Наглядная химия. Углеводы (pdf)
.pdf
11
Олигосахариды
• Олигосахариды (от греч. oligos — немного) — соединения, построенные из нескольких остатков моносахаридов (от 2 до 10), связанных между собой гликозидной связью.
CH2OH |
|
Полуацетальные |
|
|
гидроксилы |
||
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
OH |
|
OH |
|
Образование |
|
α -D-глюкопираноза |
|||
гликозидной |
|||
|
|
связи |
|
CH2OH |
OH |
||
O HO |
|||
CH2OH
OH
β -D-фруктофураноза
CH2OH
O
OH
HO
OH
O |
Гликозидные |
|
связи |
|
|
CH2OH
O HO
CH2OH
OH
Сахароза
12
Полуацетальный |
|
Спиртовый гидроксил |
гидроксил |
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
6CH |
OH |
|
CH2OH |
|
|
2 |
||
OH 5 |
O OH |
4 |
5 |
O |
|
4 OH |
1 |
OH |
OH |
||
|
|||||
|
|
|
|
1 |
|
3 |
2 |
HO 3 |
2 |
||
|
OH |
|
|
OH |
|
β -D-галактопираноза |
|
D-глюкопираноза |
|||
Образование
гликозидной
связи
|
|
Цикло-оксо-таутомерия |
|
||
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
O |
||
OH |
O |
|
|
||
O |
OH |
OH |
|||
OH |
|
||||
|
|
|
|||
OH
OH
Лактоза
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
O |
H |
||
OH |
O |
|
|||
O |
OH |
CH O |
|||
OH |
|
||||
|
|
|
OH
OH
Открытая форма лактозы
13
Полисахариды
β 1→4− гликозидные связи
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
O |
|
|
O |
|
|
O |
4 OH |
O |
4 OH |
1 O |
4 |
OH |
O |
1 |
|
|
|
|
||
OH |
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
Фрагмент цепи целлюлозы |
|
|
||
CH2OR CH2OR
O O
OR O OR O
OR OR
Фрагмент цепи эфира целлюлозы
14
Углеводородный радикал |
Эфир |
|
|
|
|
|
Простой |
эфир |
|
|
|
–CH3 |
|
метилцеллюлоза |
–CH2COONa |
карбоксиметилцеллюлоза |
|
–CH2CH2N(C2H5)2 |
диэтиламиноэтилцеллюлоза |
|
|
|
|
|
Сложный |
эфир |
|
|
|
–C(O)CH3 |
|
ацетат целлюлозы |
–C(O)CH2CH2CH3 |
бутират целлюлозы |
|
–C(O)CH3 |
и –C(O)CH2CH2CH3 |
ацетобутират целлюлозы |
|
|
|
α 1→4− гликозидные связи
CH2OH |
CH2OH |
|
CH2OH |
|
O |
O |
O |
OH |
1 4 OH |
1 4 |
OH |
|
O |
O |
O |
|
OH |
OH |
OH |
Фрагмент цепи амилозы
15
Рис. Макромолекула амилопектина.
Гидролиз олиго- и полисахаридов
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
OH |
O |
|
|
H+ |
||
|
OH |
+ H2O |
||||
OH |
O |
|||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
Лактоза |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
CH |
OH |
|
|
CH2OH |
|
|
2 |
|
|
|
|
||
OH |
|
O |
|
O |
|
|
OH |
|
|
OH + |
OH |
OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
D-галактопираноза |
D-глюкопираноза |