Методические рекомендации

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу.

В общем виде формула карбоновых кислот R – COOH.

Группа –СООН является функциональной группой.

3.4.1 Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты могут быть:

1. По природе радикала

• предельными;

• непредельными;

• ароматическими.

2. по количеству карбоксильных групп

• одноосновными;

• двухосновными;

• многоосновными.

Основные представители карбоновых кислот приведены в приложении В.

3.4.2 Номенклатура карбоновых кислот

Карбоновые кислоты называют по тривиальной и международной номенклатурам.

Согласно международной номенклатуре – выбирают главную цепь, в которую входит углерод карбоксильной группы.

Нумерацию главной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Название карбоновых кислот строится следующим образом: дают название пронумерованной цепи по названию соответствующего углеводорода с добавлением окончания –овая (–диовая для двухосновных) и слова «кислота».

Например:

2-метилпропановая 2-метилпропен-2-овая пропандиовая

кислота кислота кислота

3.4.3 Изомерия карбоновых кислот

1. Общая формула гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот C_nH_2n+1COOH или C_nH_2nO₂.

Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерны изомерии:

• углеродного скелета;

• межклассовая (предельные одноосновные кислоты изомерны сложным эфирам).

Пример

Напишите по одному изомеру на каждый вид для вещества следующего строения

1 изомер – углеродного скелета – меняем строение, делаем углеродную цепь разветвленной

2-метилпропановая кислота

2 изомер – межклассовый – строим формулу сложного эфира, в составе которого 4 атома углерода

пропиловый эфир муравьиной кислоты

Общая формула гомологического ряда непредельных одноосновных карбоновых кислот

C_nH_2n-1COOH.

Для непредельных карбоновых кислот характерны изомерии:

• углеродного скелета;

• положения двойной связи.

3.4.4 Особенности химических свойств одноосновных карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием функциональной группы.

Все свойства карбоновых кислот можно подразделить на 5 групп:

1. реакции замещения водорода гидроксильной (–ОН) группы;

2. реакции замещения гидроксогруппы в карбоксильной группе;

3. реакции присоединения, идущие по карбоксильной группе;

4. Реакции отщепления;

5. реакции, обусловленные углеводородным радикалом.

1. Реакции замещения водорода

Карбоновые кислоты проявляют ярко выраженный кислотный характер, хотя более слабый, чем у минеральных кислот.

Подобно минеральным карбоновые кислоты способны образовывать соли с металлами, их оксидами и гидроксидами.

Например,

натриевая соль

карбоновой кислоты

2. Реакции замещения группы –ОН

Такой тип реакций приводит к образованию различных производных кислот.

а) взаимодействие с галогенидами фосфора приводит к образованию галогенангидридов кислот.

Например

хлорангидрид

кислоты

б) взаимодействие с аммиаком приводит к образованию аммонийной соли

аммонийная

соль кислоты

При сухой перегонке этих солей отщепляется молекула воды с образованием амидов кислот, последние при дальнейшем нагревании отщепляют еще молекулу воды, образуя нитрилы кислот.

амид кислоты нитрил кислоты

в) взаимодействие со спиртами в присутствии минеральных кислот приводит к образованию сложных эфиров (реакция этерификации)

сложный эфир

3.Реакции присоединения

Для карбоновых кислот характерно восстановление, при котором образуются альдегиды, способные восстанавливаться до спиртов.

альдегид спирт

Восстановительные свойства выражены только у муравьиной кислоты, поэтому она подобно альдегидам, является сильным восстановителем; для нее характерна реакция серебряного зеркала.

4.Реакции, обусловленные углеводородным радикалом

1. За счет подвижности водорода при α-углеродном атоме в углеводородном радикале предельные одноосновные карбоновые кислоты способны к реакциям замещения – галогенирование на свету.

2-хлоркарбоновая кислота

2. За счет кратной связи в углеводородном радикале непредельные одноосновные карбоновые кислоты вступают в реакции, характерные для алкенов:

а) реакция присоединения – гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация.

Присоединение сложных молекул к непредельным кислотам идет против правила Марковникова.

б) реакция окисления – окисление кислородом воздуха, раствором КМnO₄.

в) полимеризация