Наглядная химия. Карбоновые кислоты и производные 3 (pdf)
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CH |
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OC H |
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O |
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OH |
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Br2 |
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OC2H5 |
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очень быстро |
CH3 |
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C |
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CH |
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C |
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+ Br |
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CH3 |
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C |
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CH |
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C |
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OC2H5 + HBr |
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OH Br |
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Br |
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Реакция Кляйзена (сложноэфирной конденсация)
2CH3 |
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COOC2H5 |
C2H5ONa |
CH |
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C |
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CH |
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COOC H |
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+ C H OH |
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2 |
2 |
5 |
2 |
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этилацетат |
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O |
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ацетоуксусный эфир (75%) |
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Синтез кетонов при помощи ацетоуксусного эфира
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O- |
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O |
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CH3 |
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C |
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CH |
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COOC2H5 |
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CH3 |
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C |
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CH |
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COOC2H5 |
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|||||||||||||
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δ -O Oδ -
δ -
CH3 C CH C OC2H5
δ -
CH
CH3 C C OC2H5
δ - O Na+ Oδ -
35
О-алкилирование
CH3 C
δ - O
X
C +
CH3
δ -
CH
C OC2H5ClCH2COOC2H5
Na+ Oδ -
CH3
OC2H5 |
|
|
C |
Oδ - |
|
δ -HC |
Na+ |
X C HC |
C |
Oδ - |
|
CH3 |
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|
OCH2COOC2H5
C
CH COOC2H5
С-алкилирование
O CH2COOC2H5
C CH COOC2H5
OC2H5 -
C O
Na+
C O
CH3
O
C CH C CH3 + Na+ + X-
COOC2H5
CH3X > C2H5X > (CH3)2CHX > (CH3)3CX
36
Синтез кетонов при помощи ацетоуксусного эфира приводит к производным ацетона, к которых один или два атома водорода замещены на алкильные группы.
O
CH3 C CH2 COOC2H5
ацетоуксусный эфир
C2H5O-
O
CH3 |
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CH |
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COOC2H5 |
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RX |
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OH- |
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CH COO- H2O или H+ |
CH |
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CH |
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CH |
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COOC H |
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C |
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CH |
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COOH |
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R |
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R |
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моноалкилацетоуксусный эфир |
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-CO2 |
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O |
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C2H5O- |
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CH3 |
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O |
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CH2 |
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R |
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CH3 |
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COOC2H5 |
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C |
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C |
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C |
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R |
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R'X |
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O |
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R' |
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O |
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R' |
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O |
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R' |
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OH- |
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- H2O или H+ |
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C |
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C |
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COOC2H5 |
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COO |
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CH3 |
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C |
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C |
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CH3 |
C |
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C |
COOH |
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R |
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R |
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|
R |
