Наглядная химия. Карбоновые кислоты и производные 3 (pdf)
.pdf
44
COOH
CH3CH2CH2CHCOOH 
-CO2, ∆ CH3CH2CH2CCOOH
CH3 |
CH3 |
α -метилвалериановая |
H+ |
кислота |
COO-
CH3CH2CH2CCOO-
CH3
H2O, OH-,
∆
COOC2H5
CH3Br + Na+CH3CH2CH2C(COOC2H5)-
CH3CH2CH2CCOOC2H5
метил- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
бромид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилэтил-н-пропилмалонат |
|||||||
|
|
|
|
C2H5O- Na+ |
|
|
(метил-н-пропилмалоновый эфир) |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC H |
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
Na+ |
||
CH |
CH |
CH |
CH(COOC H ) |
|
CH |
CH |
CH |
Br + |
HC |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||||||||||||
3 |
2 |
2 |
2 |
5 |
|
3 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н-пропилбромид |
|
COOC2H5 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5O- Na+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5
H2C
COOC2H5
малоновый эфир
45
|
|
|
CH3 |
|
|
-CO2, ∆ |
|
CH3 |
COOH |
|||
|
|
HOOC |
CHCH2 |
COOH |
|
HOOC |
CHCH |
|
||||
|
|
|
|
|
COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-OOC |
CH3 |
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHCH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O, OH-, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
∆ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
CH3 |
COOC2H5 |
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
||||
CH3 |
|
CHCOOC2H5 + |
HC |
Na+ |
|
C2H5OOC |
CHCH |
|||||
|
|
|||||||||||
|
||||||||||||
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
COOC H |
|||
Br |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 5 |
|||
этил-α -бромпропионат |
|
C2H5O- Na+ |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
COOC2H5
H2C
COOC2H5
малоновый эфир