4. Познайомитися з будовою, властивостями та значенням шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

піразин піримідин

Похідні піразину

Препарат піперазину адипінат використовується як протиглисний засіб.

Цинаризін – поліпшує мозковий кровообіг.

Похідні піримідину

Серед похідних піримідину важливу біологічну роль виконують гідрокси- та амінопіримідини. Вони входять до складу нуклеїнових кислот, вітамінів, антибіотиків, лікарських препаратів.

Особливо важливі піримідинові основи нуклеїнових кислот:

урацил тимін цитозин

У складі нуклеїнових кислот вони зв'язані з вуглеводами рибозою або дезоксирибозою.

Барбітурова кислота – її похідні (барбітурати) використовують як лікарські препарати, що мають снодійну та протисудомну дію: барбітал, фенобарбітал, барбаміл та ін.

Оротова кислота міститься в організмах тварин та рослин. Особливо багаті нею дріжджі, печінка та молоко. Вона є попередником у біосинтезі піримідинових основ (урацилу, цитозин, тиміну). У вигляді солі калій оротату використовується як стимулятор при серцевих захворюваннях.

Будова нуклеїнових кислот

Нуклеїнові кислоти – це біополімери, які складаються з мононуклеотидів, зберігають та передають спадкову інформацію (інформацію про будову білків, ферментів та інших білкових речовин).

Нуклеїнові кислоти

ДНК, РНК

Мононуклеотиди

Азотиста основа

Вуглевод:

– рибоза (РНК)

– дезоксирибоза (ДНК)

Залишок фосфатної кислоти (Н₃РО₄)

–РО₃Н₂

Піримідинові основи:

– цитозин

• тимін (ДНК)

• урацил (РНК)

Пуринові

основи:

– аденін

• гуанін

6. Познайомитися з будовою, властивостями та значенням конденсованих гетероциклів. Конденсовані гетероцикли

Серед конденсованих гетероциклів найбільш розповсюджені в природі сполуки пуринового та птеридинового ряду.

Пурин – біциклічна сполука, що складається з ядер піримідину та імідазолу:

Похідні пурину

Найбільш важливі гідрокси- та амінопурини, що приймають активну участь в процесах життєдіяльності.

Пуринові основи нуклеїнових кислот:

аденін гуанін

Як і піримідинові основи, у складі нуклеїнових кислот вони зв'язані з вуглеводами рибозою або дезоксирибозою.

Представниками гідроксипуринів є гіпоксантин, ксантин та сечова кислота. Вони утворюються в організмі в процесі перетворення нуклеїнових кислот.

Сечова кислота є кінцевим продуктом метаболізму пуринових сполук в організмі. Вона виділяється з сечею в кількості 0,5-1г на добу. Солі сечової кислоти – урати, малорозчинні у воді, при подагрі відкладаються в суглобах, при нирковокам’яній хворобі – в нирках.

Гіпоксантин та ксантин широко розповсюджені в рослинному та тваринному світі. Важливе значення в медицині мають похідні ксантину – теофілін, теобромін та кофеїн. Ці природні речовини є алкалоїдами. Теофілин міститься в листях чаю, а теобромін – в бобах какао. Це спазмолітичні (розширюють судини та бронхи) та діуретичні засоби. Кофеїн міститься в листах чаю та зернах кофе. Використовується як стимулятор ЦНС та кардіотонічний засіб.

Птеридин – біциклічна сполука, що складається з ядер піразину та піримідину: