16.5. Ненасыщенные карбоновые кислоты.

16.5.1. Примеры, строение, номенклатура.

Отдельные представители непредельных карбоновых кислот представлены в таблице:

Общая Формула кислоты	Строение	Название кислоты
		ИЮПАК	тривиальное
С2Н3СООН	СН2=СНСООН	пропеновая	акриловая
С3Н5СООН	СН2=С(СН3)СООН	2-метил-пропеновая	метакриловая
С3Н5СООН	СН3СН=СНСООН	транс-2-бутено-вая	кротоновая
С17Н33СООН	СН3(СН2)7 (СН2)7СООН СН=СН	цис-октадецен-9- овая	олеиновая
С17Н31СООН	СН3 НООС (СН2)4 СН2 (СН2)7 СН=СН СН=СН	Цис-цис-октаде-кадиен-9,12-овая	линоленовая
С2НСООН	НСССООН	пропиновая

16.5.2. Методы получения.

16.5.2.1. Синтез из ацетона.

16.5.2.2. Конденсация Кневенагеля (в пиридиновом растворе).

16.5.2.3. Конденсация Перкина.

Катализатором берут соль той кислоты, ангидрид которой используют в реакции:

16.5.3. Свойства непредельных кислот.

Эти кислоты имеют все свойства непредельных соединений и кислот. Специфические особенности имеют только ,-непредельные кислоты вследствие сопряжения непредельной связи с карбоксильной группой.

16.5.3.1. Реакции присоединения.

Реакции присоединения к ,-непредельным карбоновым кислотам протекают против правила Марковникова. Эти реакции происходят по типу 1,4-присоединения:

16.5.3.2. Реакции полимеризации.

Важная черта ,-непредельных карбоновых кислот и их эфиров  способность к полимеризации по радикальному или ионному механизму, например:

Непредельные карбоновые кислоты с изолированными (несопряженными) функциональными группами к полимеризации не способны, хотя их эфиры такую способность сохраняют.

Лекция № 17.

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

17.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

Дикарбоновые кислоты, как и монокарбоновые, делятся на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Номенклатура их также аналогична номенклатуре монокарбоновых кислот:

Строение кислоты	Название кислоты
	ИЮПАК	тривиальное
НОСОСООН	Этандиовая	Щавелевая
НОСОСН2СООН	Пропандиовая	Малоновая
НОСОСН2СН2СООН	Бутандиовая	Янтарная
НОСО(СН2)3СООН	Пентандиовая	Глутаровая
НОСО(СН2)4СООН	Гександиовая	Адипиновая
Н Н С = С НОСО СООН	Цис-бутендиовая	Малеиновая
Н СООН С = С НОСО Н	Транс-бутендиовая	Фумаровая
Н ОСОСССООН	Бутиндиовая	Ацетилендикарбоновая

И ЮПАК 1,2-бензендикар- 1,3-бензендикарбо- 1,4-бензендикарбоновая

боновая кислота новая кислота кислота

тривиальное фталевая изофталевая терефталевая