- •Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия»
- •Предисловие
- •Содержание
- •Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений…………………………………………………………………………...7
- •Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические ув……………15
- •Раздел III Производные ув…………………………………………………30
- •Содержание дисциплины «органическая химия»
- •Краткий курс лекций
- •Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений
- •1.1 Теория строения органических соединений
- •1.2 Классификация органических соединений
- •1.3 Изомерия органических соединений
- •1.4 Строение атома углерода. Типы гибридизаций
- •1.5 Классификация органических реакций
- •Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические ув
- •2.1 Алканы (предельные ув)
- •2.2 Циклоалканы
- •2.3 Алкены (непредельные ув, олефины)
- •3. Гидрирование алкинов:
- •2.4 Алкины (ненасыщенные ув)
- •2.5 Алкадиены
- •2.6 Арены (ароматические ув)
- •Раздел III Производные ув
- •3.1 Кислородсодержащие производные ув
- •3.1.1 Спирты
- •2) Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов (300ºС).
- •3.1.2 Альдегиды (оксосоединения)
- •2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).
- •3.1.3 Карбоновые кислоты
- •2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот.
- •1. Общие способы получения:
- •3.1.4 Сложные эфиры. Жиры
- •Получение жиров.
- •3.2 Галогенпроизводные ув
- •3.3 Азотсодержащие производные ув
- •3.3.1 Амины. Анилин
- •3.3.2 Аминокислоты
- •Методические указания к выполнению практических занятий Практическое занятие № 1. Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова. Классификация органических соединений
- •Методические указания к выполнению лабораторных работ Лабораторная работа № 1. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Экспериментальная часть.
- •Экспериментальная часть
- •Экспериментальная часть.
- •Экспериментальная часть.
- •Методические указания для самостоятельной работы студентов Задания в тестовой форме для самоконтроля
- •1 Предельные, непредельные и ароматические ув
- •2 Кислородсодержащие производные ув: спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты.
- •30. Определите промежуточное вещество х в синтезе ацетона по схеме: пропен → х → ацетон
- •3 Азотсодержащие производные ув: амины, нитросоединения, аминокислоты
- •4 Высокомолекулярные соединения
- •Перечень контрольных вопросов
- •Список рекомендуемой литературы
Методические указания для самостоятельной работы студентов Задания в тестовой форме для самоконтроля
1 Предельные, непредельные и ароматические ув
1. Изомеры -
1) вещества, имеющие сходное строение и сходные химические свойства, но разный количественный состав
2) вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но различные свойства
3) вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул и, следовательно, свойства
4) вещества, молекулы которых содержат одинаковое количество атомов углерода, но разное количество атомов других элементов.
2. Изомерами являются следующие пары веществ
1) CH4 и C2H6
2) CHCl3 и CCl4
3) CH3CH2OH и CH3OCH3
4) CH2=CH – CH2CH3 и C4H8.
3. Тип гибридизации атома углерода с* в молекуле, которой соответствует структурная формула
1) sp2
2) sp3
3) sp
4) этот атом гипервалентен, т.к. имеет 5 связей, структура нарисована неверно
5) у этого атома углерода нет -связей, все только -связи.
4. Геометрическая форма молекулы с формулой
1) пирамидальная
2) линейная
3) тригональная плоская
4) тетраэдрическая
5) тетрагональная плоская
5. Установите соответствие между типом реакции по конечному результату и химическим уравнением
-
Тип реакции
Уравнение реакции
а) замещение
1)
б) присоединение
2)
в) отщепление (элиминирование)
3) СН2=СН-СН3 + HCl CH3-CHCl-CH3
г) изомеризация
4)
6. Алкан со структурной формулой
по правилам заместительной номенклатуры iupac называется
1) 2,4-диметил-4-этилпентан 4) 3,3,5-триметилгексан
2) 2,4,4-триметилгексан 5) диметилэтилизобутилметан
3) 2,4 – диметил-4-этилпентан
7. Изомер 2,2,3-триметилгексана
1) 2-метил-2-этилгексан 4) н-нонан
2) 3-метил-4,4-диэтилгексан 5) н-гептан
3) триметилизопропилметан
8. Вещество, структурная формула которого
называется
1) 6-бутил-3,4-диметилоктан 2) 7,8-диметил-5-этилдекан
3) 3,4-диметил-6-этилдекан 4) 3-бутил-5,6-диметилоктан
9. Утверждение, правильно описывающее строение метильного радикала – метильный радикал
1) находится в состоянии sp3-гибридизации
2) находится в состоянии sp2 – гибридизации
3) находится в состоянии sp – гибридизации
4) имеет негибридные атомные орбитали атома углерода
10. Наиболее вероятный механизм разрыва ковалентной связи в молекулах алканов
1) СН3-СН2:СН2-СН3 2) (СH3)2HCH
3) CH3-CH2-H2C:H 4) CH3-H2C:H
11. Реакция хлорирования начинается с процесса
1) СН4 + Сl CH3 + HCl 2) CH4CH3 + H
3) CH3 + Cl2 CH3Cl + Сl 4) CН3Сl + ClCH2Cl2 + HCl
5) Cl2 2 Сl
12. Найдите уравнения, неверно описывающие химические свойства пропана в реакциях с галогенами
1) С3Н8 + 10F2 3CF4 + 8HF
2) C3Н8 + F2 CH3-CHF-CH3 + HF
3) C3H8 + Cl2 CH3-CHCl-CH3 + HCl
4) C3H8 + Br2 CH3CH2CH2Br + HBr
5) CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CHCl-CH3 + HCl
6) C3H8 + I2 CH3-CHI-CH3 + HI
7) C3H8 + Br2 CH3-CHBr-CH3 + HBr
8) C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HCl
13. Для получения 2-метилбутан-2-сульфокислоты необходимо взять вещества
1) H2SO4 и СН3-С(СН3)2-С2Н5 3) H2SO4 и CH3-CH2-CH(CH3)2
2) Н2SO4 и н-пентан 4) олеум и (СН3)2СН-СН(СН3)2
14. Какое свойство указывает на принадлежность углеводорода к предельным соединениям
1) углеводород не вступает в реакции присоединения |
2) молекула углеводорода содержит только s-связи |
3) углеводород не реагирует с бромной водой |
4) углеводород вступает в реакцию замещения с хлором и азотной кислотой |
15. Хлорпроизводное алкана
имеет название
1) 2,2,2-трихлорметилбутан |
2) 2-метил–1-трихлорбутан |
3) 1-трихлор–2-метилбутан |
4) 2-метил–1,1,1-трихлорбутан |
16. Предельный углеводород тяжелее гелия в 10,5 раза. Определите молекулярную углеводорода
1) C3H8 |
3) C3H6 |
2) CH4 |
4) углеводород не существует |
17. Какой простейший алкан имеет изомеры
1) этан |
2) бутан |
3) гексан |
4) декан |
18 Выберите изомер 2,2,4-триметилпентана
1) 3-изопропилпентан |
2) тетраэтилметан |
3) 2-этилгексан |
4) 2,2,3,3-тетраметилбутан |
19. Монобромпроизводное алкана имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Это соединение соответствует структурной формуле
1) С2Н5Вr |
3) С4Н9Вr |
2) С3Н7Вr |
4) С5Н11Вr |
20. Как можно отличить октан от уксусной кислоты
1) сжечь |
2) прилить воду |
3) пропустить хлор при освещении |
4) понюхать |
21. В реакции Вюрца при взаимодействии двух молекул 2-хлорбутана образуется
1) 2,3-диэтилбутан |
2) 3,4-диметилгексан |
3) 3-метил–2-этилпентан |
4) 2-метил-З-этилпентан |
22. Молекула алкана содержит 8 атомов водорода. Молярная масса алкана (в г/моль) равна
1) 38 |
2) 40 |
3) 42 |
4) 44 |
23. Укажите промежуточные вещества Х и Y при синтезе метана по схеме: бутан → Х → Y метан
1) Х – С2Н4, Y – C2H5Cl |
2) X – C2H6, Y – C2H4 |
3) X – CO2, Y – CH3OH |
4) X – CH3COH, Y – CH3COONa |
24. С каким из перечисленных веществ алканы не реагируют ни при каких условиях
1) бром |
3) бромоводород |
2) азотная кислота |
4) озон |
25. Число возможных изомеров гексана равно
1) шести |
3) четырем |
2) пяти |
4) трем |
26. Выберите уравнение, которое правильно характеризует химические свойства метана
1) CH4 + HBr = CH3Br + H2 |
2) 2CH4 = C2H2 + 3H2 |
3) CH4 + HNO3 = CH3ONO2 + H2O |
4) 3CH4 + 8KMnO4 = 3K2CO3 + 8MnO2 + 2KOH + 5H2O |
