Наглядная химия. Углеводы (pdf)
.pdf1
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза альдегидо– и кетоспиртов. Углеводы
а) -гидроксикарбонильные
OH O
R C C R'
H
б) -, -, -гидроксикарбонильные
в) дигидроксикарбонильные
OH OH |
O |
|||
R C |
C |
C |
||
H |
||||
H |
H |
|
||
|
|
г) фенолкарбонильные
O
C
R
|
|
OH |
|
|
R' |
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
|
|
C |
|
|
C |
|
R''' |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
R'' |
n |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
C |
|
C |
|
R' |
||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
O
C
R
OH |
HO OH |
2
Углеводы
УГЛЕВОДЫ
Моносахариды |
|
Олигосахариды |
|
Полисахариды |
|
|
|
|
|
Моносахариды
Классификация
• Моносахариды — это гетерофункциональные соединения, содержащие оксогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны.
CH2 |
CH |
CH |
CH |
C |
O |
|
альдопентоза |
OH |
OH |
OH |
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||
альдегидная |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH |
CH |
CH |
CH |
C |
O |
альдогексоза |
OH OH OH OH OH |
H |
|
|||||
|
|
||||||
Оксогруппа |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH |
CH |
C |
CH2 |
|
|
кетопентоза |
OH OH OH O OH |
|
|
|
||||
кетонная |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH |
CH |
CH |
C |
CH2 |
|
кетогексоза |
OH |
OH |
OH |
OH |
O |
OH |
|
|
Ы З О И Р Т
Т ТЕ ОР ЫЗ
Ы З О Т Н Е П
3
CHO
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-глицериновый альдегид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||
|
|
|
D-эритроза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-треоза |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
CHO |
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
||||||||
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||
D-рибоза |
|
|
|
|
D-арабиноза |
|
|
D-ксилоза |
|
|
|
|
|
D-ликсоза |
Ы З О С К Е Г
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
CHO |
|
|
CHO |
|
|
CHO |
||||||||||||||||||
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
CH2OH |
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
D-аллоза |
|
D-альтроза |
|
D-глюкоза |
|
|
D-манноза |
|
|
D-гулоза |
D-идоза |
|
D-галактоза |
|
D-талоза |
Стереоизомерия
|
|
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
Центр хиральности, |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
определяющий |
|
|
|
|
CHOH |
||||
|
|
|
CHOH |
принадлежность к |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
стереохимическому |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
CHOH |
ряду |
|
|
|
|
CHOH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
C |
|
|
H |
|
|
|
H |
|
C |
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
L-Альдопентоза |
D-Кетогексоза |
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-(+)-глюкоза
Циклические формы
4
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
L-(-)-глюкоза
δ + |
O |
OH |
C |
C |
|
|
H |
H |
OH |
O |
полуацетальный (гликозидный
гидроксил)
гидроксиальдегид |
циклический полуацеталь |
5
Гликозидный (полуацетальный) гидроксил
Аномерный центр
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|||
|
C |
|
H |
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
C |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
HO |
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
β -D-глюкофураноза |
|
D-Глюкоза |
|
α -D-глюкофураноза |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(открытая форма) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Формулы Хеуорса
O |
O |
Фуранозный цикл
Пиранозный цикл
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
H |
1C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
H |
5 |
O |
H |
||||
|
|
|
|
||||||||||
H |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
OH O |
|
|
|
4 |
H |
H |
1 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
HO |
3 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
4 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
3 |
2 |
|||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α -D-Глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
CH2OH |
|
|
|
|
||||
HO |
|
1C |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
OH |
|||
H |
2 |
|
|
OH |
|
|
|
|
HOCH |
|
O |
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
||||||
HO |
|
|
H |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
1 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
4 |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
2 |
|
|
||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
||||||
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
β -D-глюкофураноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
H |
|
|
H |
|
CH2OH H O |
|
CH2OH H O |
||
HO |
|
OH |
HO |
|
HO |
|
HO |
H |
|
H |
OH |
|
H |
OH |
H |
H |
|
H |
OH |
-Аномер |
-Аномер |
Конформации кресла D-глюкопиранозы
Таутомерия
Мутаротация
CH2OH
HOCH O OH
OH H
H |
H |
H OH
β -D-глюкофураноза
CH2OH
HOCH O H
OH H
H |
OH |
H OH
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
H |
O |
|
|
|
|
||
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
||
|
CHO |
OH |
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
H |
OH |
|
HO |
H |
|||
β -D-Глюкопираноза |
||||
H |
OH |
(64%) |
|
|
|
|
|||
H |
OH |
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
||
|
|
|
||
|
D-Глюкоза |
H |
O |
|
(открытая форма) |
||||
|
||||
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
||
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
OH |
H
OH
H
OH
α -D-глюкофураноза |
α -D-Глюкопираноза |
|
(36%) |
8
CH2OH
HO O
OH |
OH |
|
OH
D-галатопираноза (таутомерные формы)
Химические свойства
Реакции полуацетального гидроксила
Э. Фишер (1893)
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
O |
+ CH3OH HCl (газ) |
O |
|
|
OH |
OH |
OCH3 + H2O |
|
HO |
OH |
|
HO |
|
|
OH |
|
OH |
|
|
α -D-глюкопираноза |
|
метил-D-глюкопиранозид |
|
|
|
(смесь α - и β -аномеров) |
|
|
|
|
|
|
Гликозидная связь
CH2OH |
|
CH2OH |
|
HO |
O |
HO |
O |
OH |
+ H2O H+ |
OH |
OH + CH OH |
|
|
|
3 |
|
OCH3 |
|
|
|
OH |
|
OH |
метил-α -D-галактопиранозид |
D-галактопираноза |
||
|
|
(смесь α - и β -аномеров)
9
Реакции спиртовых гидроксильных групп
CH2OH
O
OH
HO
OH
D-глюкопираноза
CH2OH
O
OH
HO
OH
D-глюкопираноза
|
|
CH2OCH3 |
|
|
|
O |
|
OH |
+ 5CH I BaO |
OCH3 |
OCH |
3 |
|
3 |
CH3O
OCH3
метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-D-глюкопиранозид
|
|
CH2OAc |
|
|
|
O |
|
OH |
+ 5(CH CO) O |
OCH3 |
OAc |
3 2 |
-5CH3COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO |
|
|
|
OAc |
|
|
|
пента-О-ацетил-D-глюкопираноза |
|
O
Ac = CH3 C
Окисление
O |
+ Ag(NH3)2+ |
|
O |
R C |
|
Ag + R C |
|
|
|||
H |
|
|
OH |
альдоза |
Реактив |
|
|
|
Толленса |
|
|
10
|
|
|
|
|
|
|
O |
+ Cu+2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
R C |
|
|
|
|
|
Cu2O + R C |
|
OH |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
альдоза |
|
Реактив |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фелинга |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
COO- |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
H Br2, H2O HO |
|
|
|
|
H |
|
CaCO3 |
|
HO |
|
|
|
|
H |
Ca+2 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
2 |
|
Восстановление |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
[H] |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
D-ксилоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
ксилит |
|
|
|
|
D-глюцит (сорбит) |