4. Окремі представники ненасичених карбонових кислот, їх значення і використання.
Акрилова
(пропенова) кислота
,
продукти її полімеризації і полімери
на основі акрилової кислоти: метиловий
естер, нітрил акрилової кислоти.
Метакрилова кислота (2-метилпропенова),
продукти полімеризації
метакрилової кислоти та її метилового
ефіру. Поліакрилати. Оргскло.
Сорбінова (2,4-гексадієнова) кислота — біла кристалічна речовина, погано розчинна у воді. Вона пригнічує розвиток багатьох мікроорганізмів, особливо дріжджових грибків і має високу антимікробну дію. Зустрічається у складі речовин деяких ягід, наприклад, горобині.
Сорбінова кислота для організму нешкідлива, застосовується як консервант для попередження пліснявіння безалкогольних напоїв, плодово-ягідних соків, кондитерських виробів (мармеладу, джемів, варення, кремів), а також сирів, напівкопчених ковбас, зернистої ікри, рибних продуктів.
Олеїнова (9-октадеценова) кислота — світло-жовта масляниста рідина, нерозчинна у воді, добре розчинна в ряді органічних розчинників. Природна олеїнова кислота є ізомером і надзвичайно розповсюджена у природі, входить до складу тригліцеридів, фосфоліпідів багатьох масел і жирів.
Лінолева (9,12-октадекадеценова) і ліноленова (9,12,15-октадекатриєнова) кислоти ще більш ненасичені, ніж олеїнова кислота. У вигляді естерів із гліцерином — тригліцеридів зустрічаються в природних маслах. Не синтезуються організмом людини й повинні надходити з продуктами харчування — це незамінні жирні кислоти. Дослідження останніх років довели, що ненасичені жирні кислоти мають важливе значення для організму:
вони підвищують опірність різним інфекціям;
знижують чутливість до радіоактивного випромінювання;
входять в сполуки з холестерином (органічна речовина, що синтезується самим організмом) і перешкоджають його відкладенню в стінках судин, попереджаючи при цьому хворобу судин атеросклероз;
підтримуючи розумову активність, сприяють функціонуванню головного мозку і нервів.
Лекція № 14 (2 години) двоосновні карбонові кислоти
План лекції:
1. Класифікація, ізомерія, номенклатура двоосновних карбонових кислот.
2. Способи добування двоосновних карбонових кислот.
3. Фізичні та хімічні властивості кислот.
4. Окремі представники, їх значення і використання.
5. Ароматичні і ненасичені двоосновні кислоти: основні властивості і використання.
Ключові слова: двоосновні карбонові кислоти, етандіова кислота (щавлева), пропандіова кислота(малонова), циклічні ангідриди, декарбоксилування, оксалати, найлон, гліфталеві смоли, фенолфталеїну, лавсан.
Література 1 с. 207 – 218; 3] с. 393 – 399
1. Класифікація, ізомерія, номенклатура двоосновних карбонових кислот
Двоосновні, або дикарбонові, кислоти містять у молекулі дві карбоксильні групи. У залежності від будови вуглеводневого залишку розрізнюють насичені, ненасичені, ароматичні двоосновні карбонові кислоти.
Структурна
ізомерія насичених аліфатичних
двоосновних карбонових кислот зумовлена
будовою карбонового скелету, ненасичених
— будовою скелету і положенням подвійних
зв’язків. Для ненасичених кислот має
місце геометрична
ізомерія.
Ізомерія ароматичних двоосновних кислот
також пов’язана зі взаємним розміщенням
карбоксильних груп у бензольному ядрі
(
,
і
ізомери).
Із кислот
цього ряду найбільше значення мають
ті, в яких функціональні групи знаходяться
в кінці нормального карбонового ланцюгу.
Найпростіша кислота
ряду — щавлева (етандіова) —
.
Найпоширені дикарбонові кислоти
Формула |
Назва кислоти за тривіальною номенклатурою |
|
1. |
|
Щавлева |
2. |
|
Малонова |
3. |
|
Бурштинова (янтарна) |
4. |
|
Глутарова |
5. |
|
Адипінова |
Для двоосновних кислот використовують
переважно тривіальні назви. За
номенклатурою IUPAC назву утворюють від
назви відповідного насиченого вуглеводню
(з тією ж кількістю атомів Карбону)
додаванням до неї закінчення
кислота (або дикарбонова). Наприклад,
щавлева — етандіова, а малонова —
пропандіова (або метандикарбонова)
кислота.