Змістовий модуль 3 Гетерофункціональні сполуки

ОКСОКИСЛОТИ

(На самостійне опрацювання)

План лекції:

1. Загальна характеристика оксокислот.

2. Природні джерела та способи добування оксокислот.

3. Хімічні властивості кислот.

4. Окремі представники оксикислот та їх використання.

Ключові слова: оксикислота, гетерофункціональні сполуки, альдегідокислоти, кетокислоти, гліоксилова кислота, піровиноградна кислота, ацетооцтовий естер, кето-енольна таутомерія, декарбонілування.

Література: 2 с. 5 – 12; 3 с. 432 – 441

1. Загальна характеристика оксокислот

Сполуки, до складу молекул яких поряд із карбоксильною групою входить карбонільна , називаються оксокислотами або альдегідокислотами і кетокислотами. Це гетерофункціональні сполуки, вони містять дві функціональні групи ( і ).

Для назв оксокислот часто використовують тривіальні назви: піровиноградна, ацетооцтова та інші.

Номенклатура оксокислот

Формула	Номенклатура
	Систематична IUPAC	Раціональна	Тривіальна
Альдегідокислоти
	2-Оксоетанова	Формілмурашина	Гліоксилова
	3-Оксопропанова	Формілоцтова	Малональдегідна
Кетокислоти
	2-Оксопропанова	-Кетопропіонова	Піровиноградна
	3-Оксобутанова	-Кетобутиратна	Ацетооцтова
	4-Оксопентанова	-Кетовалер’янова	Левулінова

За номенклатурою ІUPAС головний ланцюг, який містить обидві функціональні групи, нумерується, починаючи з карбоксильної групи. Положення альдегідної або кетонної групи позначається відповідною цифрою з додаванням префікса «оксо-».

Наприклад:

4-оксобутанова кислота	3-оксобутанова кислота

Раціональні назви будують від назв відповідних кислот із позначенням положення оксогрупи; атом Карбону, який безпосередньо зв’язаний із карбоксилом, позначається літерою -, наступний -, далі - і т. і.

3. Природні джерела та способи добування оксокислот

Найпоширеніші способи добування: окиснення оксикислот; окиснення гліколів; гідроліз гемінальних дигалогензаміщених кислот; гідроліз оксонітрилів.

Наприклад, під час окиснення молочної килоти утворюється піровиноградна:

Гліоксилова кислота утворюється в результаті окиснення етиленгліколю:

4. Хімічні властивості

Оксокислоти виявляють хімічні властивості, що обумовлені наявністю двох функціональних груп. І кислотні властивості, і властивості альдегідів або кетонів в оксокислотах більш виражені за рахунок взаємного впливу двох функціональних груп:

Найактивніші — -оксокислоти. Їм характерні усі реакції карбоксильної групи: утворення солей, галогенангідридів, естерів, амідів та ін. Реакції за оксогрупою: реакція “срібного дзеркала”, утворення оксимів, фенілгідразонів, оксинітрилів, бісульфітних похідних тощо.

Типовими реакціями -кетокислот є їх декарбоксилування під дією розведеної сульфатної кислоти за умов слабкого нагрівання та декарбонілування за умов нагрівання з концентрованою сульфатною кислотою: