Питання для самоперевірки

1 Які існують природні джерела вуглеводнів?

2 Що являє собою нафта за хімічним складом?

3 Які основні методи переробки нафти? В чому вони полягають?

4 Які з природних джерел алканів є найважливішими?

5 До якого з процесів відносять процес первинної переробки нафти?

6 У чому полягає суть крекінгу нафти? Які продукти при цьому одержують?

7 Що таке піроліз? Чим він відрізняється від крекінгу?

8 Які вуглеводні входять до складу природного газу?

9 Які продукти утворюються під час коксування кам'яного вугілля?

Тема 4 Галогенопохідні вуглеводнів

Галогенопохідними вуглеводнів називаються сполуки, в яких один або більше атомів водню заміщені атомом (атомами) галогену. Залежно від числа водневих атомів у вуглеводні, що заміщені на галогени, розрізняють моно- і полігалогенопохідні (ди-, три- і більше). Характер радикалу, що сполучений з галогеном, визначає насиченість або ненасиченість галогенопохідних.

Загальною формулою насичених моногалогенопохідних є С_nН_2n+1Нal. Атом галогену може знаходитися біля первинного, вторинного і третинного атома вуглецю, тому розрізняють первинні, вторинні і третинні галогеналкани, або галогеналкіли: CH₃

|

СН₃–СН₂–СН₂–Сl CH₃–CH–CH₃ CH₃–C–CH_{3 .}

первинний | |

1-хлорпропан Br Cl

(пропілхлорид) вторинний, третинний

2-бромпропан 2-метил-2-хлорпропан

(втор-пропілбромід) (трет-бутилхлорид)

Назви галогенопохідних можна будувати згідно з правилами систематичної або раціональної номенклатури. За першим варіантом до назви алкану додають у вигляді префікса назву галогену (хлоро-, бромо- тощо) і цифрою показують його положення. За другим варіантом до назви радикалу додають закінчення -хлорид, -бромід тощо. Назву галогену також дозволяється наводити у прикметниковій формі перед назвою вуглеводневого радикалу, наприклад, хлористий пропіл С₃Н₇Сl, бромистий етил C₂H₅Br. Крім того збереглися деякі тривіальні назви: хлороформ CHCl₃, чотирихлористий вуглець CCl₄.

Ізомерія галогенопохідних залежить від двох факторів: будови вуглецевого ланцюга та положення в ньому галогену. Наприклад:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – Вr CH₃ – CH – CH₃ .

│

1-бромпропан Br

2-бромпропан

Галогенопохідні одержують безпосередньо галогенуванням алканів, приєднанням галогенів або галогеноводнів до алкенів і алкінів, заміщенням функціональних груп галогенами.

Під час вивчення хімічних властивостей галогенопохідних треба мати на увазі, що введення в молекулу вуглеводню атома галогену різко змінює властивості органічної сполуки. Порушується електронна симетрія молекули, сильно зростає полярність молекул, яка зумовлена зміщенням пари електронів зв'язку С–Hal до електронегативного галогену (F, Cl, Br, I):

σ+ σ-

R – СН₂ – Наl.

Внаслідок високої полярності зв'язку С–Hal галогенопохідним властива значна реакційна здатність. Галоген порівняно легко відщеплюється, заміщуючись на різні групи.

Оскільки атом вуглецю, що з'єднаний з галогеном, має частковий позитивний заряд, то він атакується негативною (нуклеофільною) частинкою. Зв'язок розривається, тому на місце атома галогену стає інший атом або група атомів. Такий тип хімічної реакції називається реакцією нуклеофільного заміщення. Реакції заміщення дозволяють перейти від галогенопохідних практично до всіх класів органічних сполук. Наприклад:

С₂Н₅Сl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl;

етилхлорид етиловий

спирт

С₂Н₅J + AgNO₂ → C₂H₅NO₂ + AgJ.

етилйодид нітроетан

Крім нуклеофільного заміщення для галогенопохідних характерні реакції елімінювання – відщеплення атомів галогену або галогену і водню з утворенням ненасичених вуглеводнів, наприклад:

СН₃–СН₂Сl → CH₂=CH₂ + HCl.

етилхлорид етилен

Галогенопохідні знаходять практичне застосування в різних галузях промисловості, в тому числі у виробництві полімерних матеріалів, що застосовуються в будівництві.

Найважливішими представниками галогенопохідних є хлоретен (вінілхлорид) CH₂=CHCl, тетрафторетен (тетрафторетилен) CF₂=CF₂, які широко використовуються для виробництва полімерів: полівінілхлориду (ПВХ), перхлорвінілових смол та фторопластів (тефлонів) – надзвичайно стійких до агресивних середовищ.