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диалкилацетоуксусный эфир |
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-CO2 |
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O |
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R' |
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
C |
|
|
|
|
CH R |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дизамещенный ацетон |
|
|
||||||||||||||||
37
CH3 |
CH3 |
|
CH3 |
CH3 |
|
COOH |
|||||||
|
|
||||||||||||
CHCH2CH2CCH3 |
|
CHCH2CHCCH3 |
|||||||||||
|
|||||||||||||
|
|
|
|
-CO2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
O |
||||||
5-метилгексанон-2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H O |
или H+ |
||||||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
CH3
CH3CHCH2Br
изобутилбромид
CH3 COO-
CH3CHCH2CHCCH3
|
|
OH- |
O |
|
|
|
|
O |
|
CH3 COOC2H5 |
|
+ Na+CH3CCHCOOC2H5- |
CH3CHCH2CHCCH3 |
||
C H O- Na+ |
|
O |
|
2 |
5 |
этил-α -изобутилацетоацетон |
|
O |
|
||
|
|
|
|
CH3CCH2COOC2H5
этилацетоацетат (ацетоуксусный эфир)
38
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|||
|
CH3CH2CH2CH |
|
CCH3 |
-CO2 |
CH3CH2CH2C |
CCH3 |
|||||||
|
|
CH3 |
O |
|
|
|
|
CH3 O |
|
||||
|
3-метилгексанон-2 |
|
|
|
H O или H+ |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COO- |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2C |
CCH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
COOC2H5 |
|||
CH |
Br + Na+ CH |
CH |
CH |
C |
|
CCH |
CH |
CH |
CH |
C |
CCH |
||
3 |
3 |
2 |
|
2 |
|
|
3 |
3 |
2 |
|
2 |
|
3 |
метилбромид |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3 O |
|||
|
|
|
C H O- |
Na+ |
этил-α -метил-α− н-пропил- |
||||||||
|
|
|
|
ацетоацетон |
|
||||||||
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5
CH3CH2CH2CH CCH3
O O
CH3CH2CH2Br + Na+ CH3CCHCOOC2H5
н-пропилбромид
C2H5O- Na+
O
CH3CCH2COOC2H5
этилацетоацетат (ацетоуксусный эфир)
39
Синтез кислот при помощи ацетоуксусного эфира
O |
O |
|
|
|
|
CH3C |
CH2 C |
OC2H5 |
конц. щелочь CH3COO- + CH3COO- + C2H5OH |
||
этилацетоацетон |
|
|
H+ |
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3COOH CH3COOH
уксусная кислота
O |
R |
O |
|
|
|
|
|
CH3C |
CH |
C OC2H5 |
конц. щелочь |
CH3COO- + RCH2COO- + C2H5OH |
|||
монозамещенный |
|
|
H+ |
|
H+ |
||
ацетоуксусный эфир |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
CH3COOH RCH2COOH |
|||
|
|
|
|
уксусная |
монозамещенная |
||
|
|
|
|
кислота |
уксусная кислота |
||
O |
R |
O |
|
|
|
|
|
|
CH C |
C |
C OC H |
5 |
конц. щелочь CH COO- + R'RCHCOO- + C H OH |
||||
3 |
|
2 |
3 |
2 |
5 |
|||
|
R' |
|
|
|
+ |
|
H+ |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
дизамещенный |
|
CH3COOH |
R'RCHCOOH |
|
||||
ацетоуксусный эфир |
|
уксусная |
дизамещенная |
|
||||
|
|
|
|
кислота |
уксусная кислота |
|
||
40
Синтез карбоновых кислот при помощи малонового эфира
OC2H5 |
|
|
OC2H5 |
OC2H5 |
OC H |
|||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
C |
O |
H+ + |
|
C |
O |
C |
O |
C |
O |
|
H2C |
|
HC |
|
H2C |
|
|
H C |
|
||
|
|
|
|
|
||||||
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
C |
O |
C |
O |
C |
O |
|||
OC2H5 |
|
|
OC2H5 |
OC2H5 |
OC H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
малоновый |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
эфир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5
C O
HC
C O
OC2H5
OC2H5 |
|
OC |
H |
5 |
- |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
2 |
|
|
|
||
C |
O |
|
C |
O |
|
|
|
H2C |
+ C2H5O- Na+ |
|
HC |
|
|
Na+ + C H OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
C |
O |
|
C |
O |
более слабая |
||
|
кислота |
||||||
OC2H5 |
|
OC H |
|
|
|
||
|
|
2 |
5 |
|
|
||
более сильная кислота натрмалоновый
эфир
|
|
|
|
|
41 |
COOC2H5 |
- |
|
|
COOC H |
|
|
Na+ + RX |
|
|
2 |
5 |
HC |
|
R HC |
|
+ Na+X- |
|
|
|
||||
COOC2H5 |
|
|
|
COOC H |
5 |
|
|
|
|
2 |
|
этилалкилмалонат (моноалкилмалоновый эфир)
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
COOC H |
- |
||
|
+C2H5O- Na+ |
2 |
5 |
||||||
R HC |
|
|
|
Na+ |
|||||
|
|
|
|
R C |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
COOC2H5 |
|
-C2H5OH |
COOC H |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
-Na+X- |
R'X |
|
|
|
|
|
|
|
|
R' |
|
COOC2H5 |
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
R |
COOC2H5 |
|
|
диалкилмалоновый |
|
|
эфир |
42
|
|
COOC2H5 |
H O, H+, |
∆ |
|
COO- |
|
R |
HC |
R |
HC |
||||
2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
R |
HC |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
∆ |
|
|
|
|
RCH2COOH + CO2 |
||||
|
|
|
монозамещенная |
||||
|
|
|
уксусная кислота |
||||
R' |
|
COOC2H5 |
|
|
R' |
- |
|
C |
H O, H+, ∆ |
|
COO |
||||
R |
|
2 |
|
|
C |
||
|
|
|
|
|
|||
|
COOC2H5 |
|
|
R |
COO- |
||
|
|
|
|
||||
H+
R' |
COOH |
|
C |
||
R |
||
COOH |
||
|
||
|
∆ |
RR'CHCOOH + CO2
дизамещенная уксусная кислота
Синтез при помощи малонового эфира дает уксусную кислоту, в которой один или два атома водорода замещены на алкильные
группы.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
43 |
||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
-CO2, ∆ |
|
|
CH3 |
|
|
COOH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
CH |
|
CH COOH |
|
CH3 |
CHCH2 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
CHCH |
|
CH |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
3 |
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
изокапроновая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
COO- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CHCH2 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COO- |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O, OH-, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
∆ |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
CH3 |
|
|
COOC2H5 |
||||||||||
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
HC |
Na+ |
|
|
CH3 |
CHCH2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
CH |
|
CHCH |
Br + |
|
|
|
|
|
CH |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
изобутилбромид |
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5O- Na+ |
|
этилизобутилмалонат |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(изобутилмалоновый эфир) |
|||||||||||||||||
COOC2H5
H2C
COOC2H5
малоновый эфир