5. Окремі представники оксокислот та їх використання

Гліоксилова кислота поширена у природі, особливо у великій кількості вона міститься у недозрілих фруктах, а також у соку цукрового буряка. Гліоксилова кислота відіграє важливу роль у обмінних процесах у рослин і мікроорганізмів.

Піровиноградна кислоа широко розповсюджена у природі, є проміжним продуктом процесів молочнокислого і спиртового бродіння, окиснення вуглеводів в організмі. Вона утворюється за умов нагрівання (піролізу) виноградної кислоти, звідси її тривіальна назва — піровиноградна кислота:

Ацетооцтова кислота утворюється за рахунок β-окиснення жирних кислот при метаболізмі. Кислота дуже нестійка і легко декарбоксилується з утворенням ацетону. Солі, естери та інші похідні ацетооцтової кислоти досить стійкі.

Ацетооцтовий естер відіграє важливу роль у теоретичній органічній хімії й органічному синтезі. Для ацетооцтового естеру характерне явище таутомерії - рухомої динамічної ізомерії. Одна з ізомерних форм естеру мітить кетогрупу (кетоформа), друга – гідроксильну групу (енольна форма).

Кето-енольна таутомерія ацетооцтового естеру:

У хімічному відношенні ацетооцтовий естер реакційно здатний як за кетонною, так і за енольною формами. Реакції кетонної форми: відновлення воднем, приєднання , , взаємодія з гідроксиламіном, фенілгідразином. Реакції енольної форми: взаємодія з розчином ферум(ІІІ) хлориду (якісна реакція), реакція приєднання за місцем подвійного зв’язку, утворення натрій ацетооцтового естеру.

Гідроксикислоти Лекція №15 (2 години)

План

1. Класифікація, ізомерія, номенклатура гідроксикислот.

2. Способи добування гідроксикислот.

3. Фізичні властивості гідроксикислот.

4. Хімічні властивості гідроксикислот.

5. Окремі представники.

Ключові слова: гідроксикислота, оптична ізомерія, поляризація світла, кут питомого обертання, оптична активність, асиметричний (хіральний) атом Карбону, проекційні формули Фішера, рацемічна суміш, оптичні антиподи(енантіомери), молочна кислота, ціангідринний синтез, лактид, лактон.

Література: [2] с. 13 - 33; [3] с. 420 – 432

1. Класифікація, ізомерія, номенклатура гідроксикислот

Гідроксикислоти — органічні сполуки, молекули яких містять дві функціональні групи: карбоксильну та гідроксильну. Залежно від кількості карбоксильних груп розрізняють одно-, двох- та багатоосновні кислоти, а від кількості гідроксогруп (включаючи гідроксогрупу, яка входить до складу карбоксильної групи) — двох-, трьох- та багатоатомні оксикислоти.

За будовою вуглеводневого радикалу, з яким зв’язані окси- і карбоксильні групи, оксикислоти поділяють на аліфатичні (насичені і ненасичені), ароматичні, гетероциклічні.

Для назв оксикислот широко використовують тривіальні назви, а також но-менклатуру ІUPAC та раціональну.

Номенклатура гідроксикислот:

	Оксиоцтова, 2-гідроксиетанва або гліколева кислота (одноосновна, двоатомна)
	-оксипропіонова, 2-гідроксипропанова кислота або молочна (одноосновна, двоатомна).
	-оксипропіонова, 3-гідроксипропанова кислота (одноосновна, двоатомна)
		Монооксиянтарна, 2-гідроксибутандіова або яблучна кислота (двоосновна, триатомна)

Ізомерія оксикислот залежить від будови карбонового скелету та положення функціональних груп.

Крім структурної ізомерії для оксикислоти характерна оптична ізомерія.