3.2.5 Способы получения предельных одноатомных спиртов
Спирты могут быть получены синтетическими способами:
1) каталитической гидратацией алкенов
2) гидролизом галогенопроизводных алканов
3) взаимодействием галогенопроизводных алканов с водным раствором щелочи
4) восстановлением альдегидов или кетонов
3.2.6 Особенности химических свойств предельных одноатомных спиртов
Свойства спиртов определяются их функциональной группой.
Все свойства предельных одноатомных спиртов можно подразделить на 4 группы:
1) реакции замещения водорода в гидроксильной группе
2) реакции замещения гидроксильной группы
3) реакции окисления
4) Реакции отщепления
1. К реакциям замещения водорода в –ОН группе относятся:
а) взаимодействие со щелочными металлами, так как спирты проявляют слабо-кислые свойства.
Пример:
алкоголят
натрия
б) взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами при нагревании – реакция этерификации
2. К реакциям замещения гидроксильной группы относятся:
а) взаимодействие с галогеноводородами
б) взаимодействие с галогенидами фосфора (например, с пентахлоридом фосфора).
Пример
продукт
замещения
где
и т.д.
3. Реакции окисления
При действии окислителей спирты окисляются легко, за исключением третичных
первичный альдегид
спирт
вторичный кетон
спирт
4. К реакциям отщепления относятся:
а) каталитическое дегидрирование – отщепление водорода.
Первичные спирты дают альдегиды, вторичные спирты – кетоны.
б) дегидратация – отщепление воды.
В присутствии водоотнимающих средств (катализаторов H2SO4, H3PO4 и др.) происходит внутримолекулярная дегидратация, идущая с образованием алкена.
В более жестких условиях спирты претерпевают межмолекулярный процесс дегидратации, идущий с образованием простого эфира.
3.2.7 Многоатомные спирты
Из многоатомных спиртов наибольшее
значение имеют двухатомные спирты
(гликоли) – например, этиленгликоль
(этандиол-1,2)
и трехатомный
спирт – глицерин
(пропантриол-1,2,3)
Химические свойства этих соединений определяются присутствием двух (или трех) гидроксильных групп: они могут вступать во все химические реакции, характерные для одноатомных спиртов с участием одной, двух или трех спиртовых групп.
Присутствие нескольких функциональных групп усиливает кислый характер гликолей и глицеринов по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому они образуют растворимые в воде гликолята и глицерата не только со щелочными металлами, но и с гидроксидами металлов, например с гидроксидом меди (II). Реакция с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на многоатомные спирты.
3.2.8 Фенолы
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом.
Простейшим представителем фенолов является фенол (оксибензол)
Фенолы – реакционноспособные соединения, реакции с ними могут проходить как по гидроксильной группе, так и по ароматическому кольцу.
1. Реакции, идущие по гидроксильной группе
а) взаимодействие раствором хлорида железа (III) – образуется фенолят железа (III), имеющий интенсивную фиолетовую окраску. Данная реакция является качественной на фенолы.
б) взаимодействие с раствором гидроксида натрия (кислотный характер), поэтому раствор фенола называют карболовой кислотой.
2. Реакции, идущие по ароматическому кольцу
К ним относятся:
а) галогенирование
Взаимодействие с бромной водой является качественной реакцией на фенолы. Образуется белый осадок.
б) нитрование
в) сульфирование
Такие реакции в фенолах проходят легче, чем для ароматических углеводородов.
Поскольку гидроксильная группа в ароматическом кольце является заместителем I рода, то преимущественно образуются орто- и пара- замещенные продукты.
Н
апример:
2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
Для фенолов также характерны реакции присоединения (каталитическое гидрирование) и окисление хромовой смесью.