комплексные соли, как правило, нерастворимы в воде, определение ведут в присутствии органического растворителя.