Β сн2 сн2 группа
Н - Н2О
γ СН2 – О СН2 – О
γ – Аминомасляная кислота γ - Бутиролактон
Разложение α – гидроксикислот. При действии сильных минеральных кислот углеродный скелет α – гидроксикислот расщепляется по связи С-1 - С-2 с образованием карбонильного соединения (альдегида или кетона) и муравьиной кислоты.
Н
О H2SO4 O O
R – С – С R – С + H – С
ОН Н OH
OH
α – Гидроксикислота Альдегид Муравьиная кислота
Отдельные представители Молочная (2 – гидроксипропановая) кислота сн3с*н(он) соон.
Содержит один асимметрический атом углерода, в связи с чем существует в виде пары энантиомеров. Кроме того, известна рацемическая молочная кислота. Все три формы встречаются в природе.
L – (+) – Молочная кислота т. пл. 25-26˚С [α] + 3,8˚
D– (-) – Молочная кислота т. пл. 25-26˚С [α] - 3,8˚
(±) – Молочная кислота т. пл. 18˚С [α] 0˚
Рацемическая оптически неактивная молочная кислота образуется из углеводов в результате молочнокислого брожения под действием бактерий Bacillus lactic acidi и Bacillus Delbruckii. Представляет собой бесцветные гигроскопические кристаллы, хорошо растворимые в воде. Получить безводную молочную кислоту очень трудно, так как обезвоживание ее растворов сопровождается образованием лактида. Образуется при скисании молока, квашении капусты, в различных соленьях, выполняя при этом роль консерванта, так как способна препятствовать развитию гнилостных бактерий.
Левовращающая D– молочная кислота образуется также в результате молочнокислого брожения, но под воздействием бактерий Bacillus acidi laevolactici. Правовращающая L – молочная кислота образуется в живых организмах в результате расщепления углеводов. Особенно много ее накапливается в мышцах при больших физических нагрузках.
Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами (от лат. lac, lactis – молоко). Лактаты кальция и железа (II) применяются в медицине.
γ – Гидроксимасляная (4 – гидроксибутановая) кислота, ГОМК НОСН2СН2СН2СООН. В свободном виде неустойчива, легко отщепляет воду с образованием лактона. В виде натриевой соли используется в медицине как неингаляционное наркозное средство.
Яблочная (гидроксибутандиовая) кислота ноосс*н(он)сн2соон.
Содержит один асимметрический атом углерода, поэтому возможно существование ее в виде пары энантиомеров. В природе встречается L – (-) – яблочная кислота (т. пл. 100˚С), она содержится в ягодах и фруктах, особенно много ее в ягодах рябины и барбариса, которые используются для получения яблочной кислоты. L – яблочная кислота – один из продуктов распада углеводов в живых организмах.
Винная (2,3 – дигидроксибутандиовая, α, α` - дигидроксиянтарная) кислота
НООСС*Н(ОН)С*Н(ОН)СООН. Содержит два центра хиральности и теоретически должна существовать в виде четырех стереоизомеров.
В природе встречается только D–(+)- винная кислота, содержащаяся во многих растениях, особенно много ее в винограде, который служит сырьем для ее получения. Выделяется в виде малорастворимой кислой калиевой соли («винный камень») в процессе винного брожения виноградного сока. Соли и сложные эфиры винной кислоты называются тартратами. Смешанный калиево-натриевый тартрат – сегнетова соль – при взаимодействии с гидроксидом меди (II) в щелочной среде дает комплексное соединение ярко-синего цвета. Под названием реактива Фелинга оно используется для обнаружения алифатических альдегидов.
Лимонная (2 – гидроксипропан-1, 2, 3-трикарбоновая) кислота.
НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 153˚С), хорошо растворимое в воде. Содержится в различных растениях. Впервые была выделена К. В. Шееле из лимонного сока, где ее содержание достигает 10%. В промышленности получают путем лимоннокислого брожения отходов сахарного производства с помощью плесневого грибка Aspergillus niger.
Под действием серной кислоты лимонная кислота как α – гдроксикислота разлагается с образованием ацетондикарбоновой и муравьиной кислот. Ацетондикарбоновая кислота легко подвергается декарбоксилированию с образованием ацетона. Муравьиная кислота в этих условиях разлагается на оксид углерода (II) и воду.
СООН
СН2 СН2 – СООН
H2SO4
Н
О
– С – СООН С = О
+ НСООН СО+ Н2О
СН2 СН2 – СООН
Ацетондикарбоновая