3.1.5. Практикум
Лабораторная работа 4. Методы получения и химические свойства ациклических углеводородов (алканы, алкены, алкины)
Алканы
Опыт 1. Получение и свойства метана
В ступке растирают одну часть ацетата натрия (CH3COONa) с двумя частями натронной извести (NaOH). Смесь пересыпают в сухую пробирку с газоотводной трубкой и нагревают сначала осторожно, а затем сильно. Через 1-2 мин поджигают выходящий из трубки метан. Он сгорает голубоватым пламенем:
Чтобы убедиться в том, что метан трудно вступает в химические реакции, его пропускают в пробирки, наполненные раствором перманганата калия и бромной водой. Окраска растворов при этом не изменяется, так как в обычных условиях метан не окисляется и не вступает в реакции замещения.
Опыт 2. Свойства жидких метановых углеводородов
В качестве примера жидких метановых углеводородов берут н-гексан С6Н14 и наблюдают, как он реагирует при обычных условиях с галогенами, кислотами и окислителями.
В четыре пробирки наливают по 1 мл н-гексана. В первую пробирку к н-гексану прибавляют 0,5 мл бромной воды. Обесцвечивания не происходит, т.е. в обычных условиях н-гексан с бромом не реагирует. Во вторую пробирку к н-гексану приливают 0,5 мл конц. H2SO4, а в третью - 0,5 мл конц. НNО3. Содержимое пробирок встряхивают. Наблюдения показывают, что н-гексан не изменяет окраску, не происходит смешения слоев и разогрева. Таким образом, можно сделать вывод, что н-гексан при нормальных условиях не реагирует с концентрированными кислотами (Н2SO4 и НNО3).
В четвертую пробирку к 1 мл н-гексана приливают 1 мл раствора перманганата калия (КМnО4). После встряхивания содержимого пробирки отмечают, что изменений не происходит, раствор не обесцвечивается, т.е. реакция не идет.
Опыт 3. Качественная проба на присутствие в нефтяной фракции нормальных парафиновых углеводородов
Готовят насыщенный раствор мочевины в воде или метаноле, предварительно перегнанном над едким натром. На 100 г метанола требуется 20—32 г мочевины. Избыток мочевины отфильтровывают, раствор хранят в склянке с корковой пробкой.
В пробирку наливают 1 мл раствора мочевины, прибавляют 2—3 капли испытуемого раствора и пробирку встряхивают. Выпадающий белый кристаллический осадок указывает на наличие нормальных парафиновых углеводородов. Одновременно проводят холостой опыт. Чувствительность пробы около 0,3% нормальных парафинов в смеси.
Метод пригоден и для количественного определения или отделения алканов от нафтеновых, ароматических и разветвленных парафиновых углеводородов.
Алкены
Опыт 4. Получение и свойства этилена
В пробирку с газоотводной трубкой помещают 1 мл этилового спирта и, осторожно взбалтывая, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипелку и начинают медленно и осторожно нагревать пробирку до начала равномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом темнеет:
Заранее готовят две пробирки, заполненные на 2/3 объема бромной водой и раствором перманганата калия. Как только из газоотводной трубки начинает выделяться этилен, опускают поочередно газоотводную трубку в эти пробирки. Непредельный характер этилена проявляется в быстроте его бромирования и окисления. Бромная вода обесцвечивается, так как бром присоединяется к этилену:
При окислении этилена раствором перманганата калия образуется этиленгликоль, в результате чего также происходит обесцвечивание раствора:
Эти две реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия) используют как качественные реакции, позволяющие обнаруживать непредельные углеводороды в нефтепродуктах.
Затем, не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и кислоты, газоотводную трубку поворачивают отверстием вверх и поджигают выделяющийся этилен. Этилен горит более ярким пламенем, чем метан.
Опыт 4. Свойства жидких алкенов
Для исследования свойств жидких алкенов возьмем гексен-1 (СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН3) и посмотрим, как он реагирует с кислотами и галогенами.
В две пробирки наливают по 1 мл гексена-1. В первую пробирку добавляют 1 мл бромной воды и встряхивают содержимое пробирки, при этом наблюдается исчезновение окраски, т.е. гексен-1 прореагировал с бромом:
Во вторую пробирку к гексену-1 добавляют 1 мл конц. H2SО4 и осторожно встряхивают. Наблюдается разогревание смеси в пробирке и полное смешение слоев. Получается алкисерный эфир, растворимый в серной кислоте.
Опыт 5. Определение двойной связи в сложных соединениях
В пробирку внести 1 мл водного раствора перманганата калия. Затем прикапать 4-5 капель насыщенного спиртового раствора транс-стильбена (1,2-дифенилэтилена), хорошо встряхнуть и наблюдать обесцвечивание раствора. Записать уравнение реакции.
Алкины
Опыт 6. Получение и свойства ацетилена
В сухую пробирку помещают кусочки карбида кальция, затем прикапывают несколько капель воды и быстро закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. В пробирке наблюдается вспенивание за счет выделения газа. Повернув газоотводную трубку вверх, подожгите выделяющийся газ. Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем. Затем опустите газоотводную трубку в пробирки с заранее приготовленными растворами бромной воды и перманганата калия. Наблюдается обесцвечивание растворов:
3.2. ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