Наглядная химия. Общие сведения. Источники органических соединений (pdf)
.pdf
H
H C H
H
метан
декан
1
БИОЛОГИЯ
ОРГАНИЧЕСКАЯ 
ХИМИЯ
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
ФИЗИКА
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
C C |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
H |
H |
H |
|
C |
|
C |
|
H |
H H |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
этилен |
|
ацетилен |
формальдегид |
||||||
циклопропан |
циклогексан |
циклооктан |
бензол |
кубан |
адамантан |
бицикло[2, 2, 2]октан |
2
[2]-катенан |
[3]-катенан |
ротоксан |
фулерен-С60 |
ЭМПИРИЧЕСКИЙ
(с. XVII - к. XVIII в.)
АНАЛИТИЧЕСКИЙ
(к. XVIII - с. XIX в.)
М.В. Ломоносов, А. Лавуазье, Ф. Велер, Н.Н.Зинин, А.Кольбе, М.Бертло и др.
СТРУКТУРНЫЙ
(втора я половина XIX - на ча ло XX в.)
А.М. Бутлеров - Теория строения органических соединений
СОВРЕМЕННЫЙ
(на ча ло XX в. - настоящее время)
3
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
O |
O |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 C H |
|
NH2 |
|
C |
|
NH2 |
|
|||
|
|
|
||||||
карбамид |
уксусная кислота |
анилин (аминобензол) |
||||||
Ф. Велер (1828) |
А. Кольбе (1845) |
Н.Н. Зинин (1842) |
||||||
O |
OH |
O |
H |
|
|
|
OH |
|
|
||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
O |
|
H |
O |
N |
CH3 |
ализарин |
индиго |
никотин |
|
||
К. Гребе, К. Либерман (1869) |
А. Байер (1879) |
А. Пикте (1904) |
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2CONH2 |
||
|
|
|
|
|
O CH2CH2CONH2 |
|
|
|
|||
|
|
H3C |
|
|
H2NCCH2 |
|
|
CN |
CH3 |
CH2CH2CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|||
|
|
|
|
|
H3C |
|
N |
|
.. |
|
CH3 |
|
|
.. |
|
|
|
Co |
|
N |
|||
|
H3C |
|
|
H3C |
|
|
CH3 |
||||
|
N |
|
R |
H2NCCH2 |
|
N |
|
|
|||
|
H |
N Mg |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
||
O |
N |
|
O |
|
|
|
|
CH2CH2CONH2 |
|||
H |
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||
.. |
|
CH2CH3 |
|
|
|
|
|||||
C CH2CH2 |
|
CH2 |
CH2 |
.. |
|
|
|||||
N |
|
|
|
|
CH3 |
||||||
O |
H |
C |
|
|
O C |
|
|
N |
|
|
|
C20H39 |
|
|
NH |
O |
O- |
N |
|
|
|
||
|
C |
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|||||
|
CH2OOC |
|
H3C |
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
CH |
|
P |
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
(при R=CH3 – хлорофилл а, |
витамин В12, |
|
O |
|
Р. Вудворт, А. Эшенмозером (1971) |
при R= C |
– хлорофилл b) |
|
H |
|
|
Р. Вудворт (1960)
4
|
Cl |
Na O H (H 2O ) |
O H |
|
|
|
|||
|
|
t=20oC |
|
|
|
|
Cl |
|
O H |
|
|
Na O H |
|
|
|
|
t=300oC , Cu |
|
|
|
|
|
O H |
|
* |
Cl |
|
* + |
O H |
Na O H |
* |
|||
|
|
|
||
|
t=300oC , Cu |
|
|
|
|
|
≈ |
50% |
≈ 50% |
ИСТОЧНИКИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
|
|
|
|
|
ПРИРОДНЫЕ |
|
СИНТЕТИЧЕСКИЕ |
||
|
|
|
|
|
Нефть
Природный газ
Каменный уголь
Растительное сырье
5
Теория строения органических соединений |
|
|
Теория типов |
– Ш. Жераром (40—50 гг 19 в) |
|
Четырехвалентность атома углерода |
– Ф.А. Кекуле (1857) |
|
Основные положения теории строения органических соединений (А.М. Бутлеров, 1861 г):
1)атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью;
2)атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы;
3)свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул;
4)в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных;
5)химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства.
Структурная формула — это изображение последовательности связи атомов в молекуле.
Брутто-формула – СН4О или CH3OH Структурная формула
H
|
|
|
|
|
|
|
|
или сокращенно |
CH3OH |
H |
|
C |
|
O |
|
H |
|||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H3C CH2 CH2 CH3 |
CH3 |
|
CH2 |
|
OH |
OH |
|
|
|||||
н-бутан |
|
|
|
этиловый спирт |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сферические |
скелетные |
шаростержневые |
||
(Стюарта-Бриглеба)
С2Н6О
|
|
H |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C |
|
C |
|
O |
|
H |
H |
|
C |
|
O |
|
C |
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
H |
||||||||||
этиловый спирт |
диметиловый эфир |
Ткип= 78° С |
Ткип= -24° С |
Изомерия (от греч. isos — равный)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
H3C |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
н-бутан |
|
|
|
|
|
|
|
|
изобутан |
|||||||
|
|
|
|
Ткип= -0.5° С |
|
|
|
|
|
|
|
|
Ткип= -11.7° С |
|||||||||
C5H12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
H3C |
|
C |
|
CH3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
пентан |
2-метилбутан |
2,2-диметилпропан |
||||||||||||||||||
Ткип= 36.2° С |
Ткип= 28° С |
Ткип= 9.5° С |
|
|
|
|
|
7 |
Таблица 1. Число изомеров в ряду алканов |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
Формула |
Название |
Число |
Формула |
Название |
Число изомеров |
|
|
изомеров |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH4 |
метан |
1 |
C11H24 |
ундекан |
159 |
C2H6 |
этан |
1 |
C12H26 |
додекан |
355 |
C3H8 |
пропан |
1 |
C13H28 |
тридекан |
802 |
C4H10 |
бутан |
2 |
C14H30 |
тетрадекан |
1 858 |
C5H12 |
пентан |
3 |
C15H32 |
пентадекан |
4 347 |
C6H14 |
гексан |
5 |
C20H42 |
эйкозан |
366 319 |
C7H16 |
гептан |
9 |
C25H52 |
пентакозан |
36 797 588 |
C8H18 |
октан |
18 |
C30H62 |
триаконтан |
4 111 846 763 |
C9H20 |
нонан |
35 |
C40H82 |
тетраконтан |
62 491 178 805 831 |
C10H22 |
декан |
75 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.
ИЗОМЕРИЯ
Структурная |
Пространственная |
Углеродного скелета |
Оптическая |
Положения функциональной группы или кратных связей
Валентная |
Геометрическая |
8
1)Изомерия углеродного скелета, обусловленную различным порядком связи атомов углерода
|
|
|
CH3 |
циклобутан |
метилциклопропан |
||
2)Изомерия положения, обусловленную различным положением функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелета
|
CH3CHCH2CH3 |
|
|
CH3CH2CH2CH2OH |
OH |
CH2 CHCH3CH3 |
CH3CH CHCH3 |
бутанол-1 |
|
|
бутанол-2 |
бутен-1 |
|
бутен-2 |
Изомерия взаимного расположения |
|
|
|
|||
CH3 |
|
CHCOOH |
|
|
CH2CH2COOH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
NH2 |
|||
α -аминопропионовая кислота |
β -аминопропионовая кислота |
|||||
CH2 CH C C CH CH2
дивинилацетилен |
бензол |
3. Валентная изомерия (особый вид структурной изомерии) при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счет перераспределения связей.
бензола |
бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен |
призман |
бензвален |
|
"бензол Дьюара" |
"бензол Ланденбурга" |
|
9
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
|
CH3 |
|
CH3 |
|
H |
H |
C |
|
C |
|
|
H2N |
COOH |
HOOC |
NH2 |
Геометрическая изомерия
HOOC |
COOH |
HOOC |
H |
C |
C |
C |
C |
H |
H |
H |
COOH |
|
фумаровая кислота |
Малеиновая кислота |
(транс-1,2-этилендикарбоновая |
(цис-1,2-этилендикарбоновая кислота) |
кислота) |
|
CH3 |
CH3 |
|
CH3 |
CH3 |
|
|
цис-1,2-диметилциклопентан |
транс-1,2-диметилциклопентан |
Классификация органических соединений
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
C |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
C |
|
C |
|
C |
|
C |
|
C |
|
C |
|
|
C C C C |
|
C |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Открытая |
Открытая |
Замкнутая цепь |
||||||||||||||
неразветвленная цепь |
разветвленная цепь |
|
|
||||||||||||||||
1. Ациклические соединения
2. Карбоциклические соединения
Алициклические соединения
Ароматические соединения, или арены
10
H2C |
CH2 |
|
HC |
CH |
|
CH2 |
|
CH |
|
||
H2C |
CH2 |
|
HC |
CH |
|
|
CH2 |
|
|
CH |
|
циклогексан |
циклобутен |
|
бензол |
фенантрен |
|
Гетероциклические соединения (от греч. heteros — другой)
HC |
CH |
HC |
CH |
HC |
CH |
CH |
|
|
N |
HC |
CH |
|
H |
|
N |
пиррол |
пиридин |
||
Элементорганические соединения
а) металлорганические соединения (связь С–металл); б) борорганические соединения (связь С–B);
в) кремнийорганические соединения (связь С–Si);
г) фосфорорганические соединения (связи C–P и C-As);
д) селенорганические и теллурорганические соединения (связи C–Se и C–Te).
|
|
|
|
Cl |
|
|||
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
P |
|
|
|
Si |
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|||||
CH3 |
|
Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|||||
|
|
|||||||
метиллитий |
метилтрихлорсилан |
трифенилфосфин |
металлорганическое |
кремнийорганическое |
фосфорорганическое |
(литийорганическое) |
соединение |
соединение |
соединение