27. Какое уравнение описывает реакцию циклопропана с бромом
1) C3H6 + Br2 = C3H5Br + HBr |
2) C3H6 + 9Br2 = 3CBr4 + 6HBr |
3) C3H6 + Br2 = C3H4Br2 + H2 |
4) C3H6 + Br2 = C3H6Br2 |
28. Какой углеводород можно получить в две стадии из пропана
1) пропен |
3) 2,3-диметилбутан |
2) гексан |
4) пропандиол |
29. Пропан образуется в результате реакции
30 В схеме реакции
исходным реагентом Х1 является
1) этан |
3) метан |
2) этилен |
4) ацетилен |
31. Только бутан образуется в результате реакции Вюрца из
1) бромметана |
2) смеси бромметана и 1-бромпропана |
3) бромэтана |
4) смеси бромметана и 2-бромпропана |
32. При крекинге предельного углеводорода образовалась смесь двух углеводородов, содержащих одинаковое число атомов углерода. Плотность смеси по водороду равна 28,5. Определите уравнение крекинга
1) C4H8 + C4H10 = C8H18 |
2) C8H18 = C4H8 + C4H10 |
3) C8H18 = C3H6 + C5H12 |
4) C8H18 = C6H4(CH3)2 + 4H2 |
33 Общее число алкенов, которые могут образоваться при каталитическом дегидрировании 3-метилпентана, равно
1) одному |
3) трем |
2) двум |
4) четырем |
34. Какой вид изомерии не свойствен ацетиленовым углеводородам
1) изомерия положения кратной связи |
2) изомерия углеводородного скелета |
3) цис-транс-изомерия |
4) оптическая изомерия |
35. С помощью правила Марковникова объясняется присоединение к алкену
1) водорода |
3) хлора |
2) хлороводорода |
4) брома |
36. Среди перечисленных веществ выберите гомолог пентена-1
1) 2-метилбутен-1 |
2) циклопентан |
3) 2-метилпропен |
4) 3-метилциклопентен |
37. Какой непредельный углеводород можно получить из 1,1-дибромбутана
1) бутен-1 |
3) бутандиен-1,3 |
2) бутин-1 |
4) бутен-2 |
38. Масса (в граммах) дивинила (бутадиена–1,3), которая может быть получена из 200 л 96%-ного этилового спирта (плотность 0,8 г/мл), равна
1) 153600 |
3) 45079 |
2) 180314 |
4) 90157 |
39. Определите структурную формулу промежуточного вещества в синтезе пропина из пропена по схеме
1) CH3–CH(OH)–CH3 |
3) CH3–CHBr–CH3 |
2) CH3–CO–CH3 |
4) CH3–CHBr–CH2Br |
40. С каким веществом реагируют алкины, но не реагируют алкены
1) Br2 |
3) KMnO4 |
2) H2O |
4) [Cu(NH3)2]Cl |
41. Винилацетилен в основном используют для получения
1) изопрена |
3) 1,3-бутадиена |
2) хлоропрена |
4) 2-бутена |
42. Количество молей карбида кальция, необходимого для получения 33,6 л (н.у.) ацетилена, равно
1) 1,0 |
2) 1,5 |
3) 2,0 |
4) 2,5 |
43. Формуле СnН2n–2 соответствует соединение
1) уксусный альдегид |
2) циклогексан |
3) бутадиен–1,3 |
4) толуол |
44. Число σ-связей в молекуле бутена–2 равно
1) 8 |
2) 9 |
3) 10 |
4) 11 |
45. При реакции цинка с 1,2-дибромпропаном образуется
1) бутен–2 |
3) циклопропан |
2) пропен |
4) 1,4-дибромбутан |
46. При окислении этилена в водном растворе КМnО4 при комнатной температуре основным продуктом реакции является
1) этиленгликоль |
3) ацетальдегид |
2) этанол |
4) уксусная кислота |
47. Из какого вещества получают поливинилхлорид
1) CH2=CHCl |
3) C6H5–CH=CHCl |
2) CH2=CHCN |
4) C6H5–CH=CH2 |
48. 4 л (н.у.) смеси этана и этилена пропустили через избыток раствора брома в воде. При этом образовалось 3,76 г продукта реакции. Массовая доля этилена в смеси равна
1) 0,05 |
3) 0,2 |
2) 0,1 |
4) 0,3 |
49. По реакции Кучерова получают
1) этан из хлорэтана |
2) ацетальдегид из ацетилена |
3) винилацетилен из ацетилена |
4) бутадиен–1,3 из этанола |
50. Какое вещество может служить исходным для получения синтетического каучука
1) CaC2 |
3) C6H5–CH=CH2 |
2) C2H5OH |
4) природный газ |
51. Правило Марковникова нарушается
1) в случае, когда при двойной связи находится электроакцепторный заместитель |
|
2) при электрофильном присоединении к алкенам |
|
3) при электрофильном присоединении к алкинам |
|
4) во всех перечисленных случаях |
52. В превращении
исходным реагентом (X1) является
1) метан |
3) этан |
2) этилен |
4) ацетилен |
53. Бензол не может быть получен в результате реакции:
1) тримеризации ацетилена |
2) диенового синтеза |
3) изомеризации н-гексана |
4) дегидроциклизации н-гексана |
54. Все атомы углерода в молекуле бензола имеют тип гибридизации
l) sp |
2) sp2 |
3) sp3 |
4) sp3d2 |
55. Сколько существует изомерных тетраметилбензолов
1) 1 |
2) 2 |
3) 4 |
4) 6 |
56. Число изомеров, которое имеет вещество, содержащее в бензольном ядре одну метильную группу и один атом хлора, равно
1) двум |
3) четырем |
2) трем |
4) пяти |
57. При нитровании бензола получили 2,6 моль нитробензола. Масса бензола (в граммах), вступившего в реакцию нитрования, равна
1) 203 |
2) 158 |
3) 92 |
4) 74 |
58. Толуол может образоваться при ароматизации (дегидроциклизации)
1) октана |
3) циклогексана |
2) 2-метилгептана |
4) 2-метилгексана |
59. В присутствии катализатора V2O5 при повышенной температуре бензол окисляется с образованием
1) бензойной кислоты |
2) фенола |
3) малеинового ангидрида |
4) бензилового спирта |
60. Назовите промежуточное вещество Х в синтезе бензола по схеме: 1-бромпропан → Х → бенол
1) пропен |
3) циклогексан |
2) гексан |
4) ацетилен |
61. Смесь бензола и циклогексана дегидрирует над платиновым катализатором с выделением водорода, количество которого может восстановить 24,6 г нитробензола в анилин. Смесь после дегидрирования обрабатывают бромом в присутствии FeBr3, а выделившийся при этом газ нейтрализует 320 г 10%-ного раствора NaOH. Массовые доли бензола и циклогексана в смеси равны
1) бензол – 0,34; циклогексан – 0,66 |
2) бензол – 0,72; циклогексан – 0,28 |
3) бензол – 0,63; циклогексан – 0,37 |
4) бензол – 0,48; циклогексан – 0,52 |
62. Из ацетилена объемом 6,72 л (при н.у.) был получен бензол объёмом 5,0 мл (плотность бензола 0,88 г/мл). Выход бензола (в % от теоретического) равен
1) 78,6 |
2) 63,5 |
3) 56,4 |
4) 48,2 |
63. С каким веществом реагируют ароматические углеводороды и не реагируют алканы
1) I2 |
3) HNO3 |
2) Cl2 |
4) C2H5Cl |
64. Ароматический углеводород ряда бензола имеет одну боковую цепь и содержит 90,0 % масс углеводорода. Число атомов углерода в боковой цепи этого углеводорода равно
1) трем |
3) пяти |
2) четырем |
4) шести |
65. Какое вещество по-разному реагирует с ароматическими углеводородами в зависимости от условий проведения реакций
1) H2 |
2) Cl2 |
3) HNO3 |
4) KMnO4 |
66. Из перечисленных ниже веществ способностью полимеризоваться обладает
1) пропан |
3) этанол |
2) 2-хлорбутан |
4) стирол |
67. С каким веществом реагируют толуол, но не реагирует бензол
1) H2 |
2) Cl2 |
3) HNO3 |
4) KMnO4 |
68. Ароматический углеводород состава С8Н10 при окислении перманганатом калия не выделяет углекислого газа, а при бромировании в присутствии железа дает единственное монобромпроизводное. Установите структуру углеводорода
1) этилбензол |
3) 1,4-диметилбензол |
2) 1,3-диметилбензол |
4) циклооктатриен |
69. Назовите промежуточные вещества Х и Y в синтезе по схеме: C6H6→X→Y→C6H5CH2OH (бензиловый спирт)
1) X – C6H5Cl, Y – C6H5OH |
2) X – C6H5CH3, Y – C6H5COOH |
3) X – C6H5CH3, Y – C6H5CH2Cl |
4) X – C6H5NO2, Y – C6H5NH2 |
70. Назовите исходное вещество (Х) в реакции гидролиза:
Х → бензиловый спирт
1) бензол |
3) бензилхлорид |
2) толуол |
4) метанол |
71. В каком случае ароматические соединения расположены в порядке возрастания их активности в реакциях электрофильного замещения
1) C6H6, C6H5Cl, C6H5OH |
2) C6H6, C6H5CH3, C6H5OH |
3) C6H5Br, C6H5NO2, C6H5C2H5 |
4) C6H5NH2, C6H6, C6H5COOH |
72. В какое положение будет вступать нитрогруппа при реакции трет-бутилбензола С6Н5С(СН3)3 с концентрированной азотной кислотой
1) орто- |
3) пара- |
2) мета- |
4) в боковую цепь